Алкадиены

Август 10, 2022

Главная
Химия
Алкадиены

Содержание

2. СОДЕРЖАНИЕ Диеновые углеводороды Классификация по положению двойных связей Получение Физические свойства Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование,
3. ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные
4. КЛАССИФИКАЦИЯ ПО ПОЛОЖЕНИЮ ДВОЙНЫХ СВЯЗЕЙ В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три
5. 3) углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью. Например, бутадиен-1,3 или дивинил CH2=CH–CH=CH2,
6. ПОЛУЧЕНИЕ Углеводороды с сопряженными двойными связями получают: 1) дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе и газах
7. 600ºС Cr2O3,Al2O3 CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 → CH2=C(CH3)-CH=CH2 +2H2 2) дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта
8. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Бутадиен -1,3 (дивинил)– легко сжижающийся газ с неприятным запахом, tпл.= -108,9ºC, tкип.= -4,5ºC; растворяется
9. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1) Гидрирование kat CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3–СH=CH-CH3 2) Галогенирование CH2=CH-CH=CH2 + Br2 →
10. 4) Полимеризация Важной особенностью диеновых углеводородов с сопряженными связями является способность их полимеризоваться в каучукоподобные продукты.
11. ЗАПОМНИТЕ! В диенах, в которых двойные связи разделены одной простой, присоединение преимущественно идет в положения 1
12. НАТУРАЛЬНЫЙ КАУЧУК Натуральный каучук получают из млечного сока (латекса) каучуконосного дерева гевеи, растущего в тропических лесах
13. транс- Полимер изопрена также встречается в природе в виде гуттаперчи. Натуральный каучук обладает уникальным комплексом свойств:
14. ПОЛУЧЕНИЕ РЕЗИНЫ Для придания каучуку необходимых физико-механических свойств: прочности, эластичности, стойкости к действию растворителей и агрессивных
15. СИНТЕТИЧЕСКИЕ КАУЧУКИ В 1932 году С.В.Лебедев разработал способ синтеза синтетического каучука на основе бутадиена, получаемого из
16. И лишь в пятидесятые годы отечественные ученые осуществили каталитическую стереополимеризацию диеновых углеводородов и получили стереорегулярный каучук,
18. Скачать презентацию

Слайд 2

СОДЕРЖАНИЕ
Диеновые углеводороды
Классификация по положению двойных связей
Получение
Физические свойства
Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование,

Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация)
Натуральный каучук
Получение резины
Синтетические каучуки (бутадиеновыйСинтетические каучуки (бутадиеновый, изопреновый, Синтетические каучуки (бутадиеновый, изопреновый, СКС, СКН, наирит)
Источники информации

Слайд 3

ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие

две двойные углерод - углеродные связи.
Общая формула алкадиенов CnH2n -2. По международной номенклатуре алкадиены называют так же , как и алкены, но только вместо окончания –ен здесь употребляется –диен.

Слайд 4

КЛАССИФИКАЦИЯ ПО ПОЛОЖЕНИЮ ДВОЙНЫХ СВЯЗЕЙ
В зависимости от взаимного расположения двойных

связей диены подразделяются на три типа:
1) углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен или аллен CH2=C=CH2; 2) углеводороды с изолированными двойными связями, т.е. разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2;

Слайд 5

3) углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью.

Например, бутадиен-1,3 или дивинил CH2=CH–CH=CH2,
2-метилбутадиен-1,3 или изопрен
CH2=С(CH3)–CH=CH2 Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.

Слайд 6

ПОЛУЧЕНИЕ
Углеводороды с сопряженными двойными связями получают: 1) дегидрированием алканов, содержащихся в

природном газе и газах нефтепереработки (бутан-бутиленовой фракции – Бызов итальянец), при пропускании их над нагретым катализатором
600ºС
CH3–CH2–CH2–CH3 → CH2=CH–CH=CH2 + 2H2
Cr2O3, Al2O3

Слайд 7

600ºС Cr2O3,Al2O3
CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 → CH2=C(CH3)-CH=CH2 +2H2
2) дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при

пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод академика С.В.Лебедева)
450ºС;ZnO,Al2O3
2CH3CH2OH → CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2 3) дегидратация гликолей
CH3-CHOH-CH2–CH2OH → CH2=CH–CH=CH2 +
(дивинил)
+ 2H2O

Слайд 8

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Бутадиен -1,3 (дивинил)– легко сжижающийся газ с

неприятным запахом, tпл.= -108,9ºC, tкип.= -4,5ºC; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде. 2- Метилбутадиен -1,3 (изопрен)– летучая жидкость, tпл.= -146ºC, tкип.= 34,1ºC; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.

