Основные классы органических соединений: циклические соединения

Июль 30, 2022

Главная
Химия
Основные классы органических соединений: циклические соединения

Содержание

2. все органические соединения подразделяются на : соединения с открытой цепью атомов (алифатические) и циклические соединения. Циклические
4. Циклические соединения подразделяются на: Карбоциклические соединения алициклические соединения ароматические соединения. Гетероциклические соединения.
7. Карбоциклические соединения – это соединения, в молекулах которых присутствуют циклы, состоящие только из атомов углерода. Помимо
8. Гетероциклические соединения - это циклические соединения, в циклах которых помимо атомов углерода, присутствуют атомы других элементов
9. Карбоциклические соединения разделяют на алициклические ароматические. Алициклические соединения называют так потому, что по химическим свойствам они
10. Они различаются по числу атомов углерода в цикле и, в зависимости от характера связи между этими
11. Названия циклических соединений строятся подобно наименованиям соединений жирного (алифатического) ряда с добавлением приставки «цикло».
12. Ароматическими соединениями обычно называют карбоциклические соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая группировка из шести углеродных
14. Благодаря наличию в ароматических соединениях бензольного ядра они по некоторым свойствам значительно отличаются от предельных и
15. Ароматические углеводороды ряда бензола Первый представитель ароматических углеводородов – бензол – имеет состав C6H6 . Это
16. Строение бензола Долгое время оставался неясным вопрос о химической природе и о строении бензола. Казалось бы,
17. Выяснилось все же, что в определенных условиях бензол может вступать и в реакции присоединения. Там, в
18. было установлено, что однозамещенные производные бензола C6H5X не имеют изомеров. Это показало, что все водородные и
19. Впервые формулу строения бензола предложил в 1865г. немецкий химик Август Кекуле. Он высказал предложение, что 6
20. Формула Кекуле получила широкое распространение. Она согласуется с представлениями о четырехвалентности углерода, объясняет равноценность водородных атомов
21. Однако формула Кекуле имеет существенные недостатки. Допуская, что в бензоле имеются три двойных связи, она не
22. Особенности бензольной связи Одна из электронных пар двойной связи находится в таком же состоянии, как пара
24. Плотность облаков π-электронов в бензоле равномерно распределена между всеми С-С-связями. Следовательно, π-электроны обобщены всеми углеродными атомами
25. Гомологи бензола. Гомологический ряд бензола имеет общую формулу СnН2n-6. Гомологи можно рассматривать как производные бензола, в
28. Гетероциклическими называют соединения с замкнутой цепью, включающие не только атомы углерода, но и атомы других элементов.
29. Одно и многоатомные спирты. Простые эфиры. Лекция 5
30. Одноатомные спирты. Спиртами называются производные углеводородов, представляющие собой продукты замещения атома (атомов) водорода в углеводородной молекуле
34. Изомерия предельных одноатомных спиртов обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения ОН- группы. Метиловый и этиловый
35. В спиртах имеет место ассоциация молекул друг с другом за счет образования водородной связи.
36. Физические свойства Спирты легче воды: их плотности меньше 1. Метиловый, этиловый и пропиловый спирты смешиваются с
37. Химические свойства Спирты реагируют со щелочными металлами (Na, K и т.д.) с образованием алкоголятов
40. Многоатомные спирты. Двухатомные спирты называются гликолями, трехатомные – глицеринами. По международной заместительной номенклатуре двухатомные спирты называются
42. Простые эфиры Простыми эфирами называют производные спиртов, образованные в результате замещения водорода гидроксильной группы спирта на
45. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ представляют собой производные углеводородов, в молекулах которых имеется карбонильная группа, называемая также карбонилом,
46. Альдегидами называют соединения с карбонильной группой, в которых атом углерода этой группы связан, по крайней мере,
47. Характерное для альдегидов сочетание карбонильной группы с водородом, называют альдегидной группой карбонильную группу кетонов – кетогруппой.
49. По международной заместительной номенклатуре названия альдегидов производят от заместительных названий соответствующих по углеродному скелету углеводородов, добавляя
50. В соответствии с этим по заместительной номенклатуре название муравьиного альдегида – метаналь, уксусного – этаналь, н-валерианового
51. Номенклатура и изомерия кетонов По международной радикально-функциональной номенклатуре названия кетонов, производят из названий радикалов, соединенных с
53. Карбоновые кислоты В этой сложной функциональной группе соединены друг с другом две простые кислородсодержащие группы: карбонильная
54. Водород гидроксильной группы, входящей в карбоксильную группу, обуславливает кислотные свойства карбоновых кислот; поэтому число карбоксильных групп
55. Насыщенные одноосновные кислоты Насыщенные кислоты являются производными насыщенных углеводородов. Высшие гомологи этих кислот впервые были выделены
56. Строение, изомерия, номенклатура В строении и изомерии предельных одноосновных кислот наблюдается определенная аналогия со строением и
57. Для простейших кислот широко используются тривиальные названия, происходящие от названий природных продуктов, из которых та или
60. Скачать презентацию

