Содержание
- 2. Впервые в 1947 г. из почвы Венесуэлы был выделен хлорамфеникол – антибиотик широкого спектра действия В
- 3. Хлорамфеникол (Chloramphenicolum) Левомицетин D(−)-трео-1-n-нитрофенил-2-дихлорацетил-аминопропандиол-1,3
- 4. Хлорамфеникола стеарат (Chloramphenicolum Stearatum) D(−)-трео-1-n-нитрофенил-2-дихлорацетил-аминопропандиола-1,3-3-стеарат
- 5. Хлорамфеникола натрия сукцинат растворимый (Chloramphenicolum Sodium Succinatum) D(−)-трео-1-n-нитрофенил-2-дихлорацетил-аминопропандиол-1,3-3-сукцинат натрия
- 6. Физические свойства Хлоамфеникол и хлорамфеникола стеарат – белые или белые с желтовато-зеленоватым оттенком Хлорамфеникол – крист.
- 7. Хлорамфеникола натрия сукцинат - пористая масса белого или со слегка желтоватым цветом горького вкуса со слабым
- 8. D(−)- L(+) D(−)- L(+)- -трео- изомеры эритро-изомеры
- 9. Т.е., если соединение имеет конфигурацию, подобную d-глицериновому альдегиду, то его относят к D-ряду, если – l-глиц.
- 10. Изомеры хлорамфеникола D(−)-трео-изомер – природный L(+)-трео-изомер - фармакологически неактивное в-во Смесь D(−)- и L(+)-трео-изомеры – синтомицин,
- 11. Получение Это первый антибиотик, хим. синтез которого внедрен в промышленном масштабе, большинство антибиотиков получают биосинтезом n-нитро-α-ацетиламино-
- 12. Получают рацемат,
- 13. который разделяют на оптические антиподы последовательной перекристаллизацией водных растворов и на D-изомер действуют метиловым эфиром дихлоруксусной
- 14. ФГ-?
- 15. ФГ-?
- 16. ФГ ароматическая аминогруппа амидная группа ковалентно связанный хлор втор. и перв. спиртовые гидроксилы сложноэфирная группа ион
- 17. Физико-химические свойства 1. Определяют Т плавления (хлорамфеникол и хлорамфеникола стеарат) 2. Определяют величину удельного вращения (поляриметрия)
- 18. Реакции подлинности 1. Реакция щелочного гидролиза (позволяет подтвердить в хлорамфениколе наличие нитрогруппы, аминогруппы и ков. связанного
- 19. Образование азосоединения можно объяснить диспропорционированием хлорамфеникола. При этом спиртовые группы окисляются, а нитро-группа восстанавливается Запах аммиака
- 20. 2. р. комплексообразования за счет OH-гр. и NH-гр. – с CuSO4 образуется синий осадок (через Na
- 21. 3. р. гидрирования нитрогруппы до амино-группы (Zn пылью в кислой среде), одновремен-но идет минерализация по атому
- 22. 3.1. Аминогруппу открывают реакцией образ-я азокрасителя, сочетая диазосоединение с β-нафтолом, α-нафтиламином или другим амином или фенолом
- 23. 3.2. также образовавшееся аминосоединение открывают n-диметилбензальдегидом → ярко-оранжевая соль основания Шиффа
- 24. 4. На амидную группу - гидроксамовая проба Нагревают со щелочью в присутствии гидрок-силамина, после подкисления и
- 25. 5. На сложноэфирную группу 5.1. В результате гидролиза хлорамфеникола стеарата и хлорамфеникола сукцината можно обнаружить кислоты,
- 26. 5.2. При гидролизе хлорамфеникола сукцината образуется янтарная кислота, которая при нагревании с резорцином и конц. серной
- 27. Образование флуоресцеина
- 28. 6. Na+ – желтое окрашивание пламени – р-ция с цинкуранилацетатом 7. Проба Бейльштейна
- 29. Примеси В хлорамфениколе определяют избыточную кислотноть (ЛВ р-рют в нейтрализованном по ф/ф спирту, перемешивают, фильтруют –
- 30. Количественное определение 1. после восстановления цинком в кислой среде
- 31. 1.1. нитритометрия (при Т 2HNO2 + 2KI + 2HCl → I2 + 2KCl + 2NO +
- 32. 1.2. обратная броматометрия KBrO3 + 5KBr + 6HCl → 3Br2 + 6KCl + 3 H2O Br2
- 33. 2. Прямое куприметрическое титрование Навеску р-ют в воде, добавляют NaOH и титруют сульфатом меди по мурексиду
- 34. 3. После минерализации в щелочной среде R-NH-CO-CHCl2 + H2O2 + 4NaOH → R-NH2 + 2NaCl +
- 35. 4. СПФ (сукцинат и стеарат) 5. ФЭК (р-ция с сульфатом меди) Хранение Список Б, в ХУТ,
- 36. Хлорамфеникол хорошо всасывается из ЖКТ ФВ: 0,25 и 0,5 г – таблетки 0,25% р-р – глазные
- 37. Аминодибромфенилалкиламины
- 38. Бромгексин (Bromhexinum) N-(2-амино-3,5-дибромбензил)-N-метилцикло-гексиламина гидрохлорид Белый кристаллический порошок без запаха Л.р. воде, спирте, хлф
- 39. Амброксол (Ambroxolum) Транс-4[(2-амино-3,5-дибромбензил)амино]-циклогексанола гидрохлорид Белый кристаллический порошок без запаха Л.р. воде, спирте, хлф
- 40. ФГ-?
- 41. ФГ-?
- 42. ФГ-? ковалентно связанный бром ароматическая аминогруппа вторичный и третичный атомы азота хлорид-ион
- 43. Качественный анализ 1. Определяют Т плавления 2. СПФ в УФ-области спектра ( бензольное кольцо) 3. ТСХ
- 44. Реакции подлинности 1. На ароматическую аминогруппу 1.1. образование азокрасителя (после р. диазотиро-вания с β-нафтолом) → красное
- 45. 3. Ковалентно связанный бром открывают после минерализации, для чего кипятят ЛВ с 30% р-ром NaOH →
- 46. Примеси Определение посторонних примесей проводят методом ТСХ, сравнивая полученные на плстинке хроматограммы испытуемого и стандартного образцов
- 47. Количественное определение 1. Неводное титрование Титрант – 0,1 н. хлорная к-та Среда – уксусный ангидрид Ind
- 48. 2.2. Аргентометрия 2.3. Меркуриметрия 3. По аминогруппе – нитритометрия 4. Метод сжигания в колбе с кислородом
- 50. Скачать презентацию