Конденсированные пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Индол

Типы образующихся связей

Образование связи С(2)-N

Synth. Commun., 18, 265 (1988)

Синтез индолов по Рейсерту (восстановительная конденсация
о-нитрофенилпировиноградной кислоты)

Модификация метода

Tetrah. Lett., 24, 4561 (1983)
Tetrah. Lett., 25, 285 (1984)

Восстановительная циклизация 2,β-нитростиролов

R1 = H, R2 = Me, H, R3

Циклизация о-алкиниланилинов

X = F, R = H, R` = Bu (95%);

Циклизация о-виниланилинов и о-винилнитренов

Циклизация о-аминобензилкетонов

Взаимодействие о-галогенанилинов с енолятами
кетонов при облучении(SRN1 – механизм)

1. процесс

J.Chem.Soc., N 21, 950 (1979)

Перегруппировка Коупа производных N-фенилгидроксиламина

Tetrah. Lett., 25, 1547 (1984)

О-Винилирование фенилгидроксиламинов винилкарбоксилатами

Tetrah. Lett., 25, 1547 (1984); Helv. Chim. Acta, 68,

аза-Перегруппировка Кляйзена мета-замещенных N-аллиланилинов
с последующим озонолизом двойной связи

предшественник эргоалкалоидов

Tetrah.

Арилирование винилацетатов и винилбромидов по Мейервейну –
образование эквивалетнов о-нитробензилкетонов

J.Org.Chem., 48,

Применение гомогенного и гетерогенного родиевого катализатора
для получения 2-незамещенных индолов из

Образование связи С(3)-С(3а)

Синтез Фишера – циклизация арилгидразонов
под действием кислых агентов

Катализаторы:

И.И.Грандберг

Реакция Яппа-Клингемана

Получение фенилгидразинов

Г.А.Голубева, Л.А.Свиридова, ХГС, № 3, 371 (1970)

X = Hal
И.И.Грандберг, ДАН СССР,

Реакция Коста