Алкадиены. Состав и строение

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Алкадиены. Состав и строение

Содержание

2. Состав и строение Алкадиены – ациклические непредельные УВ, содержащие в молекуле две двойные связи между атомами
3. Три вида алкадиенов: 1) с кумулированным расположением двойных связей СН2=С=СН–СН3 2) с сопряженным расположением двойных связей
4. СТРОЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ. π-электронные облака двойных связей перекрываются между собой, образуя единое π-облако. В сопряженной системе электроны
6. Реакции циклоприсоединения (диеновый синтез). В таких реакциях участвуют два компонента – диен и ненасыщенное соединение –
7. Кумулированные алкадиены способны вступать в реакции гидратации в кислой среде, т.е. присоединяют молекулы воды. При этом
8. Реакции изомеризации алкадиенов протекают в щелочной среде при нагревании и в присутствии катализатора – оксида алюминия:
9. Низшие диены — бесцветные легкокипящие жидкости. 1,3-Бутадиен и аллен (1,2 — пропадиен) — легко сжижающиеся газы,
10. Основные способы получения алкадиенов – дегидрирование алканов (1), реакция Лебедева (2), дегидратация гликолей (3), дегалагенирование дигалогенпроизводных
11. Химические свойства алкадиенов обусловлены наличием двойных связей. Реакция присоединения может протекать в 2х направлениях: 1,4 и
12. Особенности получения диеновых соединений Как получают алкадиены? Физические и химические свойства представителей данного класса можно изучать
13. Учитывая тот факт, что самыми востребованными в современном производстве являются дивинил и изопрен, рассмотрим варианты получения
14. Особенности физических характеристик В каком агрегатном состоянии находятся алкадиены? Физические свойства, таблица которых содержит информацию о
16. Скачать презентацию

Слайд 2

Состав и строение
Алкадиены – ациклические непредельные УВ, содержащие в

молекуле две двойные связи между атомами углерода.

Общая формула алкадиенов – CnH2n-2.

Слайд 3

Три вида алкадиенов:
1) с кумулированным расположением двойных связей СН2=С=СН–СН3
2) с

сопряженным расположением двойных связей СН2=СН–СН=СН–СН3

3) с изолированным расположением двойных связей СН2=СН– СН2–СН=СН2

Слайд 4

СТРОЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ.
π-электронные облака двойных связей перекрываются между собой, образуя единое π-облако.

В сопряженной системе электроны делокализованы по всем атомам углерода
Чем длиннее молекула, тем она более устойчива.

Слайд 5

Слайд 6

Реакции циклоприсоединения (диеновый синтез). В таких реакциях участвуют два компонента –

диен и ненасыщенное соединение – диенофил. При этом образуется замещенный шестичленный цикл. Классический пример реакции диенового синтеза – реакция взаимодействия бутадиена – 1,3 с малеиновым ангидридом:

Гидрирование алкадиенов происходит в условиях жидкого аммиака и приводит к образованию смеси продуктов 1,2 – и 1,4 – присоединения:

CH2 = CH-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH = CH2 + CH3-CH = CH-CH3.

Слайд 7

Кумулированные алкадиены способны вступать в реакции гидратации в кислой среде, т.е.

присоединяют молекулы воды. При этом происходит образование неустойчивых соединений – енолов (непредельные спирты), для которых характерно явление кето-енольной таутомерии, т.е. енолы практически сразу же переходят в форму кетонов и обратно:

CH2 = C = CH2 + H2O → CH2 = C(OH)-CH3 (пропенол) ↔ СH3-C(CH3) = O (ацетон)

Слайд 8

Реакции изомеризации алкадиенов протекают в щелочной среде при нагревании и в

присутствии катализатора – оксида алюминия:

R-CH = C = C-CH-R → RC≡C-CH2-R

Слайд 9

Низшие диены — бесцветные легкокипящие жидкости. 1,3-Бутадиен и аллен (1,2 —

пропадиен) — легко сжижающиеся газы, обладающие неприятным запахом. Высшие диены представляют собой твердые вещества.

Физические свойства алкадиенов

Слайд 10

Основные способы получения алкадиенов – дегидрирование алканов (1), реакция Лебедева (2),

дегидратация гликолей (3), дегалагенирование дигалогенпроизводных (4) алкенов и реакции перегруппировки (5):

Получение алкадиенов

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2 = CH-CH = CH2 (1);
2C2H5OH → CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2O + H2 (2);
CH3-CH(OH)-CH2-CH2-OH → CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2O (3);
СH2 = C(Br)-CH2-Br + Zn → CH2 = C = CH2 + ZnBr2 (4);
HC≡C-CH(CH3)-CH3 + NaOH → CH2 = C = CH(CH3)-CH3 (5).

Основная сфера использования диенов и их производных – это производство каучука.

Слайд 11

Химические свойства алкадиенов обусловлены наличием двойных связей. Реакция присоединения может протекать

в 2х направлениях: 1,4 и 1,2 – присоединение. Например,

Слайд 12

Особенности получения диеновых соединений
Как получают алкадиены? Физические и химические свойства представителей

данного класса можно изучать в полной мере только при условии существования рациональных способов их лабораторного и промышленного получения.

Слайд 13

Учитывая тот факт, что самыми востребованными в современном производстве являются дивинил

и изопрен, рассмотрим варианты получения данных диеновых углеводородов.
В промышленности эти представители ненасыщенных соединений получают в процессе дегидрирования соответствующих алканов или алкенов над катализатором, в качестве которого выступает оксид хрома (3).
Сырье для данного процесса выделяют при переработке попутного газа или из продуктов нефтяной переработки.
Бутадиен-1,3 был синтезирован из этилового спирта в процессе дегидрирования и дегидратации академиком Лебедевым. Именно этот способ, предполагающий применением в качестве катализатора оксидов цинка или алюминия и протекающий при температуре 450 градусов по Цельсию, был взят в основу промышленного синтеза дивинила. Уравнение данного процесса имеет такой вид:
2C2H5OH ——————Н2С=СН—СН=СН2 + 2Н2O + Н2.
Кроме того, можно выделить изопрен и дивил в незначительных количествах путем пиролиза нефти.

Слайд 14

Особенности физических характеристик
В каком агрегатном состоянии находятся алкадиены? Физические свойства, таблица

которых содержит информацию о температурах плавления, кипения, свидетельствует о том, что низшие представители этого класса являются газообразными состояниями, имеющими невысокие температуры кипения и плавления.