Альдегиды и кетоны: свойства, получение, применение

Содержание

Слайд 2

Повторим?!

Повторим?!


Слайд 3

Альдегиды – это органические вещества, молекулы, которых содержат карбонильную группу, соединенную

Альдегиды – это органические вещества, молекулы, которых содержат карбонильную группу, соединенную

с углеводородным радикалом и атомом водорода

Альдегидная группа

Карбонильная группа

Альдегиды

Слайд 4

Альдегиды Кетоны C R O H C O R R -

Альдегиды

Кетоны

C

R

O

H

C

O

R

R

-

аль

- он

СН3 – С – СН3
||
O

Пропаналь

Пропанон

CnH2nO

Альдегиды и кетоны

Слайд 5

Метаналь (формальдегид) Этаналь (ацетальдегид) Пропаналь Бутаналь Пентаналь Альдегиды. Гомологи

Метаналь (формальдегид)

Этаналь (ацетальдегид)

Пропаналь

Бутаналь

Пентаналь

Альдегиды. Гомологи

Слайд 6

3-метил бутан аль Альдегиды. Номенклатура

3-метил

бутан

аль

Альдегиды. Номенклатура

Слайд 7

1. ВЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ 2. НУМЕРАЦИЯ ГЛАВНОЙ ЦЕПИ (НАЧИНАЕТСЯ С АТОМА

1. ВЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ
2. НУМЕРАЦИЯ ГЛАВНОЙ ЦЕПИ (НАЧИНАЕТСЯ
С АТОМА УГЛЕРОДА

ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУПП
3. НАЗЫВАЮТСЯ ЗАМЕСТИТЕЛИ И ИХ ПОЛОЖЕНИЕ В АЛФАВИТНОМ ПОРЯДКЕ
4. НАЗЫВАЕТСЯ УГЛЕВОДОРОД ПО ЧИСЛУ
АТОМОВ УГЛЕРОДА В ЦЕПИ С СУФФИКСОМ -АЛЬ

Альдегиды.Номенклатура

Слайд 8

Альдегиды. Изомерия.

Альдегиды. Изомерия.

Слайд 9

Альдегиды. Получение 1.Окислением (дегидрированием) первичных спиртов: в промышленности Cu, t СН3СН2ОН

Альдегиды. Получение

1.Окислением (дегидрированием) первичных спиртов:
в промышленности
Cu, t
СН3СН2ОН → CH3COH +

H2↑
этанол этаналь
в лаборатории

t
СН3СН2ОН + CuO → CH3COH + H2O+ Cu
этанол черный этаналь красный
запах зеленого
яблока

Слайд 10

Альдегиды. Получение

Альдегиды. Получение

Слайд 11

Получение формальдегида и ацетона дегидрированием спиртов

Получение формальдегида и ацетона дегидрированием спиртов

Слайд 12

Альдегиды. Получение 2. Реакция Кучерова: Hg2+ СН≡СН + Н2О → СН3СОН ацетилен уксусный альдегид

Альдегиды. Получение

2. Реакция Кучерова:
Hg2+
СН≡СН + Н2О → СН3СОН
ацетилен уксусный

альдегид
Слайд 13

С1 – газ с резким запахом; С2 – С3 – жидкости

С1 – газ с резким запахом;
С2 – С3 – жидкости с

резким запахом;
С4 – С6 – жидкости с неприятным запахом;
>С6 – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом (применяются в парфюмерии).
НСОН, СН3СОН – растворимы в воде неограниченно, температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.

Альдегиды.Свойства
Физические свойства

Слайд 14

Электронное строение и общая характеристика реакционной способности Повышенная реакционная способность связи

Электронное строение и общая характеристика реакционной способности

Повышенная реакционная способность связи С=О

вызвана различием электроотрицательности углерода и кислорода. В связи с появлением частичного положительного заряда на атоме углерода альдегиды и кетоны проявляют склонность к реакциям с нуклеофильными реагентами. 
Слайд 15

Химические свойства альдегидов Реакции поликонденсации Реакции присоединения Реакция «серебряного зеркала» Окисление


Химические свойства альдегидов

Реакции
поликонденсации

Реакции
присоединения

Реакция
«серебряного
зеркала»

Окисление
Cu(OH)2

Реакции
окисления

Гидрирование

Присоединение
NaHSO3

Реакции
полимеризации

Альдегиды. Свойства

Слайд 16

R – C = O + [O] → R – C

R – C = O + [O] → R – C

= O
Ι Ι
H OH
альдегид карбоновая
кислота
НСООН - метановая (муравьиная) кислота
СН3СООН - этановая (уксусная) кислота

Химические свойства

Реакции окисления

Слайд 17

Реакция окисления аммиачным раствором оксида серебра - «серебряное зеркало» - качественная

Реакция окисления аммиачным раствором оксида серебра - «серебряное зеркало» - качественная

реакция на альдегиды.

