УГЛЕВОДЫ

Сентябрь 3, 2022

Содержание

2. Углеводы Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе
3. Углеводы. Классификация Углеводы делятся на простые сахара или моносахариды (монозы) и полимеры этих простых сахаров или
4. Углеводы. Классификация Сложные углеводы разделяют на: а) сахароподобные углеводы или олигосахариды, сладкие по вкусу соединения, состоящие
5. Моносахариды — это гетерофункциональные соединения, содержащие оксогруппу и несколько гидроксильных групп, т.е. полгидроксиальдегиды и полигидроксикетоны. МОНОСАХАРИДЫ.
6. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Альдозы n=1–8 Кетозы n=1–7
7. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической
8. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Установление абсолютной конфигурации, т.е. истинного расположения в пространстве заместителей у асимметрического атома
9. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия По R,S-номенклатуре D-(+)-глицериновый альдегид соответствует R-изомеру, L-(-) – S-изомеру. С конфигурацией их
10. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия
11. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия
12. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия
13. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия D-(+)-глюкоза L-(–)-глюкоза энантиомеры
14. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Одновременно с введением в органическую химию представлений о строении глюкозы и других
15. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Циклические полуацетали образуются за счет взаимодействия гидроксильной и карбонильной групп, принадлежащих молекуле
16. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия
17. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Моносахариды, имеющие циклическую форму, удобно изображать перспективными формулами Хеуорса. Они представляют собой
18. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Циклические формы глюкозы являются внутренними полуацеталями: гидроксигруппа при атоме С5 присоединена к
19. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия
20. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Имеется простой способ трансформации проекционной формулы Толленса в флормулу Хеуорса и наоборот.
21. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия
22. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Фруктоза вместо альдегидной функции содержит оксогруппу. Поэтому ее пятичленная циклическая форма представляет
23. МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия В кристаллическом состоянии углеводы существуют в циклической форме, и лишь в растворах
24. МОНОСАХАРИДЫ. Муторотация глюкозы Химические свойства Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных соединений Чистая α-D-глюкопираноза имеет угол
25. МОНОСАХАРИДЫ. Муторотация глюкозы
26. МОНОСАХАРИДЫ. Муторотация фруктозы
27. МОНОСАХАРИДЫ. Муторотация
28. МОНОСАХАРИДЫ. Изомеризация глюкозы Изомеризация в водном растворе щелочи – еще одна реакция открытой формы глюкозы Причина
29. МОНОСАХАРИДЫ. Реакции по карбонильной группе 1. Окисление Как и у всех альдегидов, окисление моносахаридов мягкими окислителями
30. МОНОСАХАРИДЫ. 1. Окисление Более сильные окислители окисляют в карбоксильную группу не только альдегидную, но и первичную
31. МОНОСАХАРИДЫ. 2. Восстановление Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии
32. МОНОСАХАРИДЫ. 3. Реакции с фенилгидразином. Фенилозазоны Альдегидная группа альдоз реагирует с гидроксиламином и фенилгидразином. В мягких
33. МОНОСАХАРИДЫ. 2. Реакции по гидроксильным группам Реакции по гидроксильным группам моносахаридов осуществляются, как правило, в полуацетальной
34. МОНОСАХАРИДЫ. 1. Алкилирование (образование простых эфиров). Получение гликозидов Механизм реакции следующий: происходит протонирование гликозидной гидроксильной группы,
35. МОНОСАХАРИДЫ. 1. Алкилирование (образование простых эфиров). Получение гликозидов При использовании более сильных алкилирующих средств, например, йодистого
36. МОНОСАХАРИДЫ. При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза 2. Ацилирование (образование сложных
37. МОНОСАХАРИДЫ. 3. Специфические реакции Кроме приведенных выше, глюкоза характеризуется и некоторыми специфическими свойствами - процессами брожения.
38. МОНОСАХАРИДЫ. 3. Специфические реакции Существует много видов брожения, среди которых наиболее известны следующие: a) спиртовое брожение
39. ДИСАХАРИДЫ. Дисахариды (биозы) при гидролизе образуют два одинаковых или разных моносахарида. Для установления строения дисахаридов необходимо
40. ДИСАХАРИДЫ. К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза (солодовый сахар), содержащаяся в солоде, т.е. проросших, а
41. ДИСАХАРИДЫ. Мальтоза составлена из двух остатков D- глюкопиранозы, которые связаны (1–4) -гликозидной связью, т.е. в образовании
42. ДИСАХАРИДЫ. К невосстанавливающим дисахаридам относится сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Она содержится в сахарном тростнике, сахарной
43. ДИСАХАРИДЫ. В противоположность мальтозе гликозидная связь (1–2) между моносахаридами образуется за счет гликозидных гидроксилов обеих молекул,
44. ДИСАХАРИДЫ. Из других дисахаридов следует отметить лактозу (молочный сахар) – дисахарид, содержащий остаток β-D-галактопиранозы и D-глюкозы.
45. ПОЛИСАХАРИДЫ Важнейшие из полисахаридов – это крахмал и целлюлоза (клетчатка). Они построены из остатков глюкозы. Общая
46. КРАХМАЛ Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из α- D- глюкопиранозных звеньев: амилозы (10-20%) и
47. КРАХМАЛ При обработке крахмала теплой водой удается выделить две фракции: фракцию, растворимую в теплой воде и
48. КРАХМАЛ Амилоза имеет линейное строение, D- глюкопиранозные остатки связаны α (1–4) -гликозидными связями, т.е дисахаридным фрагментом
49. Спиралевидная цепь амилозы КРАХМАЛ
50. КРАХМАЛ Молекула амилопектина построена подобным образом, однако имеет в цепи разветвления, что создает пространственную структуру. В
51. Разветвленная макромолекула амилопектина КРАХМАЛ
52. КРАХМАЛ Крахмал легко подвергается гидролизу: при нагревании в присутствии серной кислоты образуется глюкоза В зависимости от
53. КРАХМАЛ Если гидролиз крахмала под действием ферментов или кислоты прервать на промежуточной стадии, то получают сиропообразную
54. КРАХМАЛ Качественной реакцией на крахмал является его взаимодействие с йодом – наблюдается интенсивное синее окрашивание. Такое
55. Целлюлоза (клетчатка) Гомополимер, состоящий из глюкозных субъединиц, соединенных бета-гликозидной связью β-(1-4)-гликозидная связь
56. 55 Целлюлоза (клетчатка) целлюлоза (нерастворима в воде) ксантогенат целлюлозы (растворим в воде) Пироксилин (бездымный порох) Ацетатное
57. 55
58. 56
59. 57
60. 57
61. 57
63. Скачать презентацию

