Алкены (этиленовые углеводороды, олефины)

Содержание

Слайд 2

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых

содержат двойную связь.
Общая формула ряда алкенов СnH2n
Простейшие представители:
С2Н4 С3Н6 С4Н8
СН2=СН2 СН2=СН–СН3 СН2=СН–СН2–СН3
этилен пропилен бутилен-1
(этен) (пропен) (бутен-1)
Слайд 3

В отличие от предельных углеводородов алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется четырьмя общими электронами.

В отличие от предельных углеводородов алкены содержат двойную связь С=С, которая

осуществляется четырьмя общими электронами.
Слайд 4

В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии. Каждый

В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии. Каждый

из них имеет по три sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО.
Слайд 5

По систематической номенклатуре названия алкеновых углеводородов производят от названий соответствующих алканов

По систематической номенклатуре названия алкеновых углеводородов производят от названий соответствующих алканов

(с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен:
2 атома С: этан → этен;
3 атома С: пропан → пропен

Модель молекулы этена

Слайд 6

Изомерия алкенов

Изомерия алкенов

Слайд 7

цис –бутен -2 трансбутен-2 Пространственная стерео-изомерия

цис –бутен -2 трансбутен-2

Пространственная стерео-изомерия

Слайд 8

Физические свойства алкенов закономерно изменяются в гомологическом ряду: от С2Н4 до

Физические свойства алкенов закономерно изменяются в гомологическом ряду:
от С2Н4 до

С4Н8 – газы,
начиная с С5Н10 –жидкости,
с С18Н36 – твердые вещества.
Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Физические свойства

Слайд 9

Реакции присоединения: Алкен Реагент Продукт Вид реакции Ni −С = С−

Реакции присоединения:
Алкен Реагент Продукт Вид реакции
Ni
−С = С− +

Н2 ⎯→ −С − С− Гидрирование
⏐ ⏐ ⏐ ⏐ (восстановление)
Н Н
−С = С− + Br2 ⎯→ −С − С− Галогенирование
⏐ ⏐ ⏐ ⏐ (бромирование)
Br Br
−С = С− + HCl ⎯→ −С − С− Гидрогалогенирование
⏐ ⏐ ⏐ ⏐ (гидрохлорирование)
H Cl
H+
−С = С− + H2О ⎯→ −С − С− Гидратация
⏐ ⏐ ⏐ ⏐
H ОН
катализатор
n (− С = С−) ⎯⎯⎯⎯→ (−С − С−)n Полимеризация
⏐ ⏐ ⏐ ⏐

Химические свойства

Слайд 10

Алкены легко окисляются кислородом и другими окислителями

Алкены легко окисляются кислородом и другими окислителями

Слайд 11

Реакции присоединения к несимметричным алкенам идут по правилу Марковникова СН2=СН-СН3 + НВr CH3-CHBr-CH3

Реакции присоединения к несимметричным алкенам идут по правилу Марковникова

СН2=СН-СН3 +

НВr CH3-CHBr-CH3
Слайд 12

Важнейшей реакцией непредельных углеводородов является реакция полимеризации –соединение молекул углеводородов друг

Важнейшей реакцией непредельных углеводородов является реакция полимеризации –соединение молекул углеводородов друг

с другом с образованием длинных цепей.

С2Н4 + С2Н4 + С2Н4 +… (-СН2-СН2-)n

Полимеризация этилена

Слайд 13

Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3).

Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании
в присутствии катализаторов (Al2O3).
Изомеризация алкенов

приводит или к перемещению π–связи:
катализатор, t
СН2=СН−СН2−СН3 ⎯⎯⎯⎯⎯→ СН3−СН =СН−СН3
бутен-1 бутен-2
или к перестройке углеродного скелета:
катализатор, t
СН2=СН−СН2−СН3 ⎯⎯⎯⎯⎯→ СН2=С−СН3

СН3
бутен-1 2-метилпропен
(изобутилен)

Реакции изомеризации

Слайд 14

Получение алкенов Крекинг алканов: CnH2n+2 ⎯→ CmH2m + CpH2p+2, (где m

Получение алкенов

Крекинг алканов:
CnH2n+2 ⎯→ CmH2m + CpH2p+2,
(где m +

p = n)
Например:
С7Н16 ⎯→ СН3−СН=СН2 + С4Н10
Слайд 15

Получение алкенов Дегидратация спиртов (лабораторный способ) при t > 150 °C

Получение алкенов

Дегидратация спиртов (лабораторный способ)
при t > 150 °C

в присутствии водоотнимающих реагентов H2SO4
CH3CH2OH ⎯⎯⎯→ CH2=CH2 + H2O
H2SO4
СH3−CHOH−CH2−CH3 ⎯⎯→ CH3−CH=CH−CH3 + H2O
Слайд 16

Получение алкенов Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового_раствора щелочи : СН3−СНBr−CH3 +

Получение алкенов

Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового_раствора щелочи :
СН3−СНBr−CH3 +

KOH (спирт) → CH3−CH=CH2 + KBr + H2O
Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена
у соседних атомов углерода, при действии активных металлов:
СH2Br−CHBr−CH3 + Mg → CH2=CH−CH3 + MgBr2
Дегидрирование алканов при 500 °С
Cr2O3
СH3−CH−CH2 ⎯⎯→ CH3−CH =CH2 + Н2
⏐ ⏐
Н Н
Слайд 17

Применение алкенов Получение спиртов, альдегидов, кислот Получение полимеров и пластмасс Этилен

Применение алкенов

Получение спиртов, альдегидов, кислот

Получение полимеров
и пластмасс

Этилен –для ускорения созревания

плодов

Получение СК (резины)

Слайд 18

Вопросы для текущего контроля ТЕСТ Почему алкены относят к непредельным углеводородам?

Вопросы для текущего контроля

ТЕСТ

Почему алкены относят к непредельным углеводородам?
Чем алкены

отличаются от алканов (по составу и строению молекул) ?
Какие виды изомерии есть у алкенов?
Какие химические свойства характерны для алкенов?
Сформулируйте правило Марковникова и правило Зайцева.
Как получают алкены в промышленности?
Каковы лабораторные способы получения алкенов?
Назовите основные области применения алкенов.