Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения – это такие соединения, молекулы которых содержат циклы

Классификация

I. Пятичленные
а) с одним атомом:
б) с двумя атомами:

Фуран

Тиофен

II. Шестичленные
III. С разными гетероциклами

N

Пиридин

N

N

Пиримидин

NH

Пиперидин

S

N

Тиазол

S

N

N

Тиадизол

IV. Сложные гетероциклы

N

Хинолин

N

Изохинолин

NH

N

N

N

Пурин

Пиримидин

Имидазол

NH

Индол

Пиррол

Бесцветная жидкость, по запаху напоминает хлороформ; на воздухе темнеет вследствие

Химические свойства пиррола

I.Реакции SE :
1. Нитрование:
2. Сульфирование:

+

пиридинсульфотриоксид

+

Пиррол-2-сульфокислота

O2N-O-C=O

CH3

NO2

+ CH3-COOH

Ангидрид

3. Ацилирование (по Фиделю-Крафтсу):
4. Восстановление

+

CH3-C=O
CH3-C=O

О

CH3-COOH

+

C- CH3

О

+ [H]

Pt, Ni

Zn + HCl

NH

Пирролидин (более

Получение пиррола

1. Из непредельных углеводородов:
2. Аммонолиз фурана:

2 CH CH +

Фуран

Бесцветная легкокипящая жидкость. По химическим свойствам напоминает пиррол; также кислотоустойчив. Ароматичность

Химичские свойства фурана

1. Реакции замещения (аналогично пирролу)
2. Гидрирование:
3.Синтез Юрьева – реакции,

Синтез Юрьева

Фурфурол

Маслянистая жидкость с запахом ржаного хлеба. Получают из непищевых полисахаридов (отходы

Фурацилин

Исходным продуктом синтеза является фурфурол. Его получают из отходов

Свойства: Желтый или зеленовато-желтый мелко кристаллический порошок, горького вкуса, очень

Пиразолон (пиразол)

Пиразол – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, спирте, эфире.

Антипирин

Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, слабо горького

Подлинность

1.
2.

+ HNO2

4-нитрозоантипирин
Изумурудно-зеленого цвета

+2FeCl3

* 2FeCl3

Феррипирин
Интенсивное красное окрашивание

NaNO2+HCl

Применение антипирина

Как болеутоляющее, жаропонижающее, противовоспалительное. Применяется при головной боли, невралгии, ревматизме,

Анальгин

* H2O

1,5-диметил, 2-фенил, 4 – метиламинопиразолон – 3 – п– метансульфонат

Подлинность

1.Препарат нагревают с раствором HCl; ощущается запах сернистого ангидрида затем

2. Реакция окисления анальгина KJO3 (c KJO3 реагирует образующийся при гидролизе