Слайд 2

Углеводы
Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и

животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных. Растения синтезируют углеводы из неорганических соединений - углекислого газа и воды (СО2 и Н2О). В живых организмах выполняют различные важные функции. Они поставляют энергию для биологических процессов, а также являются исходным материалом для синтеза в организме других промежуточных или конечных метаболитов. Углеводы имеют общую формулу Сn(H2O)m, откуда и возникло название этих природных соединений.

Фотосинтез

Слайд 3

Углеводы. Классификация
Углеводы делятся на простые сахара или моносахариды (монозы) и полимеры

этих простых сахаров или полисахариды (полиозы). Среди полисахаридов следует выделить группу олигосахаридов, содержащих в молекуле от 2 до 10 моносахаридных остатков. К ним относятся, в частности, дисахариды

Слайд 4

Углеводы. Классификация
Сложные углеводы разделяют на:
а) сахароподобные углеводы или олигосахариды, сладкие

по вкусу
соединения, состоящие из нескольких остатков моносахаридов
(дисахариды /n=m-1/, трисахариды, и т.д . – мальтоза, лактоза, сахароза);
б) несахароподобные углеводы (полисахариды /m>n/), состоящие из
большого количества остатков моносахаридов (высокомолекулярные соединения), не имеющие сладкого вкуса. При гидролизе они распадаются на олигосахариды, а затем и до моносахаридов. К ним относятся целлюлоза (клетчатка), крахмал,
гликоген и другие сложные углеводы.
По строению моносахариды являются полигидроксикарбонильными
соединениями. Их классифицируют:
по количеству атомов углерода: треозы , тетрозы , пентозы , гексозы и т.д .;
по типу карбонильной группы – альдозы (альдегидная), кетозы (кетонная), например,
альдогексоза – глюкоза, кетогексоза -фруктоза.

