Дикарбоновые кислоты

Июль 24, 2022

Главная
Химия
Дикарбоновые кислоты

Содержание

2. Дикарбоновые кислоты – производные углеводородов, у которых два атома водорода замещены на гидроксильную группу (-СООН). Общая
3. Классификация дикарбоновых кислот по строению углеводородного радикала. 1. Предельные (НООС-СН2-СООН) малоновая кислота (пропандиовая кислота) 2. Непредельные
4. Номенклатура
5. Физические свойства Дикарбоновые кислоты – кристаллические вещества с высокой температурой плавления. Низшие – очень хорошо растворимы
6. Химические свойства Кислотные свойства СООН COO – COO – I I + H+ I + H+
7. Реакции нуклеофильного замещения 1. Дикарбоновые кислоты + спирты СООН //O I + CH3 – OH C
8. 2. Взаимодействие с NH3 СООH //O I + NH3 C - NH2 + СООH I //O
9. Специфические реакции дикарбоновых кислот. 1. декарбоксилирование. O\\ //O t 200oC //O /C – C\ H –
10. 2. Образование циклических производных карбоновых кислот. // O // O CH2 – C\ CH2 – C\
11. Способы получения Окисление гликолей. O O CH2 – OH C// C// | 2[O] | \H 2[O]
12. Из магнийорганических соединений. CH2 – Br эфир CH2 – MgBr | + Mg | CH2 –
13. Из нитрилов. CH2 – Br CH2 – C Ξ N | + 2KCN | + KBr
14. Из сложных эфиров (гидролиз). //O //O CH2 – C\ CH2 – C\ O – CH3 H+
15. Щавелевая кислота НООС – СООН Применение Щавелевую кислоту (этандиоевая) широко применяют: • в текстильной и кожевенной
16. Щавеливая кислота в виде кальцевых солей (оксалатов) содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня. Получение в промышленности:
17. Малоновая кислота НООС—СН2—СООН Содержится в соке сахарной свёклы Большое практическое значение имеет эфир малоновой кислоты. Применяется
18. //O C\ | OH t //O CH2 CH3 – C\ + CO 2 | //O OH
20. Скачать презентацию

Слайд 2

Дикарбоновые кислоты – производные углеводородов, у которых два атома водорода замещены

на гидроксильную группу (-СООН).
Общая формула: НООС – R – СООН

Слайд 3

Классификация дикарбоновых кислот по строению углеводородного радикала.
1. Предельные (НООС-СН2-СООН)
малоновая

кислота (пропандиовая кислота)
2. Непредельные (НООС-СН=СН-СООН)
Бутендиовая кислота
Этилен-1,2 – дикарбоновая
3. Ароматические ( _ СООН )
_ СООН
Фталевая кислота
Бензол-1,2-дикарбоновая кислота

Слайд 4

Номенклатура

Слайд 5

Физические свойства
Дикарбоновые кислоты – кристаллические вещества с высокой температурой плавления.
Низшие –

очень хорошо растворимы в воде.
Способны образовывать межмолекулярные водородные связи.

Слайд 6

Химические свойства
Кислотные свойства
СООН COO – COO –
I I + H+ I

+ H+
COOH COOH COO –
СООН
I +NaOH HOOC – COONa + H2O
СООН гидрооксалат натрия (кислая соль)
HOOC – COOH + 2NaOH (изб.) NaООC – СООNa + 2H2O
Оксалат натрия (средняя соль)

Слайд 7

Реакции нуклеофильного замещения
1. Дикарбоновые кислоты + спирты
СООН //O
I + CH3 –

OH C – O - CH3 + H2O
СООН I //O
C – O – OH
Монометиловый эфир
щавеливой кислоты
СООН //O
I + 2CH3 – OH C – O - CH3 + 2H2O
СООН I //O
C – O - CH3
Диметиловый эфир
щавеливой кислоты

Слайд 8

2. Взаимодействие с NH3
СООH //O
I + NH3 C - NH2 +

СООH I //O
C – NH2
Полный амид
щавеливой кислоты
СООН //O
I + NH3 C –NH2
СООН I //O +
C – OH
Неполный амид
щавеливой кислоты

H2O

Слайд 9

$Специфические реакции дикарбоновых кислот. 1. декарбоксилирование. O\\ //O t 200oC //O$

Специфические реакции дикарбоновых кислот.
1. декарбоксилирование.
O\\ //O t 200oC //O
/C

– C\ H – C\ + CO 2
HO OH OH
Щавеливая кислота муравьиная кислота
O\\ //O t 150oC //O
/C – CH2 – C\ CH3 – C\ + CO 2
HO OH OH
малоновая кислота уксусная кислота

Слайд 10

2. Образование циклических производных карбоновых кислот.
// O // O
CH2 –

C\ CH2 – C\
| OH t 220 – 230oC | / O + H2O
/OH CH2 – C\\
CH2 – C\\ O
O янтарный ангидрид
Янтарная кислота

