Гидроксилпроизводные углеводородов

Содержание

Слайд 2

Гидроксилпроизводные – это такие производные углеводородов, в состав молекулы которых входит одна или несколько гидроксильных групп.

Гидроксилпроизводные – это такие производные углеводородов, в состав молекулы которых входит

одна или несколько гидроксильных групп.
Слайд 3

КЛАССИФИКАЦИЯ По типу гибридизации атомных орбиталей атома углерода, с которым непосредственно

КЛАССИФИКАЦИЯ

По типу гибридизации атомных орбиталей атома углерода, с которым непосредственно связана

гидроксогруппа различают:
Спирты – гидроксогруппа связана с атомом углерода в sp3-гибридном состоянии атомных орбиталей;
Фенолы - гидроксогруппа связана с атомом углерода в sp2-гибридном состоянии атомных орбиталей.
Слайд 4

СПИРТЫ

СПИРТЫ

Слайд 5

КЛАССИФИКАЦИЯ В зависимости от количества гидроксильных групп различают: Одноатомные; Двухатомные; Трех-

КЛАССИФИКАЦИЯ

В зависимости от количества гидроксильных групп различают:
Одноатомные;
Двухатомные;
Трех- и многоатомные.
В зависимости от

типа углеродного скелета различают:
Нециклические (ациклические);
Циклические.
В зависимости от наличия кратных связей различают:
Насыщенные;
Ненасыщенные.
Слайд 6

Одноатомные нециклические Насыщенные

Одноатомные
нециклические
Насыщенные

Слайд 7

Одноатомные нециклические Ненасыщенные

Одноатомные
нециклические
Ненасыщенные

Слайд 8

Одноатомные циклические Насыщенные Ненасыщенные

Одноатомные
циклические
Насыщенные
Ненасыщенные

Слайд 9

Многоатомные нециклические Насыщенные Ненасыщенные

Многоатомные
нециклические
Насыщенные
Ненасыщенные

Слайд 10

Многоатомные нециклические

Многоатомные
нециклические

Слайд 11

СПИРТЫ НЕЦИКЛИЧЕСКИЕ ОДНОАТОМНЫЕ

СПИРТЫ

НЕЦИКЛИЧЕСКИЕ ОДНОАТОМНЫЕ

Слайд 12

Слайд 13

Различают: Первичные Вторичные Третичные

Различают:
Первичные
Вторичные
Третичные

Слайд 14

Слайд 15

НОМЕНКЛАТУРА При наименовании одноатомных спиртов самую длинную цепь углеродных атомов выбирают

НОМЕНКЛАТУРА

При наименовании одноатомных спиртов самую длинную цепь углеродных атомов выбирают так

чтобы атом углерода, связанный с гидроксогруппой, в нее входил непременно и нумерацию начинают с того края к которому он ближе.
К корню слова, обозначающему количество атомов углерода в основной цепи, прибавляют суффикс, обозначающий кратную связь (если она есть) и суффикс
Радикалы указывают в приставке.
Слайд 16

этанол пропанол 5-метилгексанол-3 2-метилпропанол-2 третбутанол 4-хлор-2-этилбутен-2-ол-1 2-метилпентен-4-ол-1


этанол

пропанол

5-метилгексанол-3

2-метилпропанол-2
третбутанол

4-хлор-2-этилбутен-2-ол-1

2-метилпентен-4-ол-1

Слайд 17

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Метанол (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол) Метанол — это

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Метанол (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол)
Метанол — это первый представитель гомологического

ряда предельных одноатомных спиртов.
жидкость без цвета с температурой кипения 64°С,
с характерным запахом, легче воды, горит бесцветным пламенем.
С воздухом в объёмных концентрациях 6,72—36,5 % образует взрывоопасные смеси (температура вспышки 15,6 °C).
Метанол смешивается в любых соотношениях с водой и большинством органических растворителей.
Слайд 18

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Применяют Метанол Растворитель в лакокрасочной промышленности метанол Изопрен Уксусная

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Применяют Метанол

Растворитель в лакокрасочной промышленности

метанол

Изопрен

Уксусная кислота

Топливные элементы

Эфиры

Добавка к моторному топливу

Формалин

Форм-альдегид
(смолы)