Слайд 5

Моносахариды — это гетерофункциональные соединения, содержащие оксогруппу и несколько гидроксильных групп,

т.е. полгидроксиальдегиды и полигидроксикетоны.

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия

Слайд 6

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Альдозы
n=1–8
Кетозы
n=1–7

Слайд 7

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера,

т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость чертежа.
Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых и не обозначается символом. С групп, расположенных вверху, начинают нумерацию углеродной цепи.

Слайд 8

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Установление абсолютной конфигурации, т.е. истинного расположения в

пространстве заместителей у асимметрического атома углерода является весьма трудоемкой, а до некоторого времени было даже невыполнимой задачей. Существует возможность характеризовать соединения путем сравнения их конфигураций с конфигурациями эталонных соединений, т.е. определять относительные конфигурации.
Относительная конфигурация моносахаридов определяется по конфигурационному стандарту – глицериновому альдегиду, которому еще в конце прошлого столетия произвольно были приписаны определенные конфигурации, обозначенные как D- и L- глицериновые альдегиды

Слайд 9

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
По R,S-номенклатуре D-(+)-глицериновый альдегид соответствует R-изомеру, L-(-)

– S-изомеру.
С конфигурацией их асимметрических атомов углерода сравнивается конфигурация наиболее удаленного от карбонильной группы асимметрического атома углерода моносахарида.
Родоначальником альдоз является глицериновый альдегид, кетоз – 1,3-дигидроксиацетон.
Проекционные формулы Фишера показывают плоскостное изображение пространственного расположения атомов Н и групп ОН относительно углеродной цепи молекул углевода.

Слайд 10

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия

Слайд 11

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия

Слайд 12

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия

Слайд 13

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
D-(+)-глюкоза
L-(–)-глюкоза
энантиомеры

Слайд 14

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Одновременно с введением в органическую химию представлений

о строении глюкозы и других моносахаридов как о полигидроксиальдегидах или полигидроксикетонах, описываемых открытоцепными формулами, в химии углеводов стали накапливаться факты, которые трудно было объяснить с позиций таких структур. Оказалось, что глюкоза и другие моносахариды существуют в виде циклических полуацеталей, образующихся в результате внутримолекулярной реакции соответствующих функциональных групп

Слайд 15

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Циклические полуацетали образуются за счет взаимодействия гидроксильной

и карбонильной групп, принадлежащих молекуле одного соединения – моносахарида. Наиболее устойчивые полуацетали образуются за счет гидроксильных групп при четвертом и пятом углеродных атомах. Возникающие при этом пятичленные и шестичленные кольца называют соответственно фуранозной и пиранозной формами моносахаридов. Эти названия происходят от названий пяти- и шестичленных гетероциклических соединений с атомом кислорода в цикле – фурана и пирана

Слайд 16

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия

Слайд 17

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Моносахариды, имеющие циклическую форму, удобно изображать перспективными

формулами Хеуорса. Они представляют собой идеализированные плоские пяти- и шестичленные циклы с атомом кислорода в цикле, дающие возможность видеть взаимное расположение всех заместителей относительно плоскости кольца

Слайд 18

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Циклические формы глюкозы являются внутренними полуацеталями: гидроксигруппа

при атоме С5 присоединена к карбонильной группе СНО. В формуле I «полуацетальная» гидроксигруппа при атоме С1 (ее принято называть гликозидной гидроксигруппой) направлена ниже плоскости молекулы; эта форма названа α-анамером. В формуле Толленса α-аномера гидроксигруппа при С1-атоме находится справа.
Форма II отличается ориентацией при атоме С1, гидроксильная группа находится выше плоскости кольца. Эта форма называется β-аномером. В формуле Толленса β-аномера гидроксигруппа при С1-атоме находится справа.

Слайд 19

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия

Слайд 20

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Имеется простой способ трансформации проекционной формулы Толленса

в флормулу Хеуорса и наоборот. Гидроксигруппы, находящиеся в формулах Толленса слева, ориентированы вверх в формулах Хеуорса. Гидроксигруппы, находящиеся справа, ориентированы вниз.
Структуры I и II относятся друг к другу как диастереомеры. Они различаются конфигурацией только при атоме С1. Аномерный атом С1 в полуацетальных формах глюкозы – еще один хиральный цетр в молекуле. Общее число оптических изомеров пираноз равно, таким образом 25 = 32.

