Ароматические оксисоединения. Фенолы

Фенолы - это ароматические углеводороды, содержащие одну, две или большее количество

В зависимости от количества гидроксильных групп различают по атомности:

одноатомные;
двухатомные;
трехатомные;
четырехатомные.

Одноатомные фенолы

о-крезол м-крезол п- крезол

Способы получения

1.Основной источник получения фенола – это продукты перегонки каменноугольной смолы
2.

2.2 Наибольшее значение последнее время приобрел кумольный способ получения фенола (разработан

Затем окисляют, реакция происходит в жидкой среде в смеси воздуха

Пероксид изопропил

2.3 Гидролиз солей диазония

Хлористый фенилдиазоний

Физические свойства

Фенолы – это бесцветные кристаллические вещества, трудно растворимые в воде,

Химические свойства

Химические свойства фенола определяются наличием двух функциональных групп:
гидроксильная группа;
ароматическое кольцо.
Из-за

-I

+М(p;П)

М > I

С другой стороны, увеличению кислотных свойств способствует большая стабильность образующегося фенолят

+I

+М

Вывод: электроно-донорные заместители уменьшают кислотные свойства фенолов

Свойства гидроксильной группы

1.

Фенолят Na

Феноляты очень не устойчивые соединения, легко гидролизуются, даже под действием угольной

2. Качественная реакция на фенолы: реакция взаимодействия фенола с хлоридом железа

Фенолят

3. Образование простых эфиров, реакция Вильямпсона

Этилфениловый эфир

Диметиловый эфир серной кислоты

4. Образование простых чистоароматических эфиров

Апельсиновый запах

5. Образование сложных эфиров

Хлористый ацетил

Уксусно-фениловый эфир

6. Взаимодействие с хлоридами фосфора

Хлор бензол

7. Восстановление

8. Синтез Кольбе - синтез гидроксикарбоновых кислот ароматического ряда

Салицилово-кислый Na

9. Фенолы очень чувствительны к действию окислителей

9.1.

Пирокатехин

9.2.

п-бензохинон

Свойства ароматического кольца

Поскольку гидроксильная группа является одним из самых сильных электроно-доноров

2. Сульфирование

3. Алкилирование

4. Взаимодействие с галогенам

2,4,4,6-тетрабромциклогексадиен-он

5.

2,4,6-тринитрофенон
(пикриновая кислота)

Пикриновая кислота против ожогов!!!

Все эти реакции идут по механизму S

Двух- и Трех- атомные фенолы

1,2-дигидроксибензол

1,3-дигидроксибензол

Гидрохинон

Трехатомные фенолы

Тригидроксибензол (рядовой)

Тригидроксибензол(симметричный)

Двух- и трех- атомные фенолы – кристаллические вещества, которые легко растворяются

2. Двухатомные фенолы очень легко окисляются, являясь сильными восстановителями

Гидрохинон