Альдегиды. Строение молекулы

Содержание

Слайд 2

Строение молекулы Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой

Строение молекулы

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом

углерода связан с радикалом и одним атомом водорода, то есть общая формула альдегидов:
Исключение составляет муравьиный альдегид  , в котором, как видно, R=H.

Модель молекулы
формальдегида

Слайд 3

Номенклатура, изомерия Название альдегидов образуется от названий соответствующих предельных углеводородов путем

Номенклатура, изомерия

Название альдегидов образуется от названий соответствующих предельных углеводородов путем добавления

суффикса аль
Для альдегидов характерна изомерия углеводородного радикала, который может иметь как нормальную (неразветвленную) цепь, так и разветвленную, а также межклассовая изомерия с кетонами.
Слайд 4

Физические свойства Простейший альдегид – муравьиный – газ с весьма резким

Физические свойства

Простейший альдегид – муравьиный – газ с весьма резким запахом.

Другие низшие альдегиды – жидкости, хорошо растворимые в воде.
Альдегиды обладают удушливым запахом, который при многократном разведении становится приятным, напоминая запах плодов.
Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Это cвязано с отсутствием в альдегидах водородных связей.
В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.
Слайд 5

Получение альдегидов Окисление первичных спиртов. Уксусный альдегид получают гидратацией ацетилена по

Получение альдегидов

Окисление первичных спиртов.
Уксусный альдегид получают гидратацией ацетилена по реакции Кучерова:

HC CH + H2O → CH3COH 
Альдегиды получают гидролизом дигалогенопроизводных углеводородов, однако только тех, у которых оба атома галогена расположены у одного из концевых атомов углерода.
  R - + 2 H2O → RCOH + 2 HCl

  [CuO]     [О] R-CH2-OH  → R-CH=O  →  R-COOH.
спирт альдегид карбоновая кислота

Слайд 6

Химические свойства Альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью. Большая часть их реакций

Химические свойства

Альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью. Большая часть их реакций обусловлена

наличием карбонильной группы. Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2 -гибридизации и образует три σ - связи, которые расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу.
Слайд 7

Ввиду большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода, связь

Ввиду большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода, связь

С=О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π- связи к атому кислорода, в результате чего на атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ-), а на атоме углерода – частичный положительный (δ+) заряды:
Благодаря поляризации атом углерода карбонильной группы обладает электрофильными свойствами и способен реагировать с нуклеофильными реагентами.
Важнейшими реакциями альдегидов являются реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи карбонильной группы.  

R

Слайд 8

Присоединение водорода осуществляется в присутствии катализаторов (Ni, Co, Pd и др.)

Присоединение водорода осуществляется в присутствии катализаторов (Ni, Co, Pd и др.)


+ H2 → CH3OH
метанол
Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра:
+ Ag2O → + 2Ag
альдегид карбоновая кислота
это качественная реакция на альдегиды
Взаимодействие с гидроксидом меди (II)
+ 2 Cu(OH)2 → + 2CuOH + H2O
это качественная реакция на альдегиды