6-членные ГЦ с 2 гетероатомами

Пиримидин

Пиридиновый азот проявляет акцепторные свойства (-NO2), результате значительно понижается реакционная способность

1. SE Реакция нитрования

Аналогично идёт бромирование, реакция с солями диазония и

4. SN Галогенирование производных пиримидина

2,4-дихлорпиримидин

цитозин

5.Восстановительное дегалогенирование

6. Оснόвность

Слабая основность,пиримидин реагирует с 1 моль кислоты

рКb=12,8 (рКа = рК

Пиримидиновые азотистые основания

Урацил
лактам лактим лактам-лактимная таутомерия

Цитозин
лактам-лактимная+ имино-аминная
таутомерия

тимин (5-метилурацил)

6-фторурацил

Барбитуровая кислота Получение

мочевина малоновый эфир барбитуровая кислота

Барбитуровая кислота

Лактам-лактимная и кето-енольная таутомерия

7-членные гетероциклы. Азепины. Диазепины.

3Н-азепин 1Н-азепин 1Н-1,3-диазепин 1Н-1,4-диазепин

Бензо-1,4-диазепин и его производные

4-N-оксид-2-метиламино-5-фенил-7-хлор-
3Н-бензо-1,4-диазепин
хлордиазепоксид, элениум

бензодиазепин

Конденсированные системы гетероциклов

Пурин и его производные

Получение из мочевой кислоты

Химические свойства

1. Оснόвные и кислотные свойства цикла имидазола

Центр основности: рКb=11,7 (рКа

3. Комплексообразование (кислотные свойства)

2. Ароматичность реакции SE и SN

Производные пурина

Аденин

Гуанин

лактим-лактамная

амино-иминная таутомерия

амино-иминная таутомерия +

Мочевая кислота
(2,6,8-тригидроксипурин)

Ксантины

2,6-диоксопурин

6-оксопурин

2,6-дигидроксипурин - ксантин

6-гидроксипурин - гипоксантин

Метилированные ксантины – это алкалоиды – кофеин, теобромин, теофиллин

1,3,7-триметил-ксантин
кофеин

1,3-диметил-ксантин
теофиллин

3,7-диметил-ксантин
теобромин