Содержание
- 2. ЦЕЛИ ЛЕКЦИИ ОБУЧАЮЩАЯ: сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности моносахаридов. РАЗВИВАЮЩАЯ: расширить кругозор обучающихся
- 3. ПЛАН ЛЕКЦИИ Классификация Моносахариды, строение Химические свойства моносахаридов Производные моносахаридов, строение
- 4. Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов, где соответственно составляют 80%
- 5. Биологические функции углеводов 1. Энергетическая. Углеводы – главный вид клеточного топлива. При сгорании 1 моль глюкозы
- 6. Биологические функции углеводов 2. Пластическая. Углеводы являются обязательным компонентом внутриклеточных структур и мембран растительного и животного
- 7. Кератансульфат Хондроитинсульфат Гиалуроновая кислота Связующие белки Сердцевидный белок Основную субстанцию межклеточного матрикса соединительной ткани составляют протеогликаны
- 8. В состав внеклеточного матрикса также входят гликопротеины и гиалуроновая кислота. Биологические функции углеводов Плазменная мембрана Протеогликаны
- 9. Полисахарид хитин (C8H13NO5)n (от греч. χιτών: хитон — одежда, кожа, оболочка) — основной компонент кутикулы членистоногих
- 10. Биологические функции углеводов 3. Синтетическая. Углеводы участвуют в синтезе нуклеиновых кислот, входят в состав коферментов, гликолипидов,
- 11. Биологические функции углеводов 4. Защитная. Углеводы участвуют в поддержании иммунитета организма. Например, тиреотропный гормон, контролирующий функцию
- 12. Биологические функции углеводов 5. Специфическая. Отдельные углеводы участвуют в проведении нервных импульсов, образовании антител, обеспечении специфичности
- 13. Биологические функции углеводов 6. Регуляторная. Растительная пища содержит полисахарид - целлюлозу, которая улучшает работу кишечника и
- 14. Биологические функции углеводов Для оптимального обеспечения организма человека углеводами в среднем необходимо 450 г. в сутки.
- 15. Прием легкоферментируемых углеводов (кондитерские изделия, белый хлеб, картофель) приводит к развитию кариеса и пародонтоза. Биологические функции
- 16. Биологические функции углеводов Хорошо, что появилась низкоуглеводная диета. Сейчас никто не хочет есть меня, потому что
- 17. Углеводы входят в состав фарм. препаратов. Медико-биологическое значение темы Моносахариды
- 18. Полисахариды Медико-биологическое значение темы
- 19. Находит применение бактериальная целлюлоза. Чайный гриб – симбиоз дрожжеподобного гриба Saccharomycodes ludwigii и бактерий Acetobacter xylinum
- 20. Образование углеводов 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2 1. Углеводы образуются в процессе фотосинтеза в
- 21. Elysia chlorotica Elysia chlorotica — вид морских слизней, относящийся к морским брюхоногим моллюскам, способным к осуществлению
- 22. 2. Углеводы образуются в результате гидролиза дисахаридов, олигосахаридов и полисахаридов в присутствии кислот или ферментов. Получение
- 23. Моносахариды Углеводы Углеводы - гетерофункциональные соединения полигидроксикарбонильного ряда и их производные. Общая формула простых моносахаридов: Cn(H2O)m
- 24. Классификация углеводов По способности к гидролизу углеводы делятся на 2 класса: 1. Простые (греч. monoς –
- 25. Классификация углеводов
- 26. Классификация углеводов Олигосахариды содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, а полисахариды – несколько десятков тысяч.
