Химические свойства алкинов

Содержание

Слайд 2

Цели урока: 1. Рассмотреть химические свойства алкинов: реакции присоединения окисления Тримеризации

Цели урока:

1. Рассмотреть химические свойства алкинов:

реакции присоединения

окисления

Тримеризации ацетилена в бензол

Кислотные

свойства

2. Применение алкинов

Слайд 3

1. Повторение пройденного материала 2. Химические свойства алкинов 3. Применение алкинов 4.Закрепление

1. Повторение пройденного материала

2. Химические свойства алкинов

3. Применение алкинов

4.Закрепление

Слайд 4

Тестирование 1. Общая формула гомологического ряда алкинов:

Тестирование

1. Общая формула гомологического ряда алкинов:

 

 

 

 

Слайд 5

2. Алкинам не свойственна изомерия: а) углеродной цепи; б) положения тройной

2. Алкинам не свойственна изомерия:

а) углеродной цепи;

б) положения тройной связи;

в)

межклассовая;

г) пространственная (геометрическая—цис-транс-изомерия)

Слайд 6

3.Укажите правильное название и точную характеристику алкина следующего строения а) 3-метилпентин-1

3.Укажите правильное название и точную характеристику алкина следующего
строения

 

 

а) 3-метилпентин-1

б) 3-метилпентин-4

в)

изомер гексина

г) гомолог 3-метилгексина-1

Слайд 7

Реакции электрофильного присоединения 1. Гидрирование I стадия II стадия

Реакции электрофильного присоединения

1. Гидрирование

 

I стадия

II стадия

 

Слайд 8

Галогенирование (присоединение молекулы галогена-качественная реакция на алкины) I стадия II стадия

Галогенирование (присоединение молекулы галогена-качественная реакция на алкины)

I стадия

 

II стадия

 

Слайд 9

Гидрогалогенирования (присоединение галогенводорода) 2-бромпропен I стадия II стадия 2,2-дибромпропан По правилу Марковникова

Гидрогалогенирования (присоединение галогенводорода)

 

2-бромпропен

I стадия

II стадия

 

2,2-дибромпропан

По правилу Марковникова

Слайд 10

Гидратации ( присоединение воды) Реакция Кучерова H

Гидратации ( присоединение воды)

Реакция Кучерова

 

 

 

H

Слайд 11

В случае алкинов с более длинной цепью в соответствии с правилом

В случае алкинов с более длинной цепью в соответствии с правилом

Марковникова будет происходить образование енола с гидроксигруппойпри менее гидрированном атоме углерода (водород присоединяется к крайнему атому углеродной цепи). Такие енолы превращаются в кетоны:

 

 

OH

енол

 

 

 

 

 

кетон

Слайд 12

Михаил Григорьевич Кучеров – русский химик-органик. Родился в имении отца под

Михаил Григорьевич Кучеров – русский химик-органик. Родился в имении отца под

Полтавой. Окончил Петербургский земледельческий институт (1871). До 1910 г. работал в том же институте (с 1877 – Лесной институт), с 1902 г. – профессор.
Основные работы посвящены органическому синтезу. Получил (1873) дифенил и некоторые его производные. Исследовал (1875) условия превращения бромвинила в ацетилен. Открыл (1881) реакцию каталитической гидратации ацетиленовых углеводородов с образованием карбонильных соединений, в частности, превращения ацетилена в ацетальдегид в присутствии солей ртути (реакция Кучерова). За это открытие был удостоен (1885) премии Русского физико-химического общества. Реакция Кучерова была положена в основу промышленного способа получения ацетальдегида и уксусной кислоты. Показал (1909), что гидратацию ацетиленовых углеводородов можно проводить в присутствии солей магния, цинка, кадмия. Исследовал механизм этой реакции. Установил промежуточное образование металлорганических комплексов за счёт неполновалентного взаимодействия атомов металла соли и углеродных атомов с тройной связью.
Русское физико-химическое общество учредило в 1915 г. премию имени М. Г. Кучерова для начинающих исследователей-химиков.
Слайд 10
Слайд 13

Тримеризация При пропускании этина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:

Тримеризация

При пропускании этина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из

которых является бензол:

 

 

Слайд 14

Реакции окисления При полном сгорании ацетилена на воздухе образуются два продукта

Реакции окисления

При полном сгорании ацетилена на воздухе образуются два продукта оксид

углерода (IV) и вода:

 

При неполном сгорании образуется углерод (сажа):

 

Слайд 15

Кислотные свойства алкинов в терминальных алкинах (с тройной связью на конце

Кислотные свойства алкинов

в терминальных алкинах (с тройной связью на конце цепи)

концевой атом водорода проявляет слабокислотные свойства. Соответственно такие алкины могут вступать в реакции с сильными основаниями и образовывать соли — ацетилениды:

 

Слайд 16

Алкины, как и алкены, обесцвечивают подкисленные растворы перманганата калия, при этом происходит разрушение кратной связи

Алкины, как и алкены, обесцвечивают подкисленные растворы перманганата калия, при этом

происходит разрушение кратной связи

 

Слайд 17

Несколько иного типа реакция происходит между терминальными алкинами и аммиачными растворами

Несколько иного типа реакция происходит между терминальными алкинами и аммиачными растворами

оксида серебра или хлорида меди(I):

 

Бело-серый

 

желтый

 

Слайд 18

Ацетилениды как соли слабых кислот легко разлагаются сильными кислотами при нагревании с выделением исходного алкина

Ацетилениды как соли слабых кислот легко разлагаются сильными кислотами при нагревании

с выделением исходного алкина

 

Слайд 19

Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной

Правило В.В.Марковникова:
водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной

связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов.
Слайд 20

Применение алкинов

Применение алкинов

Слайд 21

Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А,Б и В A Б В

Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А,Б и В

 

 

A Б В

 

 

Слайд 22

В-пропин Б-1,2-дибромпропан

В-пропин

Б-1,2-дибромпропан