Именные реакции в органической химии. Органический синтез. Механизмы химических процессов

Содержание

Слайд 2

Именные реакции Синтез Кольбе Реакция Вюрца Реакция Кучерова Реакция Лебедева Реакция

Именные реакции

Синтез Кольбе
Реакция Вюрца
Реакция Кучерова
Реакция Лебедева
Реакция Коновалова
Правило Зайцева
Правило Марковникова
Реакция Вёлера
Реакция Дюма
Реакция

Вагнера
Реакция Бертло
Реакция Дильса – Альдера
Реакция Зелинского - Казанского
Слайд 3

Реакция Вёлера Синтез щавелевой кислоты при гидролизе дициана в кислой среде,

Реакция Вёлера

Синтез щавелевой кислоты при гидролизе дициана в кислой среде, 1824
Синтез

мочевины из углекислого газа и аммиака при высоких температурах и давлении, 1828
Получение ацетилена при гидролизе карбида кальция (получают сплавлением кокса и извести), 1829

Фридрих Вёлер,
1800 — 1882

Слайд 4

Реакции Вёлера Гидролиз дициана с образованием щавелевой кислоты, 1824 г.

Реакции Вёлера

Гидролиз дициана с образованием щавелевой кислоты, 1824 г.

Слайд 5

Реакции Вёлера Синтез мочевины из углекислого газа и аммиака, 1828 г.

Реакции Вёлера

Синтез мочевины из углекислого газа и аммиака, 1828 г.
«Я не

в силах больше молчать, - пишет Вёлер своему учителю, Й. Я. Берцелиусу, - и должен сообщить Вам, что могу получить мочевину без помощи почек собаки, человека и вообще без участия какого-либо живого существа…»
CO2 + 2NH3 → H2O +

Т0

Слайд 6

Реакции Вёлера Получение ацетилена гидролизом карбида кальция, 1862 г. В 1892

Реакции Вёлера

Получение ацетилена гидролизом карбида кальция, 1862 г.
В 1892 г. Муассан

( Франция) и Вильсон ( Канада) предложили конструкцию электродуговой печи, пригодной для промышленного использования: получения карбида кальция сплавлением обожженной извести и угля
Или CaCO3 → CaO + CO2↑; CaO + 3C → CaC2 + CO↑
Слайд 7

Реакция Дюма Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами: Н3С-СООNa + NaOH

Реакция Дюма

Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами:
Н3С-СООNa + NaOH →

CH4↑ + Na2CO3
Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (- СО2 ↑)

Жан Батист Андре Дюма,
1800 – 1884 гг.

Французский химик.
Член Французской академии наук (1832)
Член Парижской академии медицины (1843)
Президент Академии наук (1843)
Занимался также государственной деятельностью. В 1850-1851 - министр сельского хозяйства и торговли в правительстве Наполеона Бонопарта.

CaO, T0

Слайд 8

Реакция Вагнера Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия с образование

Реакция Вагнера

Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия с образование двухатомного

спирта

Егор Егорович Вагнер, 1849 — 1903

Слайд 9

Реакция Коновалова Нитрование углеводородов разбавленной НNО3 при повышенном или нормальном давлении

Реакция Коновалова

Нитрование углеводородов разбавленной НNО3 при повышенном или нормальном давлении (по

свободнорадикальному механизму).  
Докторская диссертация "Нитрующее действие слабой азотистой кислоты на углеводороды предельного характера" (1893)

Михаил Иванович Коновалов,
1858 — 1906

Слайд 10

Реакция Бертло Синтез этанола гидратацией этилена: Марселен Бертло, 1827 – 1907

Реакция Бертло

Синтез этанола гидратацией этилена:

Марселен Бертло,
1827 – 1907 гг.

Французский химик.
Член

Парижской академии наук (1873)
Член-корреспондент Петербургской академии наук (с 1876 г.)
В 1895-1896 гг. Бертло был министром иностранных дел Франции.
Слайд 11

Правила А. М. Зайцева (1875), В. В. Марковникова (1869) Александр Михайлович

Правила А. М. Зайцева (1875), В. В. Марковникова (1869)

Александр Михайлович Зайцев,

1841-1910

Владимир Васильевич Марковников,
1837-1904

Слайд 12

Правила А. М. Зайцева (1875), В. В. Марковникова (1869) При присоединении

Правила А. М. Зайцева (1875), В. В. Марковникова (1869)

При присоединении протонных

кислот или воды к несимметричным непредельным углеводородам протон водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода (образование продукта протекает через наиболее устойчивый карбокатион) – правило Марковникова. Повт. искл. из правила.
При отщеплении – протон водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода – правило Зайцева.
Слайд 13