Слайд 2

все органические соединения
подразделяются на :
соединения с открытой цепью атомов (алифатические)

и
циклические соединения.
Циклические соединения характерны наличием в их молекулах циклов.
Цикл – это замкнутая цепь, т. е. такая цепь, которая, начавшись в некоторой вершине, завершается в ней же

Слайд 3

Слайд 4

Циклические соединения
подразделяются на:
Карбоциклические соединения
алициклические соединения
ароматические соединения.
Гетероциклические соединения.

Слайд 5

Слайд 6

Слайд 7

Карбоциклические соединения – это соединения, в молекулах которых присутствуют циклы, состоящие

только из атомов углерода.
Помимо связи друг с другом, атомы углерода также связаны и с другими атомами (водородом, кислородом и т.д), но сам цикл составлен именно из атомов углерода.

Слайд 8

Гетероциклические соединения - это циклические соединения, в циклах которых помимо атомов

углерода, присутствуют атомы других элементов (кислорода, азота, серы и др.). И это тоже отражено в их названии (от греч. ετερος — «иной», «различный»).

Слайд 9

Карбоциклические соединения
разделяют на
алициклические
ароматические.
Алициклические соединения называют так потому, что по

химическим свойствам они наиболее близки к алифатическим соединениям, хотя по структуре они и являются кольцеобразными.

Слайд 10

Они различаются по числу атомов углерода в цикле и, в зависимости

от характера связи между этими атомами, могут быть предельными и непредельными.
В молекулах предельных циклические углеводородов атомы угерода соединены простыми связями, как и в молекулах предельных углеводородов с открытой цепью, что делает их сходными по свойствам с последними.

Слайд 11

Названия циклических соединений строятся подобно наименованиям соединений жирного (алифатического) ряда с

добавлением приставки «цикло».

Слайд 12

Ароматическими соединениями обычно называют карбоциклические соединения, в молекулах которых имеется особая

циклическая группировка из шести углеродных атомов – бензольное ядро. Простейшим веществом, содержащим такую группировку, является углеводород бензол; все остальные ароматические соединения этого типа рассматривают как производные бензола.

Слайд 13

Слайд 14

Благодаря наличию в ароматических соединениях бензольного ядра они по некоторым свойствам

значительно отличаются от предельных и непредельных алициклических соединений, а также и от соединений с открытой цепью. Отличительные свойства ароматических веществ, обусловленные наличием в них бензольного ядра, обычно называют ароматическими свойствами, а бензольное ядро – соответственно ароматическим ядром.

Слайд 15

Ароматические углеводороды ряда бензола
Первый представитель ароматических углеводородов – бензол – имеет

состав C6H6 .
Это вещество было открыто М.Фарадеем в 1825 г. в жидкости, образующейся при сжатии или охлаждении т.н. светильного газа, который получается при сухой перегонке каменного угля. Впоследствии бензол обнаружили (А.Гофман, 1845г.) в другом продукте сухой перегонки каменного угля – в каменноугольной смоле. Он оказался весьма ценным веществом и нашел широкое применение. Затем было установлено, что очень многие органические соединения являются производными бензола.