- 27. Моносахариды Моносахариды относятся к полигидроксикарбонильным соединениям. Классификация моносахаридов: Моносахариды делят по функциональной принадлежности на: 1. альдозы
- 28. Номенклатура Название D-глюкозы по номенклатуре IUPAC: (2R, 3S, 4R, 5R) – 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь. D-глюкоза В основном применяется
- 29. Структурная изомерия Альдозы изомерны кетозам: глюкоза является изомером фруктозы. D-глюкоза D-фруктоза
- 30. Стереоизомерия Молекулы моносахаридов имеют несколько центров хиральности (от греч. сhiro – рука). Хиральным центром называют sp3-гибридный
- 31. Энантиомеры – это изомеры, которые относятся друг к другу как предмет и несовместимое с ним в
- 32. Энантиомерия Проекции Фишера
- 33. Энантиомерия В зависимости от конфигурации хирального центра различают D- и L- конфигурации (формы). В D-форме гидроксильная
- 34. Конфигурационный стандарт - глицеральдегид D-глицеральдегид L-глицеральдегид
- 35. Энантиомерия Принадлежность к D- или L-ряду у моносахаридов определяется по нижнему крайнему хиральному центру.
- 36. Энантиомерия Энантиомерам D-ряда углеводов соответствует энантиомер L-ряда с противоположной конфигурацией всех центров хиральности. Большинство природных моносахаридов
- 37. Пример: энантиомеры глюкозы Энантиомерия
- 38. Энантиомеры обладают одинаковыми физическими и химическими свойствами, но являются оптическими антиподами и имеют различную физиологическую активность.
- 39. ячейка Поляриметр Угол вращения плоскости поляризованного света определяется с помощью поляриметра. [α] - удельное вращение Энантиомерия
- 40. σ - Диастереомерия σ-Диастереомерия возникает в молекулах с 2 и более центрами хиральности.
- 41. Число стереоизомеров рассчитывают по формуле Фишера: Z =2n , где n-число центров хиральности. σ - Диастереомерия
- 42. Диастереомерия σ-Диастереомеры углеводов, различающиеся конфигурацией только одного центра хиральности, называются эпимерами.
- 43. Альдогексозы D-глюкоза 1. Глюкоза (виноградный сахар). Содержится практически во всех растительных организмах. В свободном состоянии регулирует
- 44. Альдогексозы Глюкоза Международное наименование: Декстроза (Dextrose) 5% Раствор глюкозы оказывает дезинтоксикационное, метаболическое действие, является источником энергии.
- 45. Альдогексозы D-галактоза D-галактоза входит в состав лактозы и гликолипидов. В печени она легко изомеризуется в глюкозу.
- 46. Альдогексозы Галактоза (Galactose) – ультразвуковое контрастно-диагностическое средство.
- 47. 3. Манноза. Является эпимером глюкозы во втором углеродном звене. Альдогексозы D-манноза
- 48. Альдопентозы 1. D-рибоза. Входит в состав нуклеотидов РНК. 2. D-ксилоза – эпимер рибозы в третьем углеродном
- 49. D-рибоза D-ксилоза D-дезоксирибоза эпимеры Альдопентозы H
- 50. Кетогексозы D-фруктоза. Содержится в мёде, фруктах, входит в состав сахарозы, в организме легко изомеризуется в глюкозу.
- 51. Фруктоза - парентеральное средство для регидратации и дезинтоксикации. Кетогексозы
- 52. «Открытие меда» - Пье́ро ди Ко́зимо (1462). (Вустерский «Музей искусств»)
- 53. Циклические формы моносахаридов Образование циклических форм связано со способностью углеродной цепи принимать выгодную клешневидную конформацию и
- 54. C C C C C C O O O O O O H H H H
- 55. C C C C C C O O O O O H H H H H
- 56. C C C C C C O O O O O H H H H H
- 57. C C C C C C O O O O O H H H H O
- 58. C C C C C C O O O O O H H H H H
- 59. C C C C C C O O O O O O H H H H
- 60. Циклические формы моносахаридов В случае образования циклического полуацеталя появляется дополнительный центр хиральности, который называется аномерным атомом
- 61. β-аномер открытая цепь α-аномер Циклические формы моносахаридов Если у циклической формы конфигурация аномерного центра такая же,
- 62. пираноза фураноза Формулы Хеуорса 5-членный цикл называется фуранозным (фураноза), 6-членный цикл – пиранозным (пираноза).
