Модифицирование структуры хитозана аллильными заместителями: твердофазный синтез, исследование структуры и свойств

Слайд 2

Цель работы: выявление закономерностей твердофазного синтеза аллилзамещенных производных хитозана и изучение

Цель работы: выявление закономерностей твердофазного синтеза аллилзамещенных производных хитозана и изучение

их структуры и свойств.
Объект исследования: хитозан и его ненасыщенные производные (аллилхитозан с различной степенью замещения функциональных групп хитозана аллильными заместителями, полученный методом твердофазного синтеза).
Методы исследования: ЯМР-спектроскопия; метод динамического светорассеяния.
Слайд 3

Температура обработки реакционных смесей в экструдере : -5ºС

Температура обработки реакционных смесей в экструдере : -5ºС

Слайд 4

СОСТАВ РЕАКЦИОННЫХ СМЕСЕЙ И СТЕПЕНЬ ЗАМЕЩЕНИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП ХИТОЗАНА

СОСТАВ РЕАКЦИОННЫХ СМЕСЕЙ И СТЕПЕНЬ ЗАМЕЩЕНИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП ХИТОЗАНА

Слайд 5

Спектры ЯМР 1Н, 13С и 13C-{1H} APT регистрировали на спектрометре Bruker

Спектры ЯМР 1Н, 13С и 13C-{1H} APT регистрировали на спектрометре Bruker

Avance II 300 c рабочей частотой для 1H 300 МГц в растворах D2O с добавлением HCl при температуре 90ºС.
Слайд 6

СИНТЕЗ АЛЛИЛХИТОЗАНА В СРЕДЕ ИПС (70 ºC) (ЛИТЕРАТУРНЫЕ ДАННЫЕ)

СИНТЕЗ АЛЛИЛХИТОЗАНА В СРЕДЕ ИПС (70 ºC) (ЛИТЕРАТУРНЫЕ ДАННЫЕ)

Слайд 7

Слайд 8

Структуры, полученные на установке лазерной микростереолитографии ИПЛИТ РАН Структурирование проводили при

Структуры, полученные на установке лазерной микростереолитографии ИПЛИТ РАН

Структурирование проводили при

воздействии лазерного источника ТЕМА-1053/100 (Авеста-Проект, Россия) с использованием второй гармоники фемтосекундного лазера (80 фс, 69.7 МГц, 1050 нм) и объектива микроскопа Epiplan 20× (Zeiss, Oberkochen, Germany).
Полученные структуры отмывали от остатков несшитого материала последовательной циклической обработкой дистиллированной водой, 2%-ной уксусной кислотой и водным аммиаком.

Рисунок – Микрофотографии структур и массивов, полученных при 2-х фотонной полимеризации аллилхитозана. Формировали полые цилиндры с внешним диаметром 160 мкм, внутренним диаметром 80 мкм и высотой 80 мкм

Слайд 9

Выводы Реакция аллилирования хитозана в условиях твердофазного синтеза подчиняется общим закономерностям

Выводы

Реакция аллилирования хитозана в условиях твердофазного синтеза подчиняется общим закономерностям реакций

алкилирования полисахаридов с помощью галоидных алкилов: протекает в соответствии с механизмом SN2 нуклеофильного замещения, согласуясь с различием в нуклеофильности функциональных групп полимера в условиях каталитической и некаталитической реакции; зависит от соотношения реагентов и приводит к образованию аллилзамещенных производных хитозана с более высоким выходом по сравнению с аналогичным процессом в среде органического растворителя.
Механическая активация твердых реакционных смесей позволяет существенно снизить расход реагентов, продолжительность и температуру процесса.
Материалы на основе синтезированных непредельных производных хитозана пригодны для использования в качестве матриц-носителей клеток в тканевой инженерии.