Органическая химия. Лекция - Гидроксикислоты

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Органическая химия. Лекция - Гидроксикислоты

Содержание

2. Цели лекции: Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности гидроксикислот. Развивающая – Расширить
3. Классификация. Номенклатура. Гидроксикислоты – производные карбоновых кислот, у которых один или несколько атомов водорода в радикале
4. Классификация. Номенклатура. Номенклатура. По заместительной номенклатуре ИЮПАК название производят от названия соответствующей карбоновой кислоты с префиксом
5. Отдельные представители Отдельные представители: 1. Молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота, α-гидроксипропионовая кислота) Алифатическая, одноосновная, двухатомная. Соли –
6. Отдельные представители 2. β-гидроксимасляная кислота (3-гидроксибутановая кислота) Алифатическая, одноосновная, двухатомная. Соли – β-гидроксибутираты.
7. Отдельные представители 3. Яблочная кислота (2-гидроксибутандиовая кислота, α-гидроксиянтарная кислота) Алифатическая, двухосновная, трехатомная. Соли – малаты. Содержится
8. Отдельные представители 4. Винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота, α, α’-дигидроксиянтарная кислота) Алифатическая, двухосновная, четырехатомная. Соли – тартраты.
9. Отдельные представители Калиево-натриевая соль винной кислоты называется сегнетовой (сеньетовой) солью: При взаимодействии с гидроксидом меди (II)
10. Отдельные представители 5. Лимонная кислота (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота) Алифатическая, трехосновная, четырехатомная. Соли - цитраты. Широко используются в
11. Отдельные представители 6. Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота) Ароматическая, одноосновная, двухатомная. Соли - салицилаты. Обладает антисептическими свойствами,
12. Химические свойства. Общие химические свойства (карбоновых кислот и спиртов) Рассмотрим на примере гликолевой кислоты (2-гидроксиэтановая): Реакция
13. Химические свойства. Реакция этерификации со спиртами: этиловый эфир гликолевой кислоты С галогеноводородами. Реакция SN: 2-хлорэтановая кислота
14. Химические свойства. Реакция ацилирования: 2-ацетоксиэтановая кислота Образование галогенангидридов: Хлорангидрид 2-хлорэтановой кислоты
15. Химические свойства. Реакции окисления: При ферментативном окислении молочной кислоты образуется пировиноградная кислота, яблочной – щавелевоуксусная кислота.
16. Специфические свойства гидроксикислот. Специфические свойства гидроксикислот (отношение к нагреванию). α-гидроксикислоты При нагревании в результате межмолекулярной дегидратации
17. Специфические свойства гидроксикислот. Лактидами называются циклические эфиры, построенные из двух и более остатков гидроксикислот (не обязательно
18. Специфические свойства гидроксикислот. При кипячении с разбавленными минеральными кислотами отщепляют муравьиную кислоту: При нагревании α-гидроксикислот с
19. Специфические свойства гидроксикислот. β-гидроксикислоты При нагревании или под действием минеральных кислот легко подвергаются дегидратации с образованием
20. Специфические свойства гидроксикислот. γ-гидроксикислоты При нагревании в кислой среде, а иногда просто при стоянии в растворе
21. Специфические свойства гидроксикислот. Лактонами называются внутренние сложные эфиры гидроксикислот. По номенклатуре ИЮПАК лактоны, образованные из алифатических
22. Ароматические гидроксикислоты. Ароматические гидроксикислоты (фенолокислоты) Это производные ароматических карбоновых кислот, у которых один или несколько атомов
23. Ароматические гидроксикислоты. Орто-гидроксикоричная кислота: Существует в виде 2-х геометрических изомеров: цис- и транс- кумариновая кислота о-кумаровая
24. Ароматические гидроксикислоты. Салициловая кислота: (о-гидроксибензойная кислота) Обладает большей кислотностью, чем бензойная кислота, а также мета- и
25. Ароматические гидроксикислоты. Фармпрепараты на основе салициловой кислоты. Метилсалицилат: Используется как противовоспалительное, анальгетическое средство наружно (в виде
26. Ароматические гидроксикислоты. Салицилат натрия: Применяется в качестве анальгетического, противовоспалительного, жаропонижающего средства.
27. Ароматические гидроксикислоты. Фенилсалицилат (салол): салицилат хлорангидрид салол натрия салициловой кислоты Используется как антисептическое средство при заболеваниях
28. Ароматические гидроксикислоты. Ацетилсалициловая кислота (аспирин): Ацетилсалициловая кислота используется в качестве обезболивающего, жаропонижающего средства. Салициловая кислота и
30. Скачать презентацию