Слайд 21

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия

Слайд 22

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Фруктоза вместо альдегидной функции содержит оксогруппу. Поэтому

ее пятичленная циклическая форма представляет собой полукеталь, такой циклический моносахарид называю фуранозой

Слайд 23

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
В кристаллическом состоянии углеводы существуют в циклической

форме, и лишь в растворах имеют место взаимные превращения открытой и циклической форм

Слайд 24

МОНОСАХАРИДЫ.
Муторотация глюкозы
Химические свойства
Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных

соединений

Чистая α-D-глюкопираноза имеет угол вращения [α]D +112,2 °, чистая β-D-глюкопираноза имеет угол вращения [α]D +18,7 °. В кристаллическом состоянии обе формы вполне устойчивы и на подвержены взаимопревращениям. Однако водные растворы индивидуальных α-, β-форм глюкозы со временем изменяют угол оптического вращения до равновесного значения + 52,5 °. Это явление наблюдали в 1846 г. и назвали муторотацией. Его причина заключается в том, что циклические формы полуацеталя (α-, β-аномеры) в водном растворе находятся в состоянии равновесия с открытой формой

Слайд 25

МОНОСАХАРИДЫ.
Муторотация глюкозы

Слайд 26

МОНОСАХАРИДЫ.
Муторотация фруктозы

Слайд 27

МОНОСАХАРИДЫ.
Муторотация

Слайд 28

МОНОСАХАРИДЫ.
Изомеризация глюкозы
Изомеризация в водном растворе щелочи – еще одна

реакция открытой формы глюкозы

Причина способности глюкозы к изомеризации заключается в протонной подвижности атома Н, находящегося у углеродного атома, соседнего с карбонильной группой. Вследствие этого образуется енольная форма – ключевая структура изомеризационного процесса

Слайд 29

МОНОСАХАРИДЫ.
Реакции по карбонильной группе
1. Окисление
Как и у всех

альдегидов, окисление моносахаридов мягкими окислителями приводит к соответствующим кислотам, называемым альдоновыми кислотами. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра (реактив Толленса) образуется глюконовая кислота (реакция "серебряного зеркала").

Слайд 30

МОНОСАХАРИДЫ.
1. Окисление
Более сильные окислители окисляют в карбоксильную группу не

только альдегидную, но и первичную спиртовую группы, приводя к двухосновным сахарным (альдаровым) кислотам. Обычно для такого окисления используют концентрированную азотную кислоту

Слайд 31

МОНОСАХАРИДЫ.
2. Восстановление
Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве

восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.

Слайд 32

МОНОСАХАРИДЫ.
3. Реакции с фенилгидразином. Фенилозазоны
Альдегидная группа альдоз реагирует с

гидроксиламином и фенилгидразином. В мягких условиях глюкоза образует с фенилгидразином фенилгидразон

Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия (NaHSO3).

Слайд 33

МОНОСАХАРИДЫ.
2. Реакции по гидроксильным группам
Реакции по гидроксильным группам моносахаридов

осуществляются, как правило, в полуацетальной (циклической) форме

1. Алкилирование (образование простых эфиров). Получение гликозидов

При взаимодействии моносахаридов с гидроксилсодержащими соединениями (спирты, фенолы) в условиях кислотного катализа образуются производные циклической формы только по гликозидной ОН-группе - гликозиды

Слайд 34

МОНОСАХАРИДЫ.
1. Алкилирование (образование простых эфиров). Получение гликозидов
Механизм реакции следующий:

происходит протонирование гликозидной гидроксильной группы, образовавшийся алкилоксониевый ион далее отщепляет молекулу воды и преврашается в карбокатион. Плоский sp2-гибридизованный атом углерода в гликозил-катионе атакуется нуклеофильным реагентом (молекулой спирта) с двух сторон, в результате получаются
α- и β-гликозиды.