Слайд 16

Строение бензола
Долгое время оставался неясным вопрос о химической природе и о

строении бензола. Казалось бы, что он представляет собой сильно непредельное соединение. Ведь его состав C6H6 по соотношению атомов углерода и водорода отвечает формуле CnH2n-6, тогда как соответствующий по числу углеродных атомов предельный углеводород гексан имеет состав C6H14 и отвечает формуле CnH2n+2.
Однако бензол не дает характерных для непредельных соединений реакций; он, например, не обеспечивает бромной воды и раствора KMnO4, т.е. в обычных условиях не склонен к реакциям присоединения, не окисляется. Напротив, бензол в присутствии катализаторов вступает в характерные для предельных углеводородов реакции замещения, например, с галогенами:

Слайд 17

Выяснилось все же, что в определенных условиях бензол может вступать и

в реакции присоединения. Там, в присутствии катализаторов он гидрируется, присоединяя 6 атомов водорода

Слайд 18

было установлено, что однозамещенные производные бензола C6H5X не имеют изомеров. Это

показало, что все водородные и все углеродные атомы в его молекуле по своему положению равноценны, что также долго не находило объяснения

Слайд 19

Впервые формулу строения бензола предложил в 1865г. немецкий химик Август Кекуле.

Он высказал предложение, что
6 углеродных атомов в бензоле образуют цикл, соединяясь друг с другом чередующимися простыми и двойными связями, и, кроме того, каждый из них соединен с одним атомом водорода

Слайд 20

Формула Кекуле
получила широкое распространение. Она согласуется с представлениями о четырехвалентности углерода,

объясняет равноценность водородных атомов в бензоле.
Наличие в последнем шестичленного цикла доказано; в частности, оно подтверждено тем, что при гидрировании бензол образует циклогексан, в свою очередь циклогексан путем дегидрирования превращается в бензол.

Слайд 21

Однако формула Кекуле имеет существенные недостатки. Допуская, что в бензоле имеются

три двойных связи, она не может объяснить, почему бензол в таком случае с трудом вступает в реакции присоединения, устойчив к действию окислителей, т.е. не проявляет свойств непредельных соединений.
Исследование бензола с применением новейших методов указывает на то, что в его молекуле между углеродными атомами нет ни обычных простых, ни обычных двойных связей.
6 атомов углерода в бензоле, образующие цикл, лежат в одной плоскости в вершинах правильного шестиугольника и центры их находятся на равных расстояниях друг от друга

Слайд 22

Особенности бензольной связи
Одна из электронных пар двойной связи находится в таком

же состоянии, как пара электронов, осуществляющая простую связь (σ-связь). Вторая же электронная пара осуществляет связь особого характера (π-связь).
В соответствии с формулой Кекуле в бензоле должны быть три π-связи. На самом же деле в бензоле нет обычных пар π-электронов фиксированных между двумя определенными С-атомами
В шестичленном цикле бензола все простые связи С-С и С-Н (σ-связи) лежат в одной плоскости. Облака π-электронов всех С-атомов, имеющие форму объемных восьмерок, направлены перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Каждое из таких облаков перекрывается облаками двух соседних углеродных атомов.

Слайд 23

Слайд 24

Плотность облаков π-электронов в бензоле равномерно распределена между всеми С-С-связями. Следовательно,

π-электроны обобщены всеми углеродными атомами кольца, образуя единое кольцевое облако шести электронов (ароматический электронный секстет). Таким образом объясняется равноценность (выравненность) ароматических связей, придающих бензольному ядру характерные (ароматические) свойства.

Слайд 25

Гомологи бензола.
Гомологический ряд бензола имеет общую формулу СnН2n-6.
Гомологи можно рассматривать

как производные бензола, в котором один или несколько атомов водорода замещены различными углеводородными радикалами. Например, С6Н5-СН3 - метилбензол или толуол, С6Н4(СН3)2 - диметилбензол или ксилол, С6Н5—С2Н5 - этилбензол.