- 63. Фуран Пиран Моносахариды Названия циклов происходят от названия родственных гетероциклов: фурана и пирана. В названиях циклических
- 64. Моносахариды Нумерацию цепи в формулах Хеуорса ведут от крайнего правого положения по часовой стрелке. Последнее звено
- 65. α-аномер β-аномер Моносахариды
- 66. Переход линейной формы в циклическую 1. Поворот структуры на 90o направо. 2.Поворот на 90o группы, содержащей
- 67. C C C C C C O O O O O H H H H H
- 68. C C C C C C O O O O H H H H H H
- 69. Циклические формы β-форма Пример: схема образования пиранозных α- и β-форм D-глюкозы. Если полуацетальный гидроксил расположен под
- 70. Пример: схема образования β-D-рибофуранозы. Циклические формы
- 71. Моносахариды В растворе моносахариды присутствуют в открытых и циклических формах, способных свободно переходить друг в друга.
- 72. Кольчато-цепная таутомерия
- 73. Фуранозные формы D-рибозы D-рибоза α-D-рибофураноза β-D-рибофураноза
- 74. Пиранозные формы D-маннозы α-D-маннопираноза β-D-маннопираноза
- 75. Фуранозные формы D-фруктозы α-D- фруктофураноза β-D- фруктофураноза D- фруктоза
- 76. Таутомерия Кольчато-цепная таутомерия сопровождается закономерным явлением – мутаротацией. Мутаротация (от лат. mutare – изменять, rotatio –
- 77. Конформации молекул моносахаридов В реальности пиранозные формы принимают конформацию кресло – наиболее энергетически выгодную в случае
- 78. Конформации молекул моносахаридов α-D-глюкопираноза α-D-глюкопираноза β−D-маннопираноза β-D-глюкопираноза В случае β-аномера все объемные заместители занимают экваториальные положения,
- 79. α-D-маннопираноза β-D-маннопираноза α-D-галактопираноза β-D-галактопираноза Конформации молекул моносахаридов
- 80. Физические свойства Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества очень хорошо растворимые в воде. Моносахариды трудно растворяются
- 81. Физические свойства
- 82. Сахарин (E954), 500 раз Этоксифенилмочевина (дульцин), 200 раз Ацесульфам (E950), 200 раз Аспартам (метиловый эфир L-аспартил-L-фенилаланина,
- 83. Белок монеллин из тропического растения Dioscoreophyllum cumminsii в 3000 раз слаще сахарозы. Физические свойства
- 84. Белок тауматин (E957) из тропического растения Thaumacoccus daniellii слаще сахарозы в 750-1000 раз, а его комплекс
- 85. Белок миракулин из Synsepalum dulcificum имеет уникальное свойство воздействовать на вкусовые рецепторы, отключая на время восприятие
- 86. Физические свойства Фрукт Synsepalum dulcificum сам по себе не сладкий, но может использоваться как натуральный подсластитель.
- 87. рибоза 2-дезокси-D-рибоза β-2-дезокси-D-рибофураноза Производные моносахаридов Дезоксисахара - моносахариды, содержащие в молекуле один или несколько атомов водорода
- 88. Производные моносахаридов Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых OH-группа второго звена замещена аминогруппой
- 89. Аминосахара D-глюкозамин D-галактозамин D-маннозамин (2-амино-2-дезокси- D-глюкопираноза)
- 90. Глюкозамин Глюкозамин применяется в качестве лекарственного средства группы нестероидных противовоспалительных препаратов для восполнения его эндогенного дефицита.
- 91. N-ацетил-α-D-глюкозамин 2-ацетамидо-2-дезокси-α-D-глюкопираноза Аминосахара Аминогруппа часто ацилирована остатком уксусной кислоты, при этом образуется амидная группировка: -NH-CO-.