Слайд 35

МОНОСАХАРИДЫ.
1. Алкилирование (образование простых эфиров). Получение гликозидов
При использовании более

сильных алкилирующих средств, например, йодистого метила или диметилсульфата, алкилирование затрагивает все гидроксильные группы моносахарида

пентметил-
D-глюкопираноза

Слайд 36

МОНОСАХАРИДЫ.
При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир –

пентаацетилглюкоза

2. Ацилирование (образование сложных эфиров)

Слайд 37

МОНОСАХАРИДЫ.
3. Специфические реакции
Кроме приведенных выше, глюкоза характеризуется и некоторыми

специфическими свойствами - процессами брожения. Брожением называется расщепление молекул сахаров под воздействием ферментов (энзимов). Брожению подвергаются сахара с числом углеродных атомов, кратным трем.

Слайд 38

МОНОСАХАРИДЫ.
3. Специфические реакции
Существует много видов брожения, среди которых наиболее

известны следующие:
a) спиртовое брожение

б) молочнокислое брожение

c) маслянокислое брожение

Упомянутые виды брожения, вызываемые микроорганизмами, имеют широкое практическое значение. Например, спиртовое – для получения этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д., а молочнокислое – для получения молочной кислоты и кисломолочных продуктов.

Слайд 39

ДИСАХАРИДЫ.
Дисахариды (биозы) при гидролизе образуют два одинаковых или разных моносахарида.

Для установления строения дисахаридов необходимо знать: из каких моносахаридов он построен, какова конфигурация аномерных центров у этих моносахаридов (α- или β-), каковы размеры цикла (фураноза или пираноза) и с участием каких гидроксилов связаны две молекулы моносахарида. Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие

Слайд 40

ДИСАХАРИДЫ.
К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза (солодовый сахар), содержащаяся

в солоде, т.е. проросших, а затем высушенных и измельченных зернах хлебных злаков

Слайд 41

ДИСАХАРИДЫ.
Мальтоза составлена из двух остатков D- глюкопиранозы, которые связаны (1–4)

-гликозидной связью, т.е. в образовании простой эфирной связи участвуют гликозидный гидроксил одной молекулы и спиртовой гидроксил при четвертом атоме углерода другой молекулы моносахарида. Аномерный атом углерода (С1), участвующий в образовании этой связи, имеет α- конфигурацию, а аномерный атом со свободным гликозидным гидроксилом может иметь как α- (α- мальтоза), так и β- конфигурацию (β- мальтоза).
Мальтоза представляет собой белые кристаллы, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус, однако значительно меньше, чем у сахара (сахарозы). Мальтоза (солодовый сахар) представляет собой продукт ферментативного гидролиза крахмала
Как видно, в мальтозе имеется свободный гликозидный гидроксил, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла и переходу в альдегидную форму. В связи с этим, мальтоза способна вступать в реакции, характерные для альдегидов, и, в частности, давать реакцию "серебряного зеркала", поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом. Кроме того, мальтоза вступает во многие реакции, характерные для моносахаридов, например, образует простые и сложные эфиры (см. химические свойства моносахаридов).

Слайд 42

ДИСАХАРИДЫ.
К невосстанавливающим дисахаридам относится сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Она

содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% от сухого вещества), соках растений и плодах. Молекула сахарозы построена из α- D- глюкопиранозы и β- D- фруктофуранозы

Слайд 43

ДИСАХАРИДЫ.
В противоположность мальтозе гликозидная связь (1–2) между моносахаридами образуется за

счет гликозидных гидроксилов обеих молекул, то есть свободный гликозидный гидроксил отсутствует. Вследствие этого отсутствует восстанавливающая способность сахарозы, она не дает реакции "серебряного зеркала", поэтому ее относят к невосстанавливающим дисахаридам.
Сахароза – белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде. Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам. Как и все дисахариды, сахароза при кислотном или ферментативном гидролизе превращается в моносахариды, из которых она составлена

Слайд 44

ДИСАХАРИДЫ.
Из других дисахаридов следует отметить лактозу (молочный сахар) – дисахарид,

содержащий остаток β-D-галактопиранозы и D-глюкозы. Содержится в молоке почти всех млекопитающих

Слайд 45

ПОЛИСАХАРИДЫ
Важнейшие из полисахаридов – это крахмал и целлюлоза (клетчатка). Они

построены из остатков глюкозы. Общая формула этих полисахаридов (C6H10O5)n. В образовании молекул полисахаридов обычно принимает участие гликозидный (при С1 -атоме) и спиртовой (при С4 -атоме) гидроксилы, т.е. образуется (1–4) -гликозидная связь.

