Оксосоединения: альдегиды и кетоны

Август 12, 2022

Главная
Химия
Оксосоединения: альдегиды и кетоны

Содержание

2. Оксосоединения характеризуются присутствием в молекулах группы С=О, называемой карбонилом или карбонильной группой Она придает данным соединениям
3. Классификация альдегидов Альдегиды классифицируются следующим образом: 1. В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя: предельные (насыщенные) альдегиды
4. Нахождение в природе Альдегидная группа содержится во многих природных веществах, таких, как углеводы (альдозы), некоторые витамины
5. Физические свойства Формальдегид - газообразное при комнатной температуре вещество. Альдегиды до С12 - жидкости, а альдегиды
6. Температуры кипения альдегидов с неразветвлённым строением углеродной цепи выше, чем у их изомеров. Они кипят при
7. Способы получения 1) Из алканов и алкенов реакциями окисления
8. 2) Гидратацией алкинов (Реакция Кучерова) 3) Окислением спиртов. Из первичных – альдегиды, из вторичных - кетоны
9. 4) Из дигалогенпроизводных 5) Из хлорангидридов кислот восстановлением не устойчивое
10. 6) Декарбоксилирование солей карбоновых кислот. Сухая перегонка солей кальция и бария. Если в смеси есть соль
11. 7) Из карбоновых кислот при пропускании их паров над оксидом марганца или оксидом тория
12. Строение карбонильной группы Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2-гибридизации Углы R-C-H, R-C-O и
13. Химические свойства 1. Самыми характерными реакциями являются реакции нуклеофильного присоединения Эта реакция протекает в две стадии
14. Взаимодействие с цианидами (HCN) Взаимодействие с водой. Легче реакция идет в кислой среде Взаимодействие со спиртами.
15. 4) Взаимодействие с производными аммиака оксим гидразон фенилгидразон OH OH гидроксиламин гидразин фенилгидразин
16. 5) С избытком гидросульфита натрия образуют бисульфитные производные
17. 2. Реакции за счет подвижного водорода в α положении к альдегидной группе 1) взаимодействие с галогенами
18. 2) Реакции конденсации. В результате образуются новые связи С-С. Если реакция идет без образования побочного продукта
19. 3. Реакции окисления-восстановления Альдегиды легко окисляются – существует много качественных реакций на альдегидную группу Реакция «Серебряное
20. Кетоны окисляются труднее чем альдегиды и в жестких условиях. В результате происходит разрыв углерод-углеродной цепочки. В
21. 4. Реакции полимеризации. Альдегиды более склонны чем кетоны. Полимеры могут быть как линейные, так и циклические
22. Применение Из всех альдегидов больше всего производится формальдегида (около 6 млн тонн/год). Он, в основном, используется
23. Некоторые альдегиды синтезируют только в небольших масштабах (менее 1000 тонн / год) и используют в качестве
25. Скачать презентацию

Слайд 2

Оксосоединения характеризуются присутствием в молекулах группы С=О, называемой карбонилом или карбонильной

группой
Она придает данным соединениям специфические свойства, которые разительно отличают их от соединений других классов
Если карбонильный атом связан с одним атомом углерода и водородом, т.е. расположен в начале цепи, то соединение принадлежит к классу альдегидов
Если карбонильная группа связана с двумя углеродными атомами, и находится внутри цепи – это класс кетонов

альдегид

кетон

Слайд 3

Классификация альдегидов
Альдегиды классифицируются следующим образом:
1. В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:
предельные

(насыщенные) альдегиды (ацетальдегид)
непредельные (ненасыщенные) альдегиды (акролеин)
ароматические альдегиды (бензальдегид)
2. По числу карбонильных групп:
альдегиды с одной карбонильной группой (формальдегид)
диальдегиды (глиоксаль)
многоатомные альдегиды

Слайд 4

Нахождение в природе
Альдегидная группа содержится во многих природных веществах, таких, как

углеводы (альдозы), некоторые витамины (ретиналь, пиридоксаль). Их следы содержатся в эфирных маслах и часто способствуют их приятному запаху, например, коричный альдегид и ванилин.
Пеларгоновый альдегид содержится в эфирных маслах цитрусовых растений, обладает запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор.
Цитраль содержится в лемонграссовом и кориандровом маслах (до 80 %), цитронеллаль – в эвкалиптовом, бензальдегид – в масле горького миндаля.
Куминовый альдегид содержится в масле тмина, гелиотропин – в масле гелитропа и сирени, анисовый альдегид и жасминальдегид в небольших количествах содержатся во многих эфирных маслах
Убихинон участвует в окислительно-восстановительных реакциях тканевого дыхания
К соединениям, содержащим кетонную группу, относятся некоторые важные моносахариды (фруктоза и др.), терпены, природные красители (индиго), стероидные гормоны (кортизон, прогестерон), мускус

ванилин

Слайд 5

Физические свойства
Формальдегид - газообразное при комнатной температуре вещество. Альдегиды до С12

- жидкости, а альдегиды нормального строения с более длинным неразветвлённым углеродным скелетом, являются твёрдыми веществами

Слайд 6

Температуры кипения альдегидов с неразветвлённым строением углеродной цепи выше, чем у

их изомеров. Они кипят при более низких температурах, чем спирты с тем же числом углеродных атомов Это показывает, что альдегиды, в отличие от спиртов, не являются сильно ассоциированными жидкостями
Вязкость, плотность и показатель преломления увеличиваются с увеличением молярной массы альдегидов. Низшие альдегиды являются подвижными жидкостями, а альдегиды от гептаналя до ундеканаля имеют маслообразную консистенцию.
Формальдегид и ацетальдегид практически неограниченно смешиваются с водой, однако, с ростом длины углеродного скелета, растворимость альдегидов в воде сильно уменьшается
Кетоны — летучие жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых соотношениях.

