Синтезы с образованием связи С(3)-С(4)

Содержание

Слайд 2

Нитрозирование ацетоуксусного эфира

Нитрозирование ацетоуксусного эфира

Слайд 3

Синтез пирролов и фуранов из ацетилендикарбонового эфира и α-амино- или α-гидроксикарбонильных соединений

Синтез пирролов и фуранов из ацетилендикарбонового эфира и
α-амино- или α-гидроксикарбонильных

соединений
Слайд 4

Реакция Виттига

Реакция Виттига

Слайд 5

Слайд 6

Слайд 7

Слайд 8

Распределение электронной плотности в енаминах

Распределение электронной плотности в енаминах

Слайд 9

Синтез пирролов из кетоксимов и ацетилена (реакция Трофимова)

Синтез пирролов из кетоксимов и ацетилена
(реакция Трофимова)

Слайд 10

Нуклеофильная атака ацетилена анионом кетоксима: 2. Дегидратация кетоксима и присоединение 1,3-диполя

Нуклеофильная атака ацетилена анионом кетоксима:

2. Дегидратация кетоксима и присоединение 1,3-диполя

(или отвечающего ему винилнитрена) к ацетилену

3. [3.3]-Сигматропный сдвиг в промежуточных О-винилкетоксимах

Слайд 11

Синтез тиофенов из нитротиоацетамидов Heterocycles, 37, 347 (1994)

Синтез тиофенов из нитротиоацетамидов

Heterocycles, 37, 347 (1994)

Слайд 12

Мультикомпонентный синтез аминотиофенов (реакция Гевальда) Chem. Ber., 99, 94 (1966)

Мультикомпонентный синтез аминотиофенов (реакция Гевальда)

Chem. Ber., 99, 94 (1966)

Слайд 13

Образование связи С(2)-С(3)

Образование связи С(2)-С(3)

Слайд 14

Me3SiC(Li)N2 – литий триметилсилилазидометан

Me3SiC(Li)N2 – литий триметилсилилазидометан

Слайд 15

Взаимодействие ацилиевых анионов, генерируемых из 1-тозилалкенилизоцианатов, с акцепторами Михаэля J.Org.Chem., 51, 4131 (1986)

Взаимодействие ацилиевых анионов, генерируемых из 1-тозилалкенилизоцианатов, с акцепторами Михаэля

J.Org.Chem., 51, 4131

(1986)
Слайд 16

Аддукт Михаэля Сложноэфирная конденсация

Аддукт Михаэля

Сложноэфирная конденсация

Слайд 17

Слайд 18

Слайд 19

Слайд 20

Синтезы тиофенов с применением сероуглерода

Синтезы тиофенов с применением сероуглерода

Слайд 21

Синтез тиофенов из тиазолов J. Org. Chem., 62, 1940 (1997)

Синтез тиофенов из тиазолов

J. Org. Chem., 62, 1940 (1997)

Слайд 22

Химические свойства пятичленных гетероциклов 6π-электронные π-избыточные гетероциклы

Химические свойства пятичленных гетероциклов

6π-электронные π-избыточные гетероциклы

Слайд 23

Химические свойства пиррола Ковалентные соли Ионные соли

Химические свойства пиррола

Ковалентные соли

Ионные соли

Слайд 24

Электрофильное замещение по атомам углерода Причина ацидофобности пиррола

Электрофильное замещение по атомам углерода

Причина ацидофобности пиррола

Слайд 25

*Соотношение изомеров 14:1

*Соотношение изомеров 14:1

Слайд 26

Качественная реакция на пирролы (реактив Эрлиха)

Качественная реакция на пирролы (реактив Эрлиха)

Слайд 27

Изменение ориентации электрофильного замещения Synthesis, 353 (1985)

Изменение ориентации электрофильного замещения

Synthesis, 353 (1985)

Слайд 28

Tetrah.Lett., 22, 4647 (1981)

Tetrah.Lett., 22, 4647 (1981)

Слайд 29

Использование 2-металлированных производных

Использование 2-металлированных производных

Слайд 30

Слайд 31

Химические свойства тиофена

Химические свойства тиофена

Слайд 32

Слайд 33

Слайд 34

Слайд 35

Слайд 36

Слайд 37

Слайд 38