- 92. N-ацетил-D-галактозамин 2-ацетамидо-2-дезокси-D-галактопираноза Аминосахара Аминосахара входят в состав групповых веществ крови, определяя их специфичность и являются компонентами
- 93. Уроновые (сахарные) кислоты Представителем является D-глюкуроновая кислота, образующаяся окислением глюкозы в шестом углеродном звене. Глюкуроновая кислота
- 94. Моносахариды Уроновые кислоты (от греч. ξενος — чужой и βιος — жизнь) выполняют важную биологическую функцию
- 95. Нейраминовая кислота Получается в результате альдольной конденсации ПВК и D-маннозамина.
- 96. N-ацетил-D-нейраминовая кислота (сиаловая кислота) Сиаловые кислоты Сиаловые кислоты - N-ацетильными производными нейраминовой кислоты. Ацилирование происходит ацетильным
- 97. Сиаловые кислоты N-ацетил-D-нейраминовая кислота (сиаловая кислота)
- 98. Моносахариды Нейраминовые и сиаловые кислоты в свободном состоянии содержатся в спиномозговой жидкости. Сиаловая кислота является компонентом
- 99. Химические свойства моносахаридов Исходя из функционального состава, моносахариды проявляют свойства многоатомных спиртов, карбонильных соединений, полуацеталей и
- 100. Химические свойства I. Свойства многоатомных спиртов. 1) Качественная реакция с гидроксидом меди(II) - Сu(OH)2. В реакцию
- 101. 2. Ацилирование: D-глюкопираноза 1,2,3,4,6-пентаацетал-D-глюкопираноза Химические свойства
- 102. α,D-глюкопираноза 6-фосфат α,D-глюкопиранозы Химические свойства 3. Фосфорилирование: Биологическое значение имеют эфиры фосфорной кислоты – фосфаты, образующиеся
- 103. II. Свойства альдегидов, 1. Окисление моносахаридов а) Гликоновые кислоты образуются при окислении альдегидной группы до карбоксильной:
- 104. Химические свойства Качественная реакция с мягкими окислителями - Сu(OH)2 или Ag2O - при повышенной температуре: D-
- 105. Реакция с Cu(OH)2 называется пробой Троммера и используется для обнаружения глюкозы в моче. Химические свойства
- 106. б) Гликаровые кислоты образуются при жёстком окислении. При этом окисляется и альдегидная и первичная спиртовая группы:
- 107. в) Гликуроновые (уроновые) кислоты образуются при окислении первичной спиртовой группы, не затрагивая альдегидную группу: D- глюкуроновая
- 108. Гликуроновые (уроновые) кислоты образуются при окислении первичной спиртовой группы, не затрагивая альдегидную группу: глюкуроновая галактуроновая маннуроновая
- 109. Химические свойства В этом случае перед окислением первичной спиртовой группы проводят ацетальную защиту, после окисления защита
- 110. Химические свойства 2. Гидрирование. При этом образуются многоатомные спиры - альдиты: D
- 111. D-глюкоза образует глицит (сорбит, E420), D-манноза - маннит, D-ксилоза - ксилит (E967), D-галактоза - дульцит. Химические
- 112. Химические свойства Из D-глюкозы в фармацевтической промышлености получают аскорбиновую кислоту.
- 113. Аскорбиновая кислота (а – отрицающая частица и scorbutus – цинга) (витамин С) - водорастворимый витамин. Химические
- 114. Аскорбиновая кислота также используется в аналитической химии в аскорбинометрии, которую применяют для определения Fe(III), Hg(II), Au(III),
- 115. β,D-глюкопираноза Метил-β-D-глюкопиранозид Химические свойства III. Свойства полуацеталей проявляются во взаимодействии циклических форм моносахаридов со спиртами. При
- 116. IV. Специфические свойства 1. Спиртовое брожение Химические свойства C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2↑ Фермент дрожжей
- 117. 2. Молочнокислое брожение Химические свойства C6H12O6
- 118. Вопросы для самоконтроля Перечислите биологически важные альдопентозы, альдогексозы и кетогексозы. Охарактеризуйте кольчато-цепную таутомерию. Какое явление называют
- 120. Скачать презентацию