Упражнения по правилам Зайцева и Марковникова Из каких галогенпроизводных углеводородов при

Упражнения по правилам Зайцева и Марковникова

Из каких галогенпроизводных углеводородов при действии

спиртового раствора гидроксида калия могут быть получены:
2-метилпентен-1
3-метилпентен-2
4-метил-3-этилпентен-2
3-этилгексен-2 ?
Слайд 14

Реакция Вюрца, 1865 Синтез симметричных алканов из алкилгалогенидов в реакции с

Реакция Вюрца, 1865

Синтез симметричных алканов из алкилгалогенидов в реакции с натрием

(еще легче с калием)

Шарль Адольф Вюрц, 1817— 1884
Президент Парижской академии наук

Слайд 15

Синтез Кольбе, 1849 Электролиз водных растворов калиевых и натриевых солей карбоновых

Синтез Кольбе, 1849

Электролиз водных растворов калиевых и натриевых солей карбоновых кислот.


Адольф Вильгельм Герман Кольбе,
1818— 1884, Германия

Слайд 16

Реактив Гриньяра, 1912 Магнийорганические химические соединения, например магнийметилиодид СН3МgI магнийбензолбромид C6H5MgBr.

Реактив Гриньяра, 1912

Магнийорганические химические соединения, например
магнийметилиодид СН3МgI магнийбензолбромид C6H5MgBr.

Виктор Гриньяр,
1871—

1935, Франция
лауреат Нобелевской премии по химии
Слайд 17

Реакция Дильса - Альдера Диеновый синтез - реакция [4 + 2],

Реакция Дильса - Альдера

Диеновый синтез - реакция [4 + 2], циклоприсоединение

диенофилов и сопряжённых диенов с образованием шестичленного цикла:
Слайд 18

Реакция Дильса - Альдера Курт Альберт, Германия 1902 – 1958 гг.

Реакция Дильса - Альдера

Курт Альберт, Германия
1902 – 1958 гг.

В 1950 году

за диеновый синтез удостоены Нобелевской премии по химии

Отто Пауль Герман Дильс,
Германия, 1876 – 1954 гг.

Слайд 19

Реакция Зелинского - Казанского ɳ = 70%

Реакция Зелинского - Казанского

ɳ = 70%

Слайд 20

Реакция Зелинского - Казанского Николай Дмитриевич Зелинский, Российская империя, 1861 –

Реакция Зелинского - Казанского

Николай Дмитриевич Зелинский,
Российская империя,
1861 – 1953 гг.

Окончил Новороссийский

университет в Одессе (1884)
Профессор Московского университета (1911-1917)
Организовал институт органической химии АН СССР (1935), с 1953 г. институт носит его имя
Создал первый угольный противогаз (1915), принятого на вооружение во время Первой мировой войны в русской и союзнических армиях.
Слайд 21

Угольные противогазы Солдаты чешского легиона русской армии в противогазах Зелинского-Кумманта

Угольные противогазы

Солдаты чешского легиона русской армии в противогазах Зелинского-Кумманта

Слайд 22

Реакция Зелинского - Казанского Борис Александрович Казанский, 1891 – 1973 гг.

Реакция Зелинского - Казанского

Борис Александрович Казанский,
1891 – 1973 гг.

Окончил Московский университет

(1919)
Работал в Московском университете под руководством Н. Д. Зелинского
Преподавал в Московском университете практикуме по общей химии, качественному и количественному анализу, а позже по органической химии, химии нефти, органическому катализу
Академик АН СССР
Слайд 23

Реакция Кучерова Гидратация алкинов в присутствии солей Hg2+ в кислой среде.

Реакция Кучерова

Гидратация алкинов в присутствии солей Hg2+ в кислой среде.

Михаил

Григорьевич Кучеров,
1850 – 1911 гг.
Слайд 24

Реакция Лебедева Лебедев предложил одностадийный способ получения бутадиена из этилового спирта

Реакция Лебедева

Лебедев предложил одностадийный способ получения бутадиена из этилового спирта (катализаторы:

ZnO, Al2O3; T 400-5000С)
2CH3CH2OH 2H2O + CH2=CH-CH=CH2 + H2↑
Благодаря работам Лебедева промышленное производство синтетического каучука начато в Советском Союзе в 1932 - впервые в мире.

Сергей Васильевич Лебедев,
1874-1934.

Слайд 25

Реактивы Реактив Гриньяра Реактив Толленса Аммиачный раствор хлористой меди (I) [Сu (NH3)2]Cl [Ag (NH3)2]OH

Реактивы

Реактив Гриньяра
Реактив Толленса
Аммиачный раствор хлористой меди (I)

[Сu (NH3)2]Cl

[Ag (NH3)2]OH