Органическая химия

Содержание

Слайд 2

Органическая химия – химия углеводородов и их производных. Углеводороды (УВ) –

Органическая химия – химия углеводородов и их производных.
Углеводороды (УВ) – простейшие

органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н (СН4, С4Н10).
Производные УВ – продукты замещения атомов «Н» в молекулах УВ на другие атомы или группы атомов.

Назад

Слайд 3

Назад

Назад

Слайд 4

Гомологический ряд – ряд веществ, расположеных в пордке возрастания молекулярной массы,

Гомологический ряд – ряд веществ, расположеных в пордке возрастания молекулярной массы,

имеющих сходно строение, свойства и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп СН2
Гомологи – сходное строение и свойства, отличающиеся на одну или несколько СН2
Слайд 5

Предмет органической химии Органическая химия — химия соединений углерода. Элементы С,

Предмет органической химии

Органическая химия — химия соединений углерода.

Элементы С, Н,

О, N (S, галогены) – называют органогенами.

Органическая химия — химия углеводородов и их производных.

Слайд 6

Причины выделения органической химии в отдельную науку 1. Четырехвалентность атома углерода метан этилен ацетилен формальдегид

Причины выделения органической химии в отдельную науку

1. Четырехвалентность атома углерода


метан

этилен

ацетилен

формальдегид

Слайд 7

Причины выделения органической химии в отдельную науку 2. Способность образовывать длинные

Причины выделения органической химии в отдельную науку

2. Способность образовывать длинные

цепи и кольца (т.н. циклы)

декан

циклопропан

циклогексан

циклооктан

Слайд 8

Причины выделения органической химии в отдельную науку 2. Способность образовывать длинные

Причины выделения органической химии в отдельную науку

2. Способность образовывать длинные

цепи и кольца (т.н. циклы)

бензол

кубан

адамантан

Слайд 9

Причины выделения органической химии в отдельную науку 2. Способность образовывать длинные

Причины выделения органической химии в отдельную науку

2. Способность образовывать длинные

цепи и кольца (т.н. циклы)

[3]-катенан

ротоксан

фулерен-С60

Слайд 10

Причины выделения органической химии в отдельную науку 3. Способность образовывать устойчивые

Причины выделения органической химии в отдельную науку

3. Способность образовывать устойчивые

или очень устойчивые связи с другими элементами
Слайд 11

Причины выделения органической химии в отдельную науку 3. Способность образовывать устойчивые

Причины выделения органической химии в отдельную науку

3. Способность образовывать устойчивые

или очень устойчивые связи с другими элементами

Реактив Гриньяра R-MgX

Тетракистрифенилфосфин палладий

Слайд 12

Причины выделения органической химии в отдельную науку 4. Из всех элементов

Причины выделения органической химии в отдельную науку

4. Из всех элементов

периодической системы именно углерод играет главную и определяющую роль в биологическом мире
Слайд 13

Особенности органических соединений

Особенности органических соединений

Слайд 14

Источники органических соединений

Источники органических соединений

Слайд 15

Предельные углеводороды. Алканы

Предельные углеводороды.
Алканы

Слайд 16

Алифатические углеводороды

Алифатические углеводороды

Слайд 17

Алканы Алканами называются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода

Алканы

Алканами называются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода и

водорода, связанных между собой только σ-связями.
Слайд 18

Алканы метан

Алканы

метан

Слайд 19

Алканы

Алканы

Слайд 20

Электронная структура атома углерода в органических соединениях основное состояние возбужденное состояние

Электронная структура атома углерода в органических соединениях

основное состояние

возбужденное состояние

Слайд 21

Электронная структура атома углерода в органических соединениях

Электронная структура атома углерода в органических соединениях

Слайд 22

Алканы Группы органических соединений однотипной структуры с одинаковой функциональными группами, отличающиеся

Алканы

Группы органических соединений однотипной структуры с одинаковой функциональными группами, отличающиеся друг

от друга по количеству групп CH2 в углеродной цепи, составляют гомологический ряд.
Слайд 23

Алканы. Номенклатура. Названия нормальных алканов по заместительной номенклатуре

Алканы. Номенклатура.

