Природные источники веществ (органика)

Углеводороды

Газ (алканы С1 – С4)
Нефть (алканы ≥С5, циклоалканы С5–С6, арены, гетероциклы)
Уголь:

Спирты

Метанол ← сухая перегонка дерева
Этанол ← спиртовое брожение глюкозы: С6Н12О6 → 2С2Н5ОН

Кислоты

Ферментативное окисление спирта → уксусная
Выделение из растений → щавелевая, яблочная, лимонная…
Гидролиз

Сложные эфиры в природе

Жиры и масла – сложные эфиры глицерина и

Азотсодержащая органика в природе

Амины
Аминокислоты ← белки
Нуклеотиды и нуклеозиды ← нуклеиновые кислоты

наше
главное
сырье…

Примеры задач

Примеры задач

Изопреновые комбинации в природе

Терпены – «диизопрены»
Ди-, три-, тетратерпены
[(CH3)2C=CH-(CH2)2-C(CH3)=CH-(CH2)2-C(CH3)=CH-CH2-]2
сквален – тетратерпен
Натуральный каучук

Нуклеотиды

аденозинмонофосфат

Кусок НК

молекулы, состоящие из
остатков моносахарида,
гетероциклич. основания
и фосфорной кислоты

АТФ + Н2О →

Нуклеозиды

bobych.ru

Азотистые основания

chemistry.ssu.samara.ru

Аминокислоты

Гидролиз белков и пептидов:
+ NaOH → R-CH(NH2)-COONa,
+ HCl

Аминокислоты

Алифатические
глицин CH2NH2-COOH, аланин CH3-CH(NH2)-COOH
Ароматические
фенилаланин Ph-CH(NH2)-COOH
Дважды амины
лизин
Дважды кислоты
глутаминовая кислота
Серосодержащие
цистеин HS-CH2-CH(NH2)-COOH
Содержащие

NH2-(CH2)5-NH2 кадаверин
NH2-(CH2)3-NH-(CH2)4-NH-(CH2)3-NH2 спермин
НО СН(ОН)-СН2-NH-CH3 адреналин
НО
НО СН(ОН)-СН2-NH2 норадреналин
НО

Амины

Еще амины…

Жиры и масла

маргарин

гидрирование

Запахи эфиров

Этилформиат ром
Изопентилацетат груша
Этилбутират абрикос
Изопентилбутират банан
Бензилацетат жасмин
Изопентилформиат слива
Бутилформиат вишня
Бутилбутират ананас
Пентилпентаноат апельсин
Этилизопентаноат яблоко
Этилбензоат мята
Этилсалицилат орхидея

www.alhimik.ru

Названия и формулы кислот

С3Н7СООН масляная
С15Н31СООН пальмитиновая
С17Н35СООН стеариновая
СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН олеиновая
СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
линолевая
СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
линоленовая
НООС-СООН щавелевая
НООС-СН(ОН)-СН2-СООН яблочная
НООС-СН2-С(ОН)-СН2-СООН лимонная

СООН

Переработка газа

Пиролиз метана → получение непредельных веществ и водорода (1500о, разрыв

Переработка нефти

Перегонка
Крекинг термический
Крекинг каталитический
Риформинг

90% → топливо
10% → сырье для синтеза

Перегонка нефти

180-270о С12–С16 (реакт.самолеты)

320-350о

40-180о С5–С11
Автомобильный 100-120о
Авиационный 70-100о

150-250о С8–С14

270-360о С12–С20 (диз.топливо)

Вазелин
Парафин
Смазочные масла
Асфальт

Термический крекинг

→ больше бензина С5 – С11!
Разрыв связи С-С (500-600о)
С10Н22 →

Каталитический крекинг

→ выше октановое число!
Разрыв С-С + изомеризация (катализаторы – алюмосиликаты,

Риформинг

→ выше октановое число!
Циклизация + дегидрирование (500о, катализатор – Pt, Re