Слайд 26

Слайд 27

Слайд 28

Гетероциклическими
называют соединения с замкнутой цепью, включающие не только атомы углерода, но

и атомы других элементов.

Слайд 29

Одно и многоатомные спирты. Простые эфиры.
Лекция 5

Слайд 30

Одноатомные спирты.

Спиртами называются производные углеводородов, представляющие собой продукты замещения

атома (атомов) водорода в углеводородной молекуле гидроксильной группой –ОН.
В зависимости от того, какое количество атомов водорода замещено, спирты бывают одноатомными и многоатомными. Т.е. число групп –ОН в молекуле спирта характеризует атомность последнего.
Наибольшее значение имеют предельные одноатомные спирты. Состав членов ряда предельных одноатомных спиртов может быть выражен общей формулой — СnH2n+1ОН или R-OH.

Слайд 31

Слайд 32

Слайд 33

Слайд 34

Изомерия предельных одноатомных спиртов
обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения ОН-

группы. Метиловый и этиловый спирты не имеют изомеров. В зависимости от положения гидроксильной группы при первичном, вторичном или третичном углеродном атоме спирты могут быть первичными, вторичными, третичными

Слайд 35

В спиртах имеет место ассоциация молекул друг с другом за счет

образования водородной связи.

Слайд 36

Физические свойства
Спирты легче воды: их плотности меньше 1. Метиловый, этиловый и

пропиловый спирты смешиваются с водой во всех соотношениях. По мере усложнения углеводородных радикалов растворимость спиртов резко падает. Бутиловый спирт растворяется частично. Высшие спирты в воде не растворяются, т.е. выталкиваются из воды.

Слайд 37

Химические свойства
Спирты реагируют со щелочными металлами (Na, K и т.д.) с

образованием алкоголятов

Слайд 38

Слайд 39

Слайд 40

Многоатомные спирты.
Двухатомные спирты называются гликолями, трехатомные – глицеринами.
По международной заместительной

номенклатуре двухатомные спирты называются алкандиолами, трехатомные – алкантриолами.
Спирты с двумя гидроксилами при одном углеродном атоме обычно в свободном виде не существуют; при попытках получить их они разлагаются, выделяя воду и превращаясь в соединение с карбонильной группой – альдегиды или кетоны

Слайд 41

Слайд 42

Простые эфиры
Простыми эфирами называют производные спиртов, образованные в результате замещения водорода

гидроксильной группы спирта на углеводородный остаток.

Слайд 43

Слайд 44

Слайд 45

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
представляют собой производные углеводородов, в молекулах которых имеется карбонильная

группа, называемая также карбонилом, >С=О.

Слайд 46

Альдегидами называют соединения с карбонильной группой, в которых атом углерода этой

группы связан, по крайней мере, с одним атомом водорода.
Кетонами называют карбонилсоединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеводородными остатками.

Слайд 47

Характерное для альдегидов сочетание карбонильной группы с водородом, называют альдегидной группой
карбонильную

группу кетонов – кетогруппой.
По международной номенклатуре карбонильная группа называется также оксогруппой, а альдегиды и кетоны – соответственно оксосоединениями. Общая формула СnH2nO.

Слайд 48

Слайд 49

По международной заместительной номенклатуре
названия альдегидов производят от заместительных названий соответствующих

по углеродному скелету углеводородов, добавляя окончание – аль. Выбирая в формуле наиболее длинную (главную) углеродную цепь, в нее включают альдегидный углерод. Нумерацию цепи начинают с альдегидного углерода; при этом, поскольку альдегидная группа всегда находится при первичном углероде
и, следовательно, в начале цепи, цифру 1, относящуюся к альдегидной группе, перед названием основы можно и не ставить.

Слайд 50

В соответствии с этим по заместительной номенклатуре название муравьиного альдегида –

метаналь, уксусного – этаналь, н-валерианового (I) – пентаналь, изовалерианового (II) – 3-метил-1-бутаналь, или просто 3-метилбутаналь, а его изомера (III) – 2-метилбутаналь.