Названия нормальных алканов по заместительной номенклатуре

Слайд 24

Алканы. Номенклатура 2,2,4-триметилпентан Первичный Вторичный Третичный Четвертичный

Алканы. Номенклатура

2,2,4-триметилпентан

Первичный

Вторичный

Третичный

Четвертичный

Слайд 25

Алканы. Номенклатура

Алканы. Номенклатура

Слайд 26

Алканы. Номенклатура 1) определяют самую длинную цепь атомов углерода. Число атомов

Алканы. Номенклатура

1) определяют самую длинную цепь атомов углерода. Число атомов углерода

в этой цепи служит основой названия;
2) нумеруют главную цепь с того конца, ближе к которому находится заместитель (углеводородный радикал);
3) перед основой названия указывают цифровой номер того атома углерода в главной цепи, у которого находится заместитель, а затем в виде префикса называют этот заместитель;

Систематическая номенклатура ИЮПАК

Слайд 27

Алканы. Номенклатура 4) при наличии двух и более заместителей нумерацию цепи

Алканы. Номенклатура

4) при наличии двух и более заместителей нумерацию цепи производят

так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В названии алкана радикалы перечисляются в алфавитном порядке. Перед названием каждого радикала ставят цифру, обозначающую его положение в главной углеродной цепи. Если заместители одинаковые, то к их названию добавляют умножительные приставки ди-, три-, тетра-, пента- и т. д.
5) если в главной цепи на равном расстоянии от концов стоят одинаковые радикалы, то нумерацию производят таким образом, чтобы радикалы получили наименьшие номера.
Слайд 28

Алканы. Номенклатура 3,5-диметил-3-этилоктан

Алканы. Номенклатура

3,5-диметил-3-этилоктан

Слайд 29

Алканы. Номенклатура 2,3,4-триметилпентан

Алканы. Номенклатура

2,3,4-триметилпентан

Слайд 30

Алканы. Изомерия Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу,

Алканы. Изомерия

Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но

различное химическое строение, а поэтому обладают разными свойствами.
Слайд 31

Алканы. Номенклатура Структурная изомерия С4Н10 н-бутан Ткип= -0,5°С изобутан Ткип= -11,7°С

Алканы. Номенклатура

Структурная изомерия

С4Н10

н-бутан Ткип= -0,5°С

изобутан Ткип= -11,7°С

Слайд 32

Алканы. Номенклатура Структурная изомерия С5Н12 пентан Ткип= 36.2°С 2-метилбутан Ткип= 28°С 2,2-диметилпропан Ткип= 9.5°С

Алканы. Номенклатура

Структурная изомерия

С5Н12

пентан Ткип= 36.2°С

2-метилбутан Ткип= 28°С

2,2-диметилпропан Ткип= 9.5°С

Слайд 33

Алканы. Номенклатура Число изомеров в ряду алканов

Алканы. Номенклатура

Число изомеров в ряду алканов

Слайд 34

Алканы. Природные источники

Алканы. Природные источники

Слайд 35

Алканы. Химические свойства Галогенирование

Алканы. Химические свойства

Галогенирование

Слайд 36

Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции) Обрыв цепи

Алканы. Химические свойства

Галогенирование (Механизм реакции)

Обрыв цепи

Слайд 37

Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции) 4. Реакционная способность водорода у

Алканы. Химические свойства

Галогенирование (Механизм реакции)

4. Реакционная способность водорода у третичного атома

углерода выше, чем у вторичного, а вторичного выше, чем у первичного.

376 кДж/моль

390 кДж/моль

415 кДж/моль

Слайд 38

Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции)

Алканы. Химические свойства

Галогенирование (Механизм реакции)

Слайд 39

Алканы. Химические свойства Окисление CH4 + H2O → CO + 3H2

Алканы. Химические свойства

Окисление

CH4 + H2O → CO + 3H2
CH4 +

½O2 → CO + H2
CH4 + CO2 → 2CO + 2H2

CH4 + 2O2 → CO2 + H2O + 890 кДж/моль

Слайд 40

Алканы. Химические свойства Изомеризация

Алканы. Химические свойства

Изомеризация

Слайд 41

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Слайд 42

Классификация

Классификация

Слайд 43

Гибридизация

Гибридизация

Слайд 44

Строение кумулированный пропадиен (аллен) сопряженный бутадиен-1,3 (дивинил) изолированный пентадиен-1,4

