Непредельные углеводороды ряда этилена = алкены

Содержание

Слайд 2

Понятие об алкенах Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную

Понятие об алкенах

Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь

между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой СnН2n, где n ≥ 2.

Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Слайд 3

Характеристика двойной связи (С ═ С) Вид гибридизации – Валентный угол

Характеристика двойной связи (С ═ С)

Вид гибридизации –
Валентный угол –
Длина

связи С = С –
Строение ─
Вид связи –
По типу перекрывания –
Слайд 4

Схема образования sp2-гибридных орбиталей В гибридизации участвуют орбитали одного s- и двух p-электронов: s 2p sp2

Схема образования sp2-гибридных орбиталей

В гибридизации участвуют орбитали одного s- и двух

p-электронов:

s

2p

sp2

Слайд 5

Гомологический ряд алкенов Этен Пропен Бутен Пентен Гексен Гептен C2H4 C3H6

Гомологический ряд алкенов

Этен
Пропен
Бутен
Пентен
Гексен
Гептен

C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14

Общая формула СnН2n

Слайд 6

Примеры: 4- этилоктен -2 СН3- СН2- СН - СН=СН2 СН3 СН3-

Примеры:

4- этилоктен -2

СН3- СН2- СН - СН=СН2
СН3
СН3- СН= СН

- СН - СН2 - СН3
СН2- СН2- СН2- СН3

1

2

3

4

5

6

7

8

1

2

3

4

5

3- метилпентен -1

Слайд 7

Физические свойства алкенов Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются

Физические свойства алкенов

Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в

органических растворителях.
С2– С4 - газы
С5– С16 - жидкости
С17… - твёрдые вещества
С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.
Слайд 8

Химические свойства алкенов По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов.

Химические свойства алкенов

По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены

более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ- и π-связей.
Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π-связи, как менее прочной.
Слайд 9

Типы химических реакций, которые характерны для алкенов Реакции присоединения. Реакции полимеризации. Реакции окисления.

Типы химических реакций, которые характерны для алкенов

Реакции присоединения.
Реакции полимеризации.
Реакции окисления.

Слайд 10

Реакции присоединения 1. Гидрирование. CН2 = СН2 + Н2 СН3 –

Реакции присоединения

1. Гидрирование.
CН2 = СН2 + Н2 СН3 – СН3
Этен этан
Условия

реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd
2. Галогенирование.
1 2 3
CН2 = СН – СН3 + Сl – Сl СН2 – СН – СН3
пропен
Cl Cl
1,2-дихлорпропан
Реакция идёт при обычных условиях.
Слайд 11

Реакции присоединения 3. Гидрогалогенирование. 1 2 3 4 1 2 3

Реакции присоединения

3. Гидрогалогенирование.
1 2 3 4 1 2 3 4
СН2

= СН – СН2 – СН3 + Н – Сl CН3 – СН – СН2 – СН3
Бутен-1 Cl
2-хлорбутан
4. Гидратация.
1 2 3 1 2 3
CН2 = СН – СН3 + Н – ОН СН3 – СН – СН3
пропен
ОН
пропанол-2
Условия реакции: катализатор – серная кислота, температура.
Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии с правилом В.В. Марковникова.
Слайд 12

Гидрогалогенирование гомологов этилена Правило В.В. Марковникова Атом водорода присоединяется к наиболее

Гидрогалогенирование гомологов этилена

Правило
В.В. Марковникова
Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому

углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.
Слайд 13

Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение) Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул

Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)

Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более

крупные.
Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:
n СН2 = СН2 (– СН2 – СН2 –)n
Этен полиэтилен
Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.
Слайд 14

Возможные продукты окисления алкенов эпоксиды диолы альдегиды или кетоны кислоты

Возможные продукты окисления алкенов

эпоксиды

диолы

альдегиды
или кетоны

кислоты

Слайд 15

Реакции окисления Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия). 3СН2 =

Реакции окисления


Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия).
3СН2 = СН2 +

2КМnО4 + 4Н2О 3СН2 - СН2 + 2МnО2 + 2КОН
ОН ОН

этандиол

этен

Слайд 16

Реакции окисления 3. Каталитическое окисление. а) 2СН2 = СН2 + (О)

Реакции окисления

3. Каталитическое окисление.
а) 2СН2 = СН2 + (О) 2СН3 –

CОН
этен уксусный альдегид
Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl2 и CuCl2.
б) 2СН2 = СН2 + (О) 2СН2 СН2
этен
О
оксид этилена
Условия реакции: катализатор – Ag, t = 150-350ºС
Слайд 17

Горение алкенов Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как

Горение алкенов

Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как

пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

При недостатке кислорода

Слайд 18

Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь Обесцвечивание бромной воды. СН2 =

Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь

Обесцвечивание бромной воды.
СН2 = СН –

СН3 + Вr2 CH2Br – CHBr – CH3
пропен 1,2-дибромпропан
Обесцвечивание раствора перманганата калия.
3СН2 = СН – СН3 + 2КМnО4 + 4Н2О
пропен
1 2 3
3СН2ОН – СНОН – СН3 + 2МnО2 + 2КОН
пропандиол-1,2
Слайд 19

Применение Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для

Применение

Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для

получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.