Слайд 19

В газовой промышленности используется для борьбы с образованием гидратов. (При добыче

В газовой промышленности используется для борьбы с образованием гидратов. (При добыче

газа гидраты могут образовываться в стволах скважин, промышленных коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. )
Во многих странах метанол применяется в качестве добавки к этиловому спирту при производстве парфюмерии.
В России использование метанола в потребительских товарах запрещено.
Метанол — опаснейший яд, приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению и слепоте, а 30 граммов и более — к смерти.
ПДК метанола в воздухе рабочей зоны равна 5 мг/м³
(у этанола — 1000 мг/м³).
Слайд 20

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт – бесцветная жидкость с характерным запахом и

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Этиловый спирт – бесцветная жидкость с характерным запахом и жгучим

вкусом, температурой кипения 78°С.
Легче воды. Смешивается с ней в любых отношениях. Легко воспламеняется, горит слабо светящимся голубоватым пламенем.
Слайд 21

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт. Применение. Химическая промышленность этилен Ацет-альдегид диэтиловый эфир Тетраэтил-свинец уксусная кислота хлороформ этилацетат

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Этиловый спирт. Применение.
Химическая промышленность

этилен

Ацет-альдегид

диэтиловый эфир

Тетраэтил-свинец

уксусная кислота

хлороформ

этилацетат

Слайд 22

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт. Применение. Растворитель В лакокрасочной промышленности, в производстве

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Этиловый спирт. Применение.
Растворитель
В лакокрасочной промышленности,
в производстве товаров бытовой химии

(в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой) ;
является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
получение репеллентов
Слайд 23

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт. Применение. Парфюмерия и косметика Является универсальным растворителем

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Этиловый спирт. Применение.
Парфюмерия и косметика
Является универсальным растворителем различных веществ

и основным компонентом духов, аэрозолей.
Входит в состав зубных паст, шампуни, средств для душа.
Слайд 24

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт. Применение. Этиловый спирт также используется как топливо.

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Этиловый спирт. Применение.
Этиловый спирт также используется как топливо.
Применяется для

консервирования биологических препаратов.
Является наполнителем в спиртовых термометрах.

Этанол
Т пл = -114,3 0С
Т кип = 78,4 0С

Ртуть
Т пл = +2,295 0С
Т кип = 626 0С

Слайд 25

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт. Применение. В медицине антисептик; подсушивающие и дубящие

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Этиловый спирт. Применение.
В медицине
антисептик;
подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта

используются для обработки операционного поля или для обработки рук хирурга;
растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции легких;
в согревающих компрессах;
компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
противоядие при отравлении некоторыми токсичными метанолом и этиленгликолем.
Слайд 26

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт. Применение. Пищевая промышленность Является основным компонентом спиртных

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Этиловый спирт. Применение.
Пищевая промышленность
Является основным компонентом спиртных напитков.
В небольших количествах

содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным.
Растворитель для пищевых ароматизаторов.
Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.
Слайд 27

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт. Этиловый спирт по своему действию на организм

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Этиловый спирт.
Этиловый спирт по своему действию на организм человека

является:
Депресантом – психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему.
В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол может обладать наркотическим и токсическим действием.
смертельная разовая доза — 4-12 граммов этанола на килограмм массы тела (на 50 кг от 500 г водки)
Слайд 28

ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ гомологический ряд

ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ гомологический ряд

Слайд 29

ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ гомологический ряд

ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ гомологический ряд

Слайд 30

ИЗОМЕРИЯ Структурная изомерия (или изомерия углеродного скелета) Положения гидроксогруппы

ИЗОМЕРИЯ

Структурная изомерия (или изомерия углеродного скелета)
Положения гидроксогруппы

Слайд 31

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Гидролиз галогеналканов (см. химические свойства алканов)

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Гидролиз галогеналканов (см. химические свойства алканов)

Слайд 32

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Гидратация алкенов (см. химические свойства алкенов) При нагревании алкенов

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Гидратация алкенов (см. химические свойства алкенов)
При нагревании алкенов с водой

в присутствии катализаторов (серная кислота, хлорид цинка и др.) образуются одноатомные спирты
Слайд 33