Слайд 51

Номенклатура и изомерия кетонов
По международной радикально-функциональной номенклатуре названия кетонов, производят из

названий радикалов, соединенных с карбонильной группой, и от окончания – кетон.
Диметилкетон, или, как его обычно называют (тривиальное название), ацетон, является простейшим кетоном.

Слайд 52

Слайд 53

Карбоновые кислоты
В этой сложной функциональной группе соединены друг с другом две

простые кислородсодержащие группы: карбонильная С=О и гидроксильная (или окси группа) –ОН; отсюда и происходит название – карбоксильная группа.

Слайд 54

Водород гидроксильной группы, входящей в карбоксильную группу, обуславливает кислотные свойства карбоновых

кислот; поэтому число карбоксильных групп характеризует основность кислоты. В молекулах одноосновных (монокарбоновых) кислот – одна карбоксильная группа, двухосновных (дикарбоновых) кислот – две карбоксильные группы.

Слайд 55

Насыщенные одноосновные кислоты
Насыщенные кислоты являются производными насыщенных углеводородов. Высшие гомологи этих

кислот впервые были выделены из природных жиров, поэтому их, а затем и все другие кислоты с открытой целью углеродных атомов назвали жирными кислотами.

Слайд 56

Строение, изомерия, номенклатура
В строении и изомерии предельных одноосновных кислот наблюдается определенная

аналогия со строением и изомерией альдегидов. Карбоксильная группа, как и альдегидная, может быть образована лишь первичным углеродным атомом.

Слайд 57

Для простейших кислот широко используются тривиальные названия, происходящие от названий природных

продуктов, из которых та или иная кислота была впервые получена.
Простейший представитель гомологического ряда насыщенных одноосновных кислот – муравьиная кислота, она была впервые обнаружена в выделениях муравьев, откуда и происходит ее название.

Слайд 58

Основные классы органических соединений: циклические соединения

Содержание

все органические соединения подразделяются на :соединения с открытой цепью атомов (алифатические)

Циклические соединенияподразделяются на:Карбоциклические соединенияалициклические соединенияароматические соединения.Гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения – это соединения, в молекулах которых присутствуют циклы, состоящие

Гетероциклические соединения - это циклические соединения, в циклах которых помимо атомов

Карбоциклические соединения разделяют на алициклические ароматические.Алициклические соединения называют так потому, что по

Они различаются по числу атомов углерода в цикле и, в зависимости

Названия циклических соединений строятся подобно наименованиям соединений жирного (алифатического) ряда с

Ароматическими соединениями обычно называют карбоциклические соединения, в молекулах которых имеется особая

Благодаря наличию в ароматических соединениях бензольного ядра они по некоторым свойствам

Ароматические углеводороды ряда бензолаПервый представитель ароматических углеводородов – бензол – имеет

Строение бензолаДолгое время оставался неясным вопрос о химической природе и о

Выяснилось все же, что в определенных условиях бензол может вступать и

было установлено, что однозамещенные производные бензола C6H5X не имеют изомеров. Это

Впервые формулу строения бензола предложил в 1865г. немецкий химик Август Кекуле.

Формула Кекулеполучила широкое распространение. Она согласуется с представлениями о четырехвалентности углерода,

Однако формула Кекуле имеет существенные недостатки. Допуская, что в бензоле имеются

Особенности бензольной связиОдна из электронных пар двойной связи находится в таком

Плотность облаков π-электронов в бензоле равномерно распределена между всеми С-С-связями. Следовательно,

Гомологи бензола.Гомологический ряд бензола имеет общую формулу СnН2n-6. Гомологи можно рассматривать

Гетероциклическиминазывают соединения с замкнутой цепью, включающие не только атомы углерода, но

Одно и многоатомные спирты. Простые эфиры. Лекция 5

Одноатомные спирты. Спиртами называются производные углеводородов, представляющие собой продукты замещения

Изомерия предельных одноатомных спиртовобусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения ОН-