Слайд 46

КРАХМАЛ
Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из α- D-

глюкопиранозных звеньев: амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%). Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в виде "резервного" углевода в корнях, клубнях и семенах. Например, зерна риса, пшеницы, ржы и других злаков содержат 60-80% крахмала, клубни картофеля – 15-20%. Родственную роль в животном мире выполняет полисахарид гликоген, "запасающийся", в основном, в печени.
Крахмал – это белый порошок, состоящий из мелких зерен, не растворимый в холодной воде.

Слайд 47

КРАХМАЛ
При обработке крахмала теплой водой удается выделить две фракции: фракцию,

растворимую в теплой воде и состоящую из полисахарида амилозы, и фракцию, лишь набухающую в теплой воде с образованием клейстера и состоящую из полисахарида амилопектина
Такой процесс расщепления крахмала, или декстринизация, осуществляется при хлебопечении. Крахмал муки, превращенный в декстрины, легче усваивается вследствие большей растворимости.

Слайд 48

КРАХМАЛ
Амилоза имеет линейное строение, D- глюкопиранозные остатки связаны α (1–4)

-гликозидными связями, т.е дисахаридным фрагментом амилозы является мальтоза

Слайд 49

Спиралевидная цепь амилозы
КРАХМАЛ

Слайд 50

КРАХМАЛ
Молекула амилопектина построена подобным образом, однако имеет в цепи разветвления,

что создает пространственную структуру. В точках разветвления остатки моносахаридов связаны (1–6) -гликозидными связями. Между точками разветвления располагаются обычно 20-25 глюкозных остатков

Слайд 51

Разветвленная макромолекула амилопектина
КРАХМАЛ

Слайд 52

КРАХМАЛ
Крахмал легко подвергается гидролизу: при нагревании в присутствии серной кислоты

образуется глюкоза

В зависимости от условий проведения реакции гидролиз может осуществляться ступенчато с образованием промежуточных продуктов

Слайд 53

КРАХМАЛ
Если гидролиз крахмала под действием ферментов или кислоты прервать на

промежуточной стадии, то получают сиропообразную смесь глюкозы, мальтозы и сахаридов более высокой молекулярной массы – патока.
Крахмал является ценным пищевым продуктом. Для облегчения его усвоения продукты, содержащие крахмал, подвергают термообработке, т.е. картофель и крупы варят, хлеб пекут. Процессы декстринизации (образование декстринов), осуществляемые при этом, способствуют лучшему усвоению организмом крахмала и последующему гидролизу до глюкозы

Слайд 54

КРАХМАЛ
Качественной реакцией на крахмал является его взаимодействие с йодом –

наблюдается интенсивное синее окрашивание. Такое окрашивание появляется, если на срез картофеля или ломтик белого хлеба поместить каплю раствора йода. Крахмал не вступает в реакцию "серебряного зеркала"

В пищевой промышленности крахмал используется при производстве колбасных, кондитерских и кулинарных изделий. Применяется также для получения глюкозы, при изготовлении бумаги, текстильных изделий, клеев, лекарственных средств и т.д

Слайд 55

Целлюлоза (клетчатка)
Гомополимер, состоящий из глюкозных субъединиц, соединенных
бета-гликозидной связью
β-(1-4)-гликозидная
связь

Слайд 56

55
Целлюлоза (клетчатка)
целлюлоза
(нерастворима
в воде)
ксантогенат целлюлозы (растворим в воде)
Пироксилин (бездымный порох)
Ацетатное волокно
вискозное волокно
(искуственный

шелк)

Слайд 57

55

Слайд 58

56

Слайд 59

57

Слайд 60

57

Слайд 61

УГЛЕВОДЫ

Содержание

Углеводы Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и

Углеводы. КлассификацияУглеводы делятся на простые сахара или моносахариды (монозы) и полимеры

Углеводы. КлассификацияСложные углеводы разделяют на: а) сахароподобные углеводы или олигосахариды, сладкие

Моносахариды — это гетерофункциональные соединения, содержащие оксогруппу и несколько гидроксильных групп,

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Альдозыn=1–8 Кетозыn=1–7

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера,

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Установление абсолютной конфигурации, т.е. истинного расположения в