Альдегиды. Свойства

СН3СООН - этановая (уксусная) кислота

Слайд 18

Реакция окисления гидроксидом меди (II) при нагревании – качественная реакция на альдегиды. Альдегиды. Свойства

Реакция окисления гидроксидом меди (II) при нагревании – качественная реакция на

альдегиды.

Альдегиды. Свойства

Слайд 19

Реакция восстановления водородом в соответствующие спирты - гидрирование Альдегиды. Свойства Ni

Реакция восстановления водородом в соответствующие спирты - гидрирование

Альдегиды. Свойства

Ni
СН3

– СОH + Н2 → CH3 – CH2 – OH
этаналь этанол
(ацетальдегид) (этиловый спирт)

Реакция восстановления

Слайд 20

(n+1)С6Н5ОН+nНСОН→[-CH2–C6H3OH - ]n-1+nH2O фенол формаль- фенолформальдегидная дегид смола Реакция поликонденсации Альдегиды. Свойства

(n+1)С6Н5ОН+nНСОН→[-CH2–C6H3OH - ]n-1+nH2O
фенол формаль- фенолформальдегидная
дегид смола

Реакция поликонденсации

Альдегиды. Свойства
Слайд 21

Формальдегид Альдегиды. Применение Формали́н — водный раствор формальдегида (метаналь), стабилизированный метанолом

Формальдегид

Альдегиды. Применение

Формали́н — водный раствор формальдегида (метаналь), стабилизированный метанолом

Фенолформальдегидные
Смолы, Лаки

Медицина

консервации биологических материалов, ЛС, АНТИСЕПТИК

Слайд 22

Слайд 23

Уксусный альдегид Этиловый спирт Уксусная кислота Пластмассы Ацетатное волокно

Уксусный
альдегид

Этиловый
спирт

Уксусная
кислота

Пластмассы

Ацетатное
волокно

Слайд 24

Ацетальдегид Альдегиды. Применение использовался в качестве прекурсора к уксусной кислоте.

Ацетальдегид

Альдегиды. Применение

использовался в качестве прекурсора к уксусной кислоте. 

Слайд 25

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно

непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.
Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Альдегиды в природе

Слайд 26

Булочки ванильные, корицы аромат, Амаретто, шоколад Альдегидов вкус таят. В землянике

Булочки ванильные, корицы аромат,
Амаретто, шоколад
Альдегидов вкус таят.
В землянике и кокосе,
И в

жасмине, и в малине,
И в духах, и в еде
Альдегидов след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?!
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит!

Альдегиды в природе

Слайд 27

В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах.

В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный

запах.
Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.

Ванилин

Альдегиды в природе

Слайд 28

Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки

Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве

отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Цитраль

Альдегиды в природе

Слайд 29

Коричный альдегид 3-фенилпропеналь Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают

Коричный альдегид
3-фенилпропеналь

Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают

перегонкой коры дерева корицы .
Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.

Альдегиды в природе

Слайд 30

Бензальдегид Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля. Встречается в косточках

Бензальдегид

Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.
Встречается в косточках и

семечках(абрикос, персик)

Альдегиды в природе

Слайд 31

Фенилэтаналь Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха.

Фенилэтаналь

Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха.

Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

Альдегиды в природе

Слайд 32

Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом. Гептаноном-2 обусловлен запах

Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом.
Гептаноном-2 обусловлен

запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

Гептанон-2

Кетоны в природе

Слайд 33

n-Гидроксифенилбутанон-2 Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины. Его

n-Гидроксифенилбутанон-2

Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины.

Его включают в состав синтетических душистых композиций

Кетоны в природе

Слайд 34

Выполни задания теста 1. ( Общая формула альдегидов : А. RCOH

Выполни задания теста

1. ( Общая формула альдегидов :
А. RCOH В. R1COR2
Б.

RCOOH Г. ROH
2. Функциональная группа альдегидов :
А. - ОН В. – СОН
Б. - СО Г. – СООН
3. Формула формальдегида :
А.НСООН В.СН3СОН
Б.НСОН Г.СН3СООН
4. Вещество состава СН3СОН называется:
А. Метаналь В. Уксусная кислота
Б. Этаналь Г. Ацетальдегид