Слайд 7

Способы получения
1) Из алканов и алкенов реакциями окисления

Слайд 8

2) Гидратацией алкинов (Реакция Кучерова)
3) Окислением спиртов. Из первичных – альдегиды,

из вторичных - кетоны

Слайд 9

4) Из дигалогенпроизводных
5) Из хлорангидридов кислот восстановлением
не устойчивое

Слайд 10

6) Декарбоксилирование солей карбоновых кислот. Сухая перегонка солей кальция и бария.

Если в смеси есть соль муравьиной кислоты, то получаются альдегиды. Из смеси двух разных кислот получаются различные альдегиды и кетоны

ацетат кальция

формиат кальция

Слайд 11

7) Из карбоновых кислот при пропускании их паров над оксидом марганца

или оксидом тория

Слайд 12

Строение карбонильной группы
Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2-гибридизации
Углы

R-C-H, R-C-O и H-C-O составляют приблизительно 120° (где R - алкил)
Двойная связь карбонильной группы сходна по физической природе с двойной связью между углеродными атомами.
Кислород является более электроотрицательным элементом, чем углерод, и потому электронная плотность вблизи атома кислорода больше, чем вблизи атома углерода.
В альдегидах поляризация связи С-О
Альдегиды и кетоны способны к реакциям нуклеофильного присоединения по кето-группе

δ-

δ+

диполь

Слайд 13

Химические свойства
1. Самыми характерными реакциями являются реакции нуклеофильного присоединения
Эта реакция протекает

в две стадии
Реакция будет протекать тем быстрее, чем больше положительный заряд на атоме углерода. Альдегиды активнее кетонов

δ-

δ+

Слайд 14

Взаимодействие с цианидами (HCN)
Взаимодействие с водой. Легче реакция идет в кислой

среде
Взаимодействие со спиртами. Образуются полуацетали и ацетали

Слайд 15

4) Взаимодействие с производными аммиака
оксим
гидразон
фенилгидразон
OH
OH
гидроксиламин
гидразин
фенилгидразин

Слайд 16

5) С избытком гидросульфита натрия образуют бисульфитные производные

Слайд 17

2. Реакции за счет подвижного водорода в α положении к альдегидной

группе
1) взаимодействие с галогенами

δ-

δ+

Водород в α-положении к альдегидной группе приобретает частичны положительный заряд и становится подвижным – способным к замещению

Слайд 18

2) Реакции конденсации. В результате образуются новые связи С-С. Если реакция

идет без образования побочного продукта – это альдольная конденсация. Если реакция сопровождается выделение побочного продукта (воды) – кротоновая конденсация

альдоль

- H2O

кротоновый альдегид

Слайд 19

3. Реакции окисления-восстановления
Альдегиды легко окисляются – существует много качественных реакций на

альдегидную группу
Реакция «Серебряное зеркало»
Реакция Троммера
Реакция с фелинговой жидкостью

Слайд 20

Кетоны окисляются труднее чем альдегиды и в жестких условиях. В результате

происходит разрыв углерод-углеродной цепочки. В результате окисления образуется смесь кислот
Разрыв цепочки происходит преимущественно по правилу Вагнера-Попова: связь разрывается между углеродом карбонильной группы и углеродом с меньшим числом водородных атомов (направление 1)

K2Cr2O7
H2SO4

Слайд 21

4. Реакции полимеризации. Альдегиды более склонны чем кетоны. Полимеры могут быть

как линейные, так и циклические

циклический тример - триоксан

полиформальдегид

карбонилы
железа

Слайд 22

Применение
Из всех альдегидов больше всего производится формальдегида (около 6 млн тонн/год).

Он, в основном, используется в производстве смол — бакелита, галалита (в сочетании с мочевиной, меламином и фенолом), для дубления кож, протравливания зерна
Из него синтезируют лекарственные средства (уротропин), используют как консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок)

фенол-формальдегидная смола

Слайд 23

Некоторые альдегиды синтезируют только в небольших масштабах (менее 1000 тонн /

год) и используют в качестве ингредиентов в парфюмерии.
Ацетальдегид используется для синтеза уксусной кислоты, этилового спирта, бутадиена для получения производных пиридина, пентаэритрита и кротонового альдегида, а также при синтезе поливинилацетата и пластмасс.
Альдегиды применяют для синтеза спиртов, карбоновых кислот, полимеров, антиоксидантов, пиридиновых оснований
В промышленности кетоны используют как растворители, фармацевтические препараты и для изготовления различных полимеров. Важнейшими кетонами являются ацетон, метилэтилкетон и циклогексанон

Оксосоединения: альдегиды и кетоны

Содержание

Оксосоединения характеризуются присутствием в молекулах группы С=О, называемой карбонилом или карбонильной

Классификация альдегидовАльдегиды классифицируются следующим образом:1. В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:предельные

Нахождение в природеАльдегидная группа содержится во многих природных веществах, таких, как

Физические свойстваФормальдегид - газообразное при комнатной температуре вещество. Альдегиды до С12

Температуры кипения альдегидов с неразветвлённым строением углеродной цепи выше, чем у

Способы получения1) Из алканов и алкенов реакциями окисления

2) Гидратацией алкинов (Реакция Кучерова)3) Окислением спиртов. Из первичных – альдегиды,

4) Из дигалогенпроизводных5) Из хлорангидридов кислот восстановлениемне устойчивое