Слайд 2

Цели лекции:
Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

гидроксикислот.
Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление.
Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»

Слайд 3

Классификация. Номенклатура.
Гидроксикислоты – производные карбоновых кислот, у которых один или несколько

атомов водорода в радикале замещены на гидроксильную группу –ОН.
Классификация.
В зависимости от строения радикала различают алифатические (спиртокислоты) и ароматические(фенолокислоты)
По взаимному расположению карбоксильных и гидроксильных групп различают α, β, γ, δ и т.д. гидроксикислоты
По количеству карбоксильных групп различают основность гидроксикислот (одно-, двух-, трехосновные)
По количеству гидроксильных групп различают атомность гидроксикислот (одно-, двух-, трех-, четырехатомные)

Слайд 4

Классификация. Номенклатура.
Номенклатура.
По заместительной номенклатуре ИЮПАК название производят от названия соответствующей карбоновой

кислоты с префиксом «гидрокси», отмечая положение ОН-группы арабской цифрой.
Используют тривиальные названия
Используют локанты α, β, γ и т.д. (в настоящее время применяется редко).

Слайд 5

Отдельные представители
Отдельные представители:
1. Молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота,
α-гидроксипропионовая кислота)
Алифатическая, одноосновная, двухатомная.
Соли –

лактаты.
Молочная кислота образуется в результате молочнокислого брожения углеводов, содержится в кислом молоке, квашеной капусте, различных солениях. L(+) молочная кислота при интенсивной физической работе накапливается в мышцах.
Лактаты кальция и железа(II) применяются в качестве лекарственных препаратов при заболевания, связанных с недостатком кальция в организме и при анемиях.

Слайд 6

Отдельные представители
2. β-гидроксимасляная кислота (3-гидроксибутановая кислота)
Алифатическая, одноосновная, двухатомная.
Соли – β-гидроксибутираты.

Слайд 7

Отдельные представители
3. Яблочная кислота (2-гидроксибутандиовая кислота,
α-гидроксиянтарная кислота)
Алифатическая, двухосновная, трехатомная.
Соли – малаты.
Содержится

в незрелых яблоках, ягодах рябины, клюквы, малины.
В природе встречается L(-) яблочная кислота. В живых организмах образуется в процессе обмена углеводов, принимает участие в цикле трикарбоновых кислот(цикл Кребса).

Слайд 8

Отдельные представители
4. Винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота,
α, α’-дигидроксиянтарная кислота)
Алифатическая, двухосновная,

четырехатомная.
Соли – тартраты.

Слайд 9

Отдельные представители
Калиево-натриевая соль винной кислоты называется сегнетовой (сеньетовой) солью:
При взаимодействии с

гидроксидом меди (II) в щелочной среде сегнетовая соль образует комплекс ярко-синего цвета, получивший название реактив Фелинга, применяемый для качественного обнаружения альдегидной группы.

Слайд 10

Отдельные представители
5. Лимонная кислота
(2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота)
Алифатическая, трехосновная, четырехатомная.
Соли - цитраты.
Широко используются в

пищевой промышленности и медицине, например, тринатриевая соль - цитрат натрия применяется в медицине для консервирования донорской крови.

Слайд 11

Отдельные представители
6. Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота)
Ароматическая, одноосновная, двухатомная.
Соли - салицилаты.
Обладает антисептическими

свойствами, находит применение как консервант пищевых продуктов. Широко используются фарм. препараты на ее