Молекула фенола состоит из двух радикалов – фенила и гидроксила. Фенилрадикал
(группа атомов С6Н5-) в отличие от радикалов предельных углеводородов обладает свойством несколько оттягивать к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы, то есть неподелённые электронные пары атома кислорода гидроксильной группы частично вовлекаются в сферу π-электронов бензольного кольца, в результате чего электронная плотность у атома кислорода уменьшается. Это вызывает дополнительное смещение электронной плотности связи О-Н от водорода к кислороду, и связь между ними ослабевает. Водород становится подвижным и реакционноспособным. То есть атом водорода гидроксильной группы приобретает более выраженные, чем у спиртов, кислотные свойства.
Но не только бензольное ядро влияет на гидроксильную группу. Гидроксильная группа влияет на бензольное ядро и определяет свойства, отличающие фенол от бензола. Бензол не реагирует с бромной водой, фенол же легко вступает в реакцию с бромной водой. Гидроксильная группа направляет заместители (атомы брома) в положения 2, 4, 6.
Строение фенола
Взаимное влияние в молекуле фенола