Строение

кумулированный
пропадиен
(аллен)

сопряженный
бутадиен-1,3
(дивинил)

изолированный
пентадиен-1,4

Слайд 45

Строение Сопряжение — это образование единого электронного облака в результате взаимодействия

Строение

Сопряжение — это образование единого электронного облака в результате взаимодействия негибридизованных

pz-орбиталей в молекуле с чередующимися двойными и одинарными связями.
Слайд 46

Строение Делокализация электронной плотности — это ее распределение по всей сопряженной

Строение

Делокализация электронной плотности — это ее распределение по всей сопряженной системе,

по всем связям и атомам.
Слайд 47

Строение

Строение

Слайд 48

Строение

Строение

Слайд 49

Строение

Строение

Слайд 50

Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение молекул

Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи

Присоединение молекул

типа H-X

МАРКОВНИКОВ Владимир Васильевич
13.12.1837 – 29.01.1904

Правило Марковникова: при присоединении молекул типа НХ к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода двойной связи.

Слайд 51

Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение молекул типа H-X

Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи

Присоединение молекул

типа H-X
Слайд 52

Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи Присоединение молекул типа H-X

Реакции алкенов, алкинов и сопряженных диенов с раскрытием π-связи

Присоединение молекул

типа H-X
Слайд 53

Реакции гидрирования и окисления алкенов и алкинов

Реакции гидрирования и окисления алкенов и алкинов

Слайд 54

Реакции полимеризации ненасыщенных углеводородов

Реакции полимеризации ненасыщенных углеводородов

Слайд 55

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)

Слайд 56

Арены Ароматические соединения, или арены, — большая группа соединений карбоциклического ряда,

Арены

Ароматические соединения, или арены, — большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы

которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами.

СnН2n-6

Слайд 57

Арены Строение молекулы бензола 6 электронов в делокализованной π связи

Арены

Строение молекулы бензола

6 электронов в делокализованной π связи

Слайд 58

Арены Строение молекулы бензола

Арены

Строение молекулы бензола

Слайд 59

Арены Химические свойства. Реакции замещения Алкилирование Алкилирование — введение алкильной группы

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Алкилирование

Алкилирование — введение алкильной группы в молекулу органического

соединения (например, в бензольное кольцо).

Реакция Фриделя—Крафтса

Слайд 60

Арены Химические свойства. Реакции замещения Алкилирование

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Алкилирование

Слайд 61

Арены Химические свойства. Реакции замещения

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Слайд 62

Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении 1.

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

1. Заместители (ориентанты) первого

рода: —ОН, —OR, —OCOR, —SH, —NH2, —NHR, (Hal). Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца, т.е. обладают электронодонорными свойствами. Они активируют бензольное кольцо (за исключением галогенов). Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения. Такие заместители называют орто- и пара-ориентантами.
Слайд 63

Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении 2.

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

2. Заместители (ориентанты) второго

рода: —CN, —СООН, —SO3H, —СНО, —COR, —COOR, —NO2. Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, т.е. они обладают электроноакцепторными свойствами. Эти заместители дезактивируют бензольное кольцо, затрудняя вхождение электрофильных реагентов. При этом вновь входящий заместитель ориентируют в мета-положение. Такие заместители называют мета-ориентантами.
Слайд 64

Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении фенол

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

фенол

Слайд 65

Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении толуол

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

толуол

Слайд 66

Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении хлорбензол

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

хлорбензол

Слайд 67

Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении нитробензол

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

нитробензол

Слайд 68

Арены Химические свойства. Реакции замещения Эффекты заместителей при электрофильном замещении бензальдегид

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

бензальдегид

Слайд 69

Арены Химические свойства. Реакции замещения Влияние заместителей на реакционную способность

Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Влияние заместителей на реакционную способность

Слайд 70

Арены Химические свойства. Реакции присоединения

Арены

Химические свойства. Реакции присоединения

Слайд 71

Арены Химические свойства. Реакции присоединения

Арены

Химические свойства. Реакции присоединения

Слайд 72

Арены Химические свойства. Окисление

Арены

Химические свойства. Окисление

Слайд 73

Арены Химические свойства. Окисление

Арены

Химические свойства. Окисление

Слайд 74

Арены Химические свойства. Окисление

Арены

Химические свойства. Окисление

Слайд 75

Арены Многоядерные ароматические соединения Ароматические соединения, содержащие в своих молекулах несколько

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Ароматические соединения, содержащие в своих молекулах несколько бензольных ядер,

называют многоядерными.

Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

Слайд 76

Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

Слайд 77

Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с неконденсированными бензольными ядрами дифенилметан

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

дифенилметан

Слайд 78

Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с неконденсированными бензольными ядрами бензофенон

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

бензофенон

Слайд 79

Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с неконденсированными бензольными ядрами Трифенилметан

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

Трифенилметан

Слайд 80

Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами нафталин

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

нафталин

Слайд 81

Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 82

Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами а) Ангулярно конденсированные циклы: перилен коронен

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

а) Ангулярно конденсированные циклы:


перилен

коронен

Слайд 83

Арены Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами а) Ангулярно конденсированные циклы:

Арены

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

а) Ангулярно конденсированные циклы:


Слайд 84

КАРБОНИЛСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

КАРБОНИЛСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Слайд 85

Карбонилсодержащие соединения Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа С=O,

Карбонилсодержащие соединения

Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа С=O, называются

карбонильными соединениями, или оксосоединениями.

Альдегиды содержат в молекуле карбонильную группу, обязательно связанную с атомом водорода, т. е. альдегидную группу –СН=O.

Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами, т. е. кетонную группу.

Слайд 86

Карбонилсодержащие соединения. Классификация

Карбонилсодержащие соединения. Классификация

Слайд 87

Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия метаналь (формальдегид) этаналь (ацетальдегид) пропаналь (пропионовый альдегид)

Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия

метаналь
(формальдегид)

этаналь
(ацетальдегид)

пропаналь
(пропионовый альдегид)

Слайд 88

Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия 2-хлорциклогексан­ карбальдегид бензальдегид 3-бромбензальдегид Может ли

Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия

2-хлорциклогексан­
карбальдегид

бензальдегид

3-бромбензальдегид

Может ли атом углерода кетонной группы получить номер

1 при составлении названия алифатического кетона?
Слайд 89

Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия бутанон метилэтилкетон пропанон, диметилкетон (ацетон)

Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия

бутанон
метилэтилкетон

пропанон,
диметилкетон
(ацетон)

Слайд 90

Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия дифенилкетон (бензофенон) пропилфенилкетон

Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия

дифенилкетон
(бензофенон)

пропилфенилкетон

Слайд 91

Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства

Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства

Слайд 92

Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Реакции нуклеофильного присоединения

Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства

Реакции нуклеофильного присоединения

Слайд 93

Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Взаимодействие со спиртами

Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства

Взаимодействие со спиртами

Слайд 94

Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства Кето-енольная таутомерия Процесс в котором осуществляется переход кетоформы в енольную, называется енолизацией.

Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства

Кето-енольная таутомерия

Процесс в котором осуществляется переход кетоформы в

енольную, называется енолизацией.
Слайд 95

Изомерия – явление существования разных веществ с одинаковым качественным и количественным

Изомерия – явление существования разных веществ с одинаковым качественным и количественным

составом, но имеющих разное строение и свойства.
Изомеры – вещества, имеющие одинаковую молекулярную форму, но разное строение и свойства.
Слайд 96

Нарисовать и назвать по другой номенклатуре: винилбензол, бензилхлорид, трифенилметан, дипропиламин, дифениламин,

Нарисовать и назвать по другой номенклатуре:

винилбензол, бензилхлорид, трифенилметан, дипропиламин, дифениламин, бутаналь,

бензальдегид, бутанон-2, метилэтилкетон, вторичный бутиловый спирт, бензиловый спирт, изопропанол, трет-бутанол, 3-фенилпропанол-2, дивиниловый эфир, 1-метоксипропан, пентандиовая кислота, 1-метокси-1-фенилпентен-4-овая кислота, 2-метокси-4-хлорциклобутанол-2