Ароматические углеводороды. Процессы производства. Направления использования

Производство БТК

Углеводороды млн, т/год (2010)
С6 — Бензол 40
С7 — Толуол 20
С8

Промышленные источники БТК

Бензин риформинга
Бензин пиролиза углеводородов
Жидкие продукты коксования угля
“Сырой” бензол
Легкое каменноугольное масло
Продукты

Состав источников БТК (%)

Состав источников БТК (%)

Состав источников БТК (%)

Состав источников БТК (%)

Состав источников БТК (%)

Состав источников БТК (%)

Состав источников БТК (%)

Состав источников БТК (%)

Состав источников БТК (%)

Состав источников БТК (%)

Состав источников БТК (%)

Состав источников БТК (%)

Состав источников БТК (%)

Серно- кислотная хемосорбция

Щелочная хемосорбция

Очистка от олефинов

Сырье

Раствор H2SO4

Раствор NaOH

Купоросное масло

БТК

Азотистые основания

Фенольные соединения

Стоки

Очистка коксохимических аренов

Очистка коксохимических аренов

Сернокислотная хемосорбция

Очистка коксохимических аренов

Щелочная хемосорбция

ArOH + NaOH ⎯⎯→ ArONa + H2O

2ArONa +

Очистка коксохимических аренов

Очистка от олефинов

Водные стоки

‘Смолы’

Выделение аренов из бензинов риформинга и пиролиза

Свойства углеводородов бензинов

Экстракция аренов

Гидрообла- гораживание

Экстракция аренов

Реэкстракция аренов

Бензин пиролиза

Катализат риформинга

H2 (ВСГ)

Рафинат (95% алифатики)

Арены

Экстрагент

Экстракция аренов

Экстрагенты
Олигомерные этиленгликоли:
Диэтиленгликоль
Триэтиленгликоль
Тетраэтиленгликоль
Жидкий диоксид серы SO2
Диметилсульфоксид (ДМСО)

Экстракция аренов

Экстрагенты
Сульфолан
(степень извлечения ArH — 98–99,9%)
Амиды
N-Алкилированные лактамы
N-Метилпирролидон
N-Метилкапролактам и др.
Комбинированные экстрагенты

Разделение БТК

Дистилляция

Арены

Бензол

C9+

Смешанные ксилолы

Толуол

Переработка смешанных ксилолов

Равновесный состав
ксилольной фракции

Переработка смешанных ксилолов

Равновесный состав
ксилольной фракции

Переработка смешанных ксилолов

Изомеризация
м-ксилола
Катализатор — цеолиты
290–380°С
Давление ~атм.

Переработка смешанных ксилолов

Гидроизомеризация м-ксилола и
этилбензола (Isomar, UOP )

Переработка смешанных ксилолов

Гидроизомеризация м-ксилола и этилбензола (Isomar, UOP )
Катализатор — (Pt,Pd)/(Al2O3,Цеолиты)
400–500°С
1–3

Переработка ксилольной фракции с использованием молекулярных сит

Дистилляция

Parex

Isomar

о-Ксилол

Этилбензол и м-Ксилол

Смешанные ксилолы

Этилбензол, м-,п-Ксилолы

п-Ксилол

Бензол

Получение и применение

Методы производства бензола

Выделение из фракций БТК
каталитического риформинга нафты
пиролиза жидких

Методы производства бензола

Гидродеалкилирование толуола

+ H2

+ CH4

Каталитическое
(Mo,Co,Cr)-O/Al2O3
580–620°С
3–10 МПа
H2:ArH = (4–5):1
Конверсия

Методы производства бензола

Диспропорционирование толуола
Катализаторы — цеолиты
350–530°C
атмосфера H2
1–5 МПа
Другие процессы
взаимопревращений

Направления использования бензола

Этилбензол/ Стирол
51%

Кумол
20%

Циклогексан
13%

Нитробензол/ Анилин 8%

Другие
8%

Направления использования бензола
Этилбензол /
Стирол
Кумол /
Фенол + Ацетон

Направления использования бензола

Циклогексан / KA-oil (Анол + Анон) /
Капролактам +
+ Адипиновая

Направления использования бензола

Другие направления
Алкилбензолы /
Алкилбензолсульфонаты (ЛАБС)
Малеиновый ангидрид
Хлорбензолы
Бензолсульфокислота
Резорцин

Другие
18%

ТДИ 6%

Бензин
10%

Сольвенты
11%

п-Ксилол
26%

Бензол
29%

Направления использования толуола

Направления использования толуола
Производство бензола —
гидродеалкилирование
Производство бензола и ксилолов —
диспропорционирование

Направления использования толуола
Производство ксилолов —
трансалкилирование толуола и C9+

+

2

Направления использования толуола
Динитротолуол /
ТолуиленДиИзоцианат (ТДИ, TDI)
/ Тринитротолуол
(Тротил, ТНТ)

Направления использования толуола

Другие направления
Толуолсульфокислота
Крезолы (Кумольный метод)
Бензилхлорид
Бензойная кислота /
/ Фенол
/ Капролактам

Направления использования ксилолов

п-Ксилол
ДиМетилТереФталат (ДМТФ)

+1,5O2

–H2O

Направления использования ксилолов

п-Ксилол
ДиМетилТереФталат (ДМТФ)

+1,5O2

–H2O

+CH3OH

–H2O

Направления использования ксилолов

п-Ксилол
ДиМетилТереФталат (ДМТФ)

+1,5O2

–H2O

+CH3OH

–H2O

+1,5O2

–H2O

Направления использования ксилолов

п-Ксилол
ДиМетилТереФталат (ДМТФ)

+1,5O2

–H2O

+CH3OH

–H2O

+1,5O2

–H2O

+CH3OH

–H2O

Направления использования ксилолов

п-Ксилол
ДиМетилТереФталат (ДМТФ)

+1,5O2

–H2O

+CH3OH

–H2O

+1,5O2

–H2O

+CH3OH

–H2O

[Co] 140–180°C

Направления использования ксилолов

п-Ксилол
Терефталевая кислота (Amoco)

+ 2H2O

[Co-Mn-Br]

CH3COOH

+ 3O2

Направления использования ксилолов

п-Ксилол
ПолиЭтиленТерефталат (ПЭТ)

–nH2O↑

–nCH3OH↑

+ nHOCH2CH2OH

Направления использования ксилолов

п-Ксилол
ПолиЭтиленТерефталат (ПЭТ)

Полиэфирные волокна
(Полиэстер, Лавсан)
66%

Бутылочные смолы
29%

Полиэфирные пленки 4%

1% Другие

Направления использования ксилолов

о-Ксилол
Фталевый ангидрид
/ Диалкилфталаты
/ Алкидные смолы
в т.ч. Глифталевые

+ 3O2

[V-P-O]

400°C

+ 3H2O

Направления использования ксилолов

м-Ксилол
Изофталевая кислота (Amoco)
Сомономер для
ПЭТ
Алкидных смол

+ 2H2O

[Co-Mn-Br]

CH3COOH

+ 3O2

Направления использования ксилолов

м-Ксилол
Изофталодинитрил
/ Изофталодиамин
/ Изофталодиизоцианат

+ 6H2O

+ 3O2 + 2NH3