Слайд 11

Способы получения
Окисление гликолей.
O O
CH2 – OH C// C//
| 2[O] |

\H 2[O] | \OH
CH2 – OH //O //O
гликоль C\ C\
H OH
глиоксаль щавеливая кислота

Слайд 12

Из магнийорганических соединений.
CH2 – Br эфир CH2 – MgBr
|

+ Mg |
CH2 – Br CH2 – MgBr
//O //O
CH2 – MgBr CH2 – C\ CH2 – C\
| + 2CO2 | O – MgBr +2 H2O | OH +
CH2 – MgBr //O //O
CH2 – C\ CH2 – C\
O – MgBr OH
+ 2MgOHBr янтарная
кислота

Слайд 13

Из нитрилов.
CH2 – Br CH2 – C Ξ N
| +

2KCN | + KBr
CH2 – Br CH2 – C Ξ N
/OH
CH2 – C –OH //O
CH2 – C Ξ N | \OH CH2 – C –OH
| + 6HOH /OH |
CH2 – C Ξ N CH2 – C –OH - 2H2O CH2 – C –OH
\OH \\O
бутандиовая
кислота

Слайд 14

$Из сложных эфиров (гидролиз). //O //O CH2 – C\ CH2 –$

Из сложных эфиров (гидролиз).
//O //O
CH2 – C\ CH2 – C\

O – CH3 H+ O – OH
| //O + 2HOH | //O +
CH2 – C\ CH2 – C\
O – CH3 O – OH
бутандиовая кислота
+ 2 CH3 – OH

Слайд 15

Щавелевая кислота
НООС – СООН
Применение Щавелевую кислоту (этандиоевая) широко применяют: • в

текстильной и кожевенной промышленности в качестве протравы; • входит в составы бытовых и промышленных чистящих средств, средств для очистки металлических поверхностей от оксидных пленок; • как инсектицид; • в фотографии как восстановитель; • как реагент для обработки сточных вод; • как осаждающий агент при выделении редкоземельных металлов и др.

Слайд 16

Щавеливая кислота в виде кальцевых солей (оксалатов) содержится в листьях щавеля,

кислицы, ревеня.
Получение в промышленности:
2 НСООNa t 400 С 2 СООNa + H2
Оксалат натрия
Особенность: проявляет восстановительные свойства, что используется в аналитической химии для установления точной концентрации растворов KMnO4.
5 НООС – СООН + 2 KMnO4 + 3 H2 SO4 10 CO2 + 2 MnSO4 + K SO4 + H2О
При нагревании в присутствии H2 SO4 происходит разложение щавеливой кислоты:
НООС – СООН CO2 + НСООН СО + H2О
Качественная реакция на щавеливую кислоту:
Н2С2О4 + СаCl2 2HCl + CaC2O4
Белый
Оксалат кальция

Слайд 17

Малоновая кислота
НООС—СН2—СООН
Содержится в соке сахарной свёклы
Большое практическое значение имеет эфир

малоновой кислоты. Применяется при синтезе барбитуратов.
//O //O
C \ C\
| O – C2H5 | OH
CH2 H+ CH2
| //O + 2HOH | //O + 2 C2H5 – OH
C– C\ C\
O – C2H5 OH

Слайд 18

$//O C\ | OH t //O CH2 CH3 – C\ +$

//O
C\
| OH t //O
CH2 CH3 –

C\ + CO 2
| //O OH
C\
OH

Дикарбоновые кислоты

Содержание

Дикарбоновые кислоты – производные углеводородов, у которых два атома водорода замещены

Классификация дикарбоновых кислот по строению углеводородного радикала. 1. Предельные (НООС-СН2-СООН) малоновая

Номенклатура

Физические свойстваДикарбоновые кислоты – кристаллические вещества с высокой температурой плавления.Низшие –

Химические свойстваКислотные свойстваСООН COO – COO –I I + H+ I

Реакции нуклеофильного замещения1. Дикарбоновые кислоты + спиртыСООН //OI + CH3 –

2. Взаимодействие с NH3СООH //OI + NH3 C - NH2 +

Специфические реакции дикарбоновых кислот.1. декарбоксилирование.O\\ //O t 200oC //O /C

2. Образование циклических производных карбоновых кислот. // O // OCH2 –

Способы полученияОкисление гликолей. O OCH2 – OH C// C//| 2[O] |

Из магнийорганических соединений. CH2 – Br эфир CH2 – MgBr |

Из нитрилов. CH2 – Br CH2 – C Ξ N| +

Из сложных эфиров (гидролиз).//O //O CH2 – C\ CH2 – C\

Щавелевая кислотаНООС – СООН Применение Щавелевую кислоту (этандиоевая) широко применяют: • в