Слайд 9

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1) Гидрирование kat
CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3–СH=CH-CH3
2)

Галогенирование
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2Br–СH=CH-CH2Br
3) Гидрогалогенированиe
CH2=CH-CH=CH2 + HCl → CH3–СH=CH-CH2Cl Запомните!

Слайд 10

4) Полимеризация
Важной особенностью диеновых углеводородов с сопряженными связями

является способность их полимеризоваться в каучукоподобные продукты.
В упрощенном виде реакцию полимеризации бутадиена -1,3 по схеме 1,4 присоединения можно представить следующим образом:
→
kat
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
t

Слайд 11

ЗАПОМНИТЕ!
В диенах, в которых двойные связи разделены одной простой, присоединение

преимущественно идет в положения 1 и 4.

Слайд 12

НАТУРАЛЬНЫЙ КАУЧУК
Натуральный каучук получают из
млечного сока (латекса)

каучуконосного дерева гевеи, растущего в тропических лесах Бразилии.
При нагревании без доступа воздуха каучук распадается с образованием диенового углеводорода – 2- метилбутадиена-1,3 или изопрена.
Каучук – это стереорегулярный полимер, в котором молекулы изопрена соединены друг с другом по схеме 1,4- присоединения с цис- конфигурацией полимерной цепи.

Слайд 13

транс- Полимер изопрена также встречается в природе в виде гуттаперчи.
Натуральный

каучук обладает уникальным комплексом свойств: эластичностью, износоустойчивостью, клейкостью, водо- и газонепроницаемостью, хороший изолятор, растворимостью в органических растворителях.
Недостатки: при высокой t – размягчается, при низкой t – хрупкий.

Слайд 14

ПОЛУЧЕНИЕ РЕЗИНЫ
Для придания каучуку необходимых
физико-механических свойств: прочности, эластичности,

стойкости к действию растворителей и агрессивных химических сред – каучук подвергают вулканизации нагреванием до 130-140°С с серой.
Атомы серы присоединяются по месту разрыва некоторых двойных связей и линейные молекулы каучука "сшиваются" в более крупные трехмерные молекулы – получается резина, которая по прочности значительно превосходит невулканизированный каучук. Наполненные активной сажей каучуки в виде резин используют для изготовления автомобильных шин и других резиновых изделий.

Слайд 15

СИНТЕТИЧЕСКИЕ КАУЧУКИ
В 1932 году С.В.Лебедев разработал способ синтеза синтетического каучука

на основе бутадиена, получаемого из спирта.
Na, t
СКД nCH2=CH-CH=CH2→ (-CH2-CH=CH-CH2-)n
C2H5OH →
бутилен → бутадиен → СКД
бутан →
Свойства: водо- и газонепроницаемость, уступает по эластичности и износостойкости.

Слайд 16

И лишь в пятидесятые годы отечественные ученые осуществили каталитическую стереополимеризацию

диеновых углеводородов и получили стереорегулярный каучук, близкий по свойствам к натуральному каучуку.
СКИ изопреновый (цис-изомер) стереорегулярного строения
CH3 CH3
| |
n CH2=C – CH=CH2 → (- CH2 – C = CH – CH2-)
пентан → изопентан → изопрен → СКИ
Природный каучук – тот же состав.

Алкадиены

Содержание

ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие

КЛАССИФИКАЦИЯ ПО ПОЛОЖЕНИЮ ДВОЙНЫХ СВЯЗЕЙ В зависимости от взаимного расположения двойных

3) углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью.

ПОЛУЧЕНИЕ Углеводороды с сопряженными двойными связями получают: 1) дегидрированием алканов, содержащихся в

600ºС Cr2O3,Al2O3CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 → CH2=C(CH3)-CH=CH2 +2H2 2) дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Бутадиен -1,3 (дивинил)– легко сжижающийся газ с

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1) Гидрирование kat CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3–СH=CH-CH32)

4) Полимеризация Важной особенностью диеновых углеводородов с сопряженными связями

ЗАПОМНИТЕ! В диенах, в которых двойные связи разделены одной простой, присоединение

НАТУРАЛЬНЫЙ КАУЧУК Натуральный каучук получают из млечного сока (латекса)

транс- Полимер изопрена также встречается в природе в виде гуттаперчи.Натуральный

ПОЛУЧЕНИЕ РЕЗИНЫ Для придания каучуку необходимых физико-механических свойств: прочности, эластичности,

СИНТЕТИЧЕСКИЕ КАУЧУКИ В 1932 году С.В.Лебедев разработал способ синтеза синтетического каучука