Азотсодержащие органические соединения

Амины

органические соединения, содержащие в своём составе аминогруппу –NH2 или замещённую аминогруппу

В зависимости от числа атомов водорода, замещенных углеводородными радикалами, амины:
первичные:
вторичные:
третичные:

метилэтиламин

метиламин

анилин

2-аминопропан

2,3-диаминобутан

изомерия:
углеродного скелета
положения аминогруппы

Способы получения аминов

Алкилирование аммиака:

Восстановление азотсодержащих соединений:

Расщепление амидов кислот гипобромитами:
Биогенные амины образуются путём декарбоксилирования α-аминокислот

анилин получают восстановлением нитробензола (реакция Зинина)

Химические свойства

1. Основные свойства:

соль алкиламмония
(алкиламмоний хлорид)

Соли – твёрдые в-ва, х/р в

Амины жирного ряда обладают более выраженными основными свойствами, чем аммиак.
У аминов

2. Взаимодействие с азотистой кислотой
проходит с образованием различных продуктов для аминов

первичные алифатические:

вторичные алифатические:

нитрозосоединение

первичные ароматические

3. Образование оснований Шиффа

4. Ацилирование аминов (образование ацильных производных)

Ацилирующие средства:
карбоновые кислоты,
галогенангидриды карбоновых

5. Реакции электрофильного замещения
для ароматических аминов

а) галогенирование

б) сульфирование (образование сульфаниловой кислоты)

амид сульфаниловой кислоты
– белый стрептоцид

6. окисление аминов

окислительное дезаминирование

имин

аминоспирт

Аминоспирты

коламин (этаноламин)

холин (триметил-β-гидроксиэтилгидрат аммония):

Амиды кислот

См. лекцию по карбоновым кислотам

мочевина

Гетероциклические соединения.

Гетероциклическими называют циклические органические соединения, в состав цикла которых,

Классификационные признаки:

природа гетероатома
число гетероатомов
размер цикла
степень насыщенности

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Пиррол Фуран Тиофен

Пиррол

Химические свойства:
Пиррол – слабое основание. Поскольку электронная пара атома N вовлечена

2. Пиррол – слабая кислота. Кислотность пиррола обусловлена стабильностью π-системы образующегося

Соли разлагаются водой:

3. Пиррол является ацидофобным соединением (не выдерживает присутствия кислот).
В присутствии кислот

4. Пиррол, являясь типично ароматическим соединением, вступает в реакции электрофильного замещения.

Хлорирование, бромирование, иодирование идут очень легко без катализатора.

5. Восстановление

Пирролидин – циклический вторичный амин – сильное основание. Его ядро

Тетрапиррольные соединения

Порфин

Гем

Фуран

ТГФ

2-фуранкарбальдегид (фурфурол)

Медицинские препараты:

Обладают сильными бактерицидными свойствами. Эффективны при гнойно-воспалительных процессах, вызываемых

От слова фуран происходит название циклической формы моносахаридов.
Например:
Рибоза – рибофураноза,
Глюкоза –

Тиофен

Производные тиофена входят в состав ихтиоловой мази (противовоспалительное, антисептическое, местное

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами - диазолы

Основные свойства усиливаются в ряду: имидазол >пиразол >> пиррол

Медико-биологическое значение производных имидазола и пиразола

Шестичленные ГЦ

SE

Основные свойства

пиридиний-катион

С кислотами пиридин образует соли:

пиридинийхлорид

Нуклеофильные свойства атома N

N-метилпиридинийиодид

Восстановление

Некоторые формы витамина В6

Гомологи пиридина

α-пиран

α-пиран

γ-пиран

Из строения молекулы видно, что пиран не обладает ароматическим характером. Пирановое

Азины

Барбитуровая к-та

Барбитуровая к-та

ГЦ с конденсированными ядрами

индол

скатол

триптофан

триптофан

Индол обладает слабыми основными свойствами:

Бензимидазол

Хинолин. Изохинолин.

окисление

Акридин (бензохинолин)

Пурин

Гетероциклические амины

цитозин (2-окси-4-аминопиримидин)

аденин (6-аминопурин)

гуанин (2-амино-6-оксипурин)