Алкины (ацетиленовые углеводороды). Номенклатура, изомерия, физические свойства

Август 20, 2022

Главная
Химия
Алкины (ацетиленовые углеводороды). Номенклатура, изомерия, физические свойства

Содержание

2. Содержание Ацетиленовые углеводороды Номенклатура Изомерия Физические свойства Получение Строение ацетилена Химические свойства (гидрирование, Химические свойства (гидрирование,
3. Ацетиленовые углеводороды Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и
4. Номенклатура Названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин. Главную цепь
5. Изомерия 1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)- CH3 пентин-1 3-метилбутин-1 2) изомерия
6. Физические свойства По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются
7. Получение 1) В промышленноси ацетилен получают пиролизом метана. 1500ºС 2CH4 → HC≡CH + 3H2 2) Дегидрирование
8. 4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием дигалогенопроизводных парафинов. Атомы галогена при этом могут быть расположены как у
9. Строение молекулы ацетилена sp-гибридизация валентный угол 180° две p-орбитали остаются негибридными. sp- Гибридные орбитали двух атомов
10. По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию σ- связи
12. Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента
13. Химические свойства Реакции присоединения 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd
14. 2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее,
15. 4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал
16. Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому
17. 5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких
18. Кислотные свойства. 6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. (образование ацетиленида натрия) HC≡CH
19. Окисление 7) Горение 2СН≡ СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓ Горят коптящим пламенем. При
20. Применение
21. Проверь свои знания 1. Какие из приведенных соединений относятся к алкинам?
22. 2. Тройная связь является сочетанием . . . а) трех σ-связей б)одной σ- и двух π-связей
23. 5. Закончите уравнения реакций HC≡CH + Br2 → ……. HC≡CH + Ag2O → ….. (аммиачный р-р)
25. Скачать презентацию

Слайд 2

Содержание
Ацетиленовые углеводороды
Номенклатура
Изомерия
Физические свойства
Получение
Строение ацетилена
Химические свойства (гидрирование, Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование,

Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризацияХимические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация, кислотные свойства, Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация, кислотные свойства, окисление)
Применение
Источники информации

Слайд 3

Ацетиленовые углеводороды
Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в

молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2.
Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HC≡CH.

Слайд 4

Номенклатура
Названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса

–ан на –ин.
Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.
Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи.
1 2 3 4 5
CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH3 4-метилпентин-2

Слайд 5

Изомерия
1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)-

CH3
пентин-1 3-метилбутин-1
2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3
пентин-1 пентин-2
3) межклассовая изомерия (алкадиены, циклоалкены). CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3
пентин-1 пентадиен-1,3

Слайд 6

Физические свойства
По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы.

Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы.
В обычных условиях алкины
С2–С3 – газы,
С4–С16 – жидкости,
высшие алкины – твердые вещества.
Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

Слайд 7

Получение
1) В промышленноси ацетилен получают пиролизом метана. 1500ºС
2CH4 →

HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
CH3 – CH3 Cr2O3, t 2H2 + CH ≡ CH
3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

Слайд 8

4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием
дигалогенопроизводных парафинов. Атомы
галогена при этом могут быть

расположены как у
соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома.
СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→
CH3–C≡CH + 2KBr + 2H2O спирт. р-р
CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→
CH3–C≡C–CH3+2KBr + 2H2Oспирт. р-р

Слайд 9

Строение молекулы ацетилена
sp-гибридизация
валентный угол 180°
две p-орбитали остаются

негибридными.
sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

Слайд 10

По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно

перекрываются, приводя к образованию σ- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя σ- связь С–Н.
Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной σ- и двух π-связей.

Слайд 11

Слайд 12

Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако у

них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π-связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь (≡С–Н).

Слайд 13

Химические свойства
Реакции присоединения
1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми

же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
CH3–C≡CH + H2 t°,Ni CH3–CH=CH2
CH3–CH=CH2 + H2 t°, Ni CH3–CH2–CH3

Слайд 14

2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную

связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов. HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2
3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова. CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2
CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3

Слайд 15

4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути.

Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон.
HgSO4
C2H5–C≡CH + H2O → C2H5 – C – CH3
H2SO4 ||
O

Слайд 16

Правило В.В.Марковникова:
водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной

связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов.

Слайд 17

5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые

могут протекать в нескольких направлениях:
a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
kat HC≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡CH
kat
CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2
б) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH → С6Н6 (бензол)

Слайд 18

Кислотные свойства.
6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с

образованием ацетиленидов. (образование ацетиленида натрия)
HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2
Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди. HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р)
HC≡CH +CuCl2 →CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)

Слайд 19

Окисление
7) Горение
2СН≡ СН + 4O2 →CO2 +

2H2O + 3C↓ Горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC.
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q
8)Окисление. В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O →
3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH

Слайд 20

Применение

Слайд 21

Проверь свои знания
1. Какие из приведенных соединений относятся к алкинам?

Слайд 22

2. Тройная связь является сочетанием . . . а) трех σ-связей б)одной

σ- и двух π-связей в)двух σ- и одной π-связи г)трех π-связей

3. Какова гибридизация атомов углерода в молекуле ацетилена? а) sp3 б) sp в) sp2

4. Изомерами 3-метилпентина-1 являются . . .

Слайд 23

5. Закончите уравнения реакций
HC≡CH + Br2 → …….
HC≡CH + Ag2O →

…..
(аммиачный р-р)

HC≡CH + H2O →……

HC≡CH + HBr → ……

В какой из приведенных реакций образуется взрывчатое вещество?

Алкины (ацетиленовые углеводороды). Номенклатура, изомерия, физические свойства

Содержание

Ацетиленовые углеводороды Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в

Номенклатура Названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса

Изомерия 1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)-

Физические свойства По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы.

Получение 1) В промышленноси ацетилен получают пиролизом метана. 1500ºС 2CH4 →

4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием дигалогенопроизводных парафинов. Атомыгалогена при этом могут быть

Строение молекулы ацетилена sp-гибридизация валентный угол 180° две p-орбитали остаются