Аминокислоты. Классификация. Реакционная способность

Цели лекции:

Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

Аминокислотами называют гетерофункциональные соединения, содержащие одновременно -NH2 и - СООН

Аминокислоты находят широкое применение в синтетической и аналитической химии (например, трилон

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Алифатические аминокислоты подразделяются на α, β, γ, δ, ε -

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Номенклатура алифатических аминокислот
1. Тривиальная номенклатура в основном используется для широко

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Классификация α-аминокислот

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

По количеству карбокси- и аминогрупп α-аминокислоты классифицируют на:
Моноаминомонокарбоновые кислоты (глицин,

Классификация по встречаемости в белках :

В составе белков человека открыто

Алифатические АК

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Содержащие ОН-группу

Ceрин
α-амино-β-оксипропионовая кислота
2-амино-3-гидроксипропановая кислота
Ser, Сeр

Трeонин
α-амино-β-оксимасляная кислота
2-амино-3-гидроксибутановая кислота
Thr, Трe

Аминокислоты, строение, номенклатура,

Серосодержащие АК

Цистеин Цистин

Мeтионин
α-амино-γ-мeтилтиомасляная кислота
2-амино-4-метилсульфанилбутановая кислота
(2-амино-4-метилтиобутановая кислота – устаревш.)
Met, Мет.

Цистeин
α-амино-β-тиопропионовая кислота
2-амино-3-сульфанилпропановая кислота
(2-амино-3-тиопропановая

Моноаминодикарбоновые кислоты и их амиды

Аспарагиновая кислота
Аминоянтарная кислота
Аминобутандиовая кислота
Asp, Асп

Глутаминовая кислота
α-aминоглутаровая кислота
2-аминопентандиовая

Содержащие аминогруппу

Лизин
α,ε-диаминокапроновая кислота
2,6-диаминогексановая кислота
Lys, Лиз

Аргинин
α-амино-δ-гуанидилвалериановая кислота
2-амино-5-[амино(имино)метил]аминопентановая к-та
Arg, Арг

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Ароматические АК

Фенилаланин
α-амино-β-фенилпропионовая к-та
2-амино-3-фенилпропановая к-та
Phe, Фен

Тирозин
α-амино-β-(п-оксифенил)пропионовая к-та
2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропановая к-та
Tyr, Тир

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Гетероциклические АК

Триптофан
α-амино-β-индолилпропионовая к-та
2-амино-3-(1H-индол-3-ил)пропановая к-та
Trp, Три

Гистидин
α-амино-β-имидазолилпропионовая к-та
2-амино-3-(1H-имидазол5-ил)пропионовая к-та
His, Гис

Пролин
Пирролидин-α-карбоновая к-та
2-пирролидинкарбоновая к-та
Pro, Про

Аминокислоты,

По пищевой ценности для человека аминокислоты делятся на:
заменимые и

По характеру катаболизма (биохимической роли):
1). глюкогенные – при распаде дают метаболиты,

Изомерия
1. Структурная изомерия

лейцин изолейцин

аланин β-аланин

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

2. Стереоизомерия
α - Аминокислоты - хиральные соединения. Исключение

D-аминокислота L-аминокислота

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия

Физические и химические свойства

Физические свойства
α-Аминокислоты - кристаллические вещества. Имеют высокие температуры

Физические и химические свойства

Физические свойства
α-Аминокислоты - кристаллические вещества. Имеют высокие температуры

В твердом состоянии и водных растворах при нейтральных значениях pH α-аминокислоты

Положение равновесия аминокислоты в водном растворе при определенном значении pH существенно

Для моноаминомонокарбоновых кислот pI ≈ 5-6
pI моноаминодикарбоновых кислот (Asp, Glu) ≈

Физические и химические свойства

Химические свойства
1. Кислотно-основные свойства.
α-Аминокислоты - амфотерные соединения, вступают

2. Образование хелатных комплексов

Физические и химические свойства

Физические и химические свойства

3. Образование дикетопиперазинов.

α-аминокислоты при нагревании дают дикетопиперазины (диоксопиперазины):

аланин 2,5-диоксо-3,6-диметилпиперазин

Физические и химические свойства

γ- и δ-аминокислоты при нагревании отщепляют воду, циклизуются с образованием лактамов

5. Реакция поликонденсации ( образование пептидов):

Физические и химические свойства

Реакция элиминирования.
β-аминокислоты при нагревании отщепляют аммиак, образуя ненасыщенные кислоты:
.

Физические и химические

2. Ацилирование (защита аминогруппы)

аланин ацетилхлорид N-ацетилаланин

Физические и химические свойства

3. Арилирование

N-(2,4-динитрофенил)аланин

Реакция используется для определения N-концевой аминокислоты в пептидах и белках

Данная реакция используется в формольном титровании по Сёренсену: метилольные производные являются

5. Взаимодействие с азотистой кислотой

α -аминокислота α-гидроксикислота

Реакция с азотистой кислотой используется

Физические и химические свойства

6. Дезаминирование - это реакция удаления аминогруппы путем

Физические и химические свойства

Физические и химические свойства

7.Переаминирование (трансаминирование)
- это путь синтеза необходимых АК

Физические и химические свойства
Процесс переаминирования связывает обмен белков и углеводов в

1. Образование сложных эфиров

Реакция используется для защиты карбоксильной группы в синтезе

2. Декарбоксилирование (путь образования биогенных аминов из α - аминокислот).
Процесс идет

Аминокислоты и их производные, применяемые в медицине.

Аминокислоты и их производные, применяемые

Ароматические аминокислоты и их производные, применяемые в медицине.

Сложные эфиры ПАБК анестезин

Ароматические аминокислоты и их производные, применяемые в медицине.

2) 4-Амино-2-гидроксибензойная (пара-аминосалициловая) кислота

Ароматические аминокислоты и их производные, применяемые в медицине.

3) Антраниловая (о-аминобензойная кислота).
Бесцветное