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия По R,S-номенклатуре D-(+)-глицериновый альдегид соответствует R-изомеру, L-(-)

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия D-(+)-глюкозаL-(–)-глюкозаэнантиомеры

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Одновременно с введением в органическую химию представлений

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Циклические полуацетали образуются за счет взаимодействия гидроксильной

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Моносахариды, имеющие циклическую форму, удобно изображать перспективными

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Циклические формы глюкозы являются внутренними полуацеталями: гидроксигруппа

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Имеется простой способ трансформации проекционной формулы Толленса

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия Фруктоза вместо альдегидной функции содержит оксогруппу. Поэтому

МОНОСАХАРИДЫ. Строение и стереоизомерия В кристаллическом состоянии углеводы существуют в циклической

МОНОСАХАРИДЫ. Муторотация глюкозы Химические свойства Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных

МОНОСАХАРИДЫ. Муторотация глюкозы

МОНОСАХАРИДЫ. Муторотация фруктозы

МОНОСАХАРИДЫ. Муторотация

МОНОСАХАРИДЫ. Изомеризация глюкозы Изомеризация в водном растворе щелочи – еще одна

МОНОСАХАРИДЫ. Реакции по карбонильной группе 1. Окисление Как и у всех

МОНОСАХАРИДЫ. 1. Окисление Более сильные окислители окисляют в карбоксильную группу не

МОНОСАХАРИДЫ. 2. Восстановление Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве

МОНОСАХАРИДЫ. 3. Реакции с фенилгидразином. Фенилозазоны Альдегидная группа альдоз реагирует с

МОНОСАХАРИДЫ. 2. Реакции по гидроксильным группам Реакции по гидроксильным группам моносахаридов

МОНОСАХАРИДЫ. 1. Алкилирование (образование простых эфиров). Получение гликозидов Механизм реакции следующий:

МОНОСАХАРИДЫ. 1. Алкилирование (образование простых эфиров). Получение гликозидов При использовании более

МОНОСАХАРИДЫ. При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир –

МОНОСАХАРИДЫ. 3. Специфические реакции Кроме приведенных выше, глюкоза характеризуется и некоторыми

МОНОСАХАРИДЫ. 3. Специфические реакции Существует много видов брожения, среди которых наиболее

ДИСАХАРИДЫ. Дисахариды (биозы) при гидролизе образуют два одинаковых или разных моносахарида.

ДИСАХАРИДЫ. К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза (солодовый сахар), содержащаяся

ДИСАХАРИДЫ. Мальтоза составлена из двух остатков D- глюкопиранозы, которые связаны (1–4)

ДИСАХАРИДЫ. К невосстанавливающим дисахаридам относится сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Она

ДИСАХАРИДЫ. В противоположность мальтозе гликозидная связь (1–2) между моносахаридами образуется за

ДИСАХАРИДЫ. Из других дисахаридов следует отметить лактозу (молочный сахар) – дисахарид,

ПОЛИСАХАРИДЫ Важнейшие из полисахаридов – это крахмал и целлюлоза (клетчатка). Они

КРАХМАЛ Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из α- D-

КРАХМАЛ При обработке крахмала теплой водой удается выделить две фракции: фракцию,

КРАХМАЛ Амилоза имеет линейное строение, D- глюкопиранозные остатки связаны α (1–4)

Спиралевидная цепь амилозы КРАХМАЛ

КРАХМАЛ Молекула амилопектина построена подобным образом, однако имеет в цепи разветвления,

Разветвленная макромолекула амилопектина КРАХМАЛ

КРАХМАЛ Крахмал легко подвергается гидролизу: при нагревании в присутствии серной кислоты

КРАХМАЛ Если гидролиз крахмала под действием ферментов или кислоты прервать на

КРАХМАЛ Качественной реакцией на крахмал является его взаимодействие с йодом –

Целлюлоза (клетчатка) Гомополимер, состоящий из глюкозных субъединиц, соединенных бета-гликозидной связьюβ-(1-4)-гликозиднаясвязь

55

56

57

57

57

Похожие презентации

Углеводы
Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и

Углеводы. Классификация
Углеводы делятся на простые сахара или моносахариды (монозы) и полимеры

Углеводы. Классификация
Сложные углеводы разделяют на:
а) сахароподобные углеводы или олигосахариды, сладкие