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Гидратация алкинов (см. химические свойства алкинов) При нагревании алкинов

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Гидратация алкинов (см. химические свойства алкинов)
При нагревании алкинов с

водой в присутствии катализаторов (серная кислота, хлорид цинка и др.) образуются двухатомные спирты
Слайд 34

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ Из монофункциональных альдегидов и кетонов

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ
Из монофункциональных альдегидов и кетонов в присутствии

катализатора (Ni [Pt, Pd]) образуются одноатомные спирты.
Слайд 35

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ Из многофункциональных альдегидов и кетонов

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Из многофункциональных альдегидов и кетонов образуются

многоатомные спирты (реакции идут при тех же условиях) в присутствии катализатора (Ni [Pt, Pd]) образуются многоатомные спирты.
Слайд 36

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Синтез спиртов с помощью реактивов Гриньяра:

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Синтез спиртов с помощью реактивов Гриньяра:

Слайд 37

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Этанол получают из пищевого и непищевого органического сырья путем сбраживания:

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Этанол получают из пищевого и непищевого органического сырья путем сбраживания:

Слайд 38

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Получение смеси спиртов – синтола Условия: Нагревание, высокое давление, катализатор (Fe, Co)

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Получение смеси спиртов – синтола
Условия: Нагревание, высокое давление, катализатор (Fe,

Co)
Слайд 39

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Кроме того многоатомные спирты получают по реакции Вагнера, гидроксилированием

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Кроме того многоатомные спирты получают по реакции Вагнера, гидроксилированием алкенов.
В

качестве окислителей применяют перекись водорода или щелочной раствор перманганата калия.
Слайд 40

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Электронное строение молекулы спиртов

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Электронное строение молекулы спиртов

Слайд 41

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Молекулы спиртов ассоциированы за счет образования межмолекулярных водородных связей:

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Молекулы спиртов ассоциированы за счет образования межмолекулярных водородных связей: Низшие

и средние предельные одноатомные спирты, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода-жидкости.
Высшие спирты (начиная с С12Н25ОН) при комнатной температуре – твердые вещества.
Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде.
Слайд 42

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Спирты очень слабые электролиты (слабее воды) Спирты очень слабые

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Спирты очень слабые электролиты (слабее воды)

Спирты очень слабые электролиты (слабее

воды)

Типы реакций
Реакции с участием водорода гидроксильной группы.
Реакции с отщеплением или замещением гидроксилдьной группы
Реакции окисления

Слайд 43

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Реакции протекающие с разрывом связи Образование алкоголятов Замещение гидроксильного

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Реакции протекающие с разрывом связи
Образование алкоголятов
Замещение гидроксильного атома водорода на

металл. (Na,Mg,Al)

Такие алкоголяты относятся к солям, образованным сильными основаниями и слабыми кислотами, поэтому в водных растворах подвергаются гидролизу по аниону.

Слайд 44

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции протекающие с разрывом связи Реакция этерификации – образование

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции протекающие с разрывом связи

Реакция этерификации – образование сложных

эфиров
Спирты взаимодействуют с кислотами.

И затем, эфиры спиртов и кислородсодержащих неорганических кислот взаимодействуют с органическими кислотами.

Слайд 45

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции протекающие с разрывом связи Реакция этерификации – образование сложных эфиров Суммарно можно записать.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции протекающие с разрывом связи

Реакция этерификации – образование сложных

эфиров
Суммарно можно записать.
Слайд 46

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы Замещение гидроксила на галоген

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы
Замещение гидроксила на галоген

Слайд 47

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы Отщепление воды

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы

Отщепление воды с

образованием алкенов

Условия: Нагревание с конц. H2SO4 или ZnCl2 (Al2O3)

Слайд 48

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы Межмолекулярная дегидратация

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы

Межмолекулярная дегидратация

Условия: нагревание

избытка спирта с серной кислотой или пары спирта при 2000С через порошок сульфата алюминия
Слайд 49

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы Замена гидроксила на аминогруппу Условия: 3000С, Al2O3

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы

Замена гидроксила на

аминогруппу

Условия: 3000С, Al2O3