Содержание
- 2. 2 ПЛАН ЛЕКЦИИ 1. Строение гетероароматических соединений. Концепция π-избыточности и π-дефицитности. π-Амфотерные гетероциклы (азолы). 2. Пятичленные
- 3. ароматичность уменьшается в ряду: тиофен > пиррол > фуран Понятие об ароматичности Ароматическими свойствами обладают плоские
- 4. Относительная ароматичность карбоциклических и гетероциклических соединений
- 5. π-Избыточные гетероциклы
- 6. π-Дефицитные гетероциклы
- 7. π-Амфотерные гетероциклы Содержат одновременно гетероатомы пиррольного и пиридинового типа. Азолы – типичные представители π-амфотерных гетероциклов.
- 8. Пятичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомом Больший атомный радиус серы – один из факторов, обеспечивающих большую
- 9. Методы синтеза фурана, пиррола, тиофена Синтез Пааля-Кнорра Реакция Юрьева пиррол можно синтезировать из фурана:
- 10. Специфические методы синтеза пиррола Метод Кнорра Механизм реакции Кнорра
- 11. Применение монооксима α-кетоальдегида в качестве предшественника аминокетона Сухая перегонка аммониевой соли слизевой кислоты:
- 12. Пропускание аммиака и паров 1,4-бутиндиола над смесью оксидов алюминия (95%) и тория (5%) при 300 0С:
- 13. Специфические методы синтеза фурана Фурфурол получают из растительных продуктов, содержащих полисахариды пентозаны, при обработке их кислотой.
- 14. В промышленности фуран получают декарбонилированием фурфурола на цинкхромовом катализаторе: Сахарные кислоты циклизуются в присутствии кислоты, образуя
- 15. Специфические методы синтеза тиофена Пропускание бутана (бутена, бутадиена) с парами диоксида серы через трубку, нагретую до
- 16. Реакции электрофильного замещения в пирроле, фуране и тиофене Интермедиат, образующийся при присоединении электрофила в α-положение стабильнее,
- 17. Так как пиррол и фуран ацидофобны, их сульфируют пиридинсульфотриоксидом. Реакции электрофильного замещения в пирроле
- 18. Фуран, как и пиррол, нитруют действием ацетилнитрата. Реакции электрофильного замещения в тиофене
- 19. При введении в фурановое кольцо электроноакцепторного заместителя общая нуклеофильность гетероцикла заметно уменьшается. В результате понижаются как
- 20. Реакция гидроксиметилирования пиррола Ориентирующие свойства заместителей (менее всего проявляются в случае фурана)
- 22. Скачать презентацию