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Альдозы
n=1–8
Кетозы
n=1–7

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера,

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Установление абсолютной конфигурации, т.е. истинного расположения в

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
По R,S-номенклатуре D-(+)-глицериновый альдегид соответствует R-изомеру, L-(-)

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
D-(+)-глюкоза
L-(–)-глюкоза
энантиомеры

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Одновременно с введением в органическую химию представлений

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Циклические полуацетали образуются за счет взаимодействия гидроксильной

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Моносахариды, имеющие циклическую форму, удобно изображать перспективными

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Циклические формы глюкозы являются внутренними полуацеталями: гидроксигруппа

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Имеется простой способ трансформации проекционной формулы Толленса

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
Фруктоза вместо альдегидной функции содержит оксогруппу. Поэтому

МОНОСАХАРИДЫ.
Строение и стереоизомерия
В кристаллическом состоянии углеводы существуют в циклической

МОНОСАХАРИДЫ.
Муторотация глюкозы
Химические свойства
Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных

МОНОСАХАРИДЫ.
Муторотация глюкозы

МОНОСАХАРИДЫ.
Муторотация фруктозы

МОНОСАХАРИДЫ.
Муторотация

МОНОСАХАРИДЫ.
Изомеризация глюкозы
Изомеризация в водном растворе щелочи – еще одна

МОНОСАХАРИДЫ.
Реакции по карбонильной группе
1. Окисление
Как и у всех

МОНОСАХАРИДЫ.
1. Окисление
Более сильные окислители окисляют в карбоксильную группу не

МОНОСАХАРИДЫ.
2. Восстановление
Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве

МОНОСАХАРИДЫ.
3. Реакции с фенилгидразином. Фенилозазоны
Альдегидная группа альдоз реагирует с

МОНОСАХАРИДЫ.
2. Реакции по гидроксильным группам
Реакции по гидроксильным группам моносахаридов

МОНОСАХАРИДЫ.
1. Алкилирование (образование простых эфиров). Получение гликозидов
Механизм реакции следующий:

МОНОСАХАРИДЫ.
1. Алкилирование (образование простых эфиров). Получение гликозидов
При использовании более

МОНОСАХАРИДЫ.
При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир –

МОНОСАХАРИДЫ.
3. Специфические реакции
Кроме приведенных выше, глюкоза характеризуется и некоторыми

МОНОСАХАРИДЫ.
3. Специфические реакции
Существует много видов брожения, среди которых наиболее

ДИСАХАРИДЫ.
Дисахариды (биозы) при гидролизе образуют два одинаковых или разных моносахарида.

ДИСАХАРИДЫ.
К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза (солодовый сахар), содержащаяся

ДИСАХАРИДЫ.
Мальтоза составлена из двух остатков D- глюкопиранозы, которые связаны (1–4)

ДИСАХАРИДЫ.
К невосстанавливающим дисахаридам относится сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Она

ДИСАХАРИДЫ.
В противоположность мальтозе гликозидная связь (1–2) между моносахаридами образуется за

ДИСАХАРИДЫ.
Из других дисахаридов следует отметить лактозу (молочный сахар) – дисахарид,

ПОЛИСАХАРИДЫ
Важнейшие из полисахаридов – это крахмал и целлюлоза (клетчатка). Они

КРАХМАЛ
Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из α- D-

КРАХМАЛ
При обработке крахмала теплой водой удается выделить две фракции: фракцию,

КРАХМАЛ
Амилоза имеет линейное строение, D- глюкопиранозные остатки связаны α (1–4)

Спиралевидная цепь амилозы
КРАХМАЛ

КРАХМАЛ
Молекула амилопектина построена подобным образом, однако имеет в цепи разветвления,

Разветвленная макромолекула амилопектина
КРАХМАЛ

КРАХМАЛ
Крахмал легко подвергается гидролизу: при нагревании в присутствии серной кислоты

КРАХМАЛ
Если гидролиз крахмала под действием ферментов или кислоты прервать на

КРАХМАЛ
Качественной реакцией на крахмал является его взаимодействие с йодом –

Целлюлоза (клетчатка)
Гомополимер, состоящий из глюкозных субъединиц, соединенных
бета-гликозидной связью
β-(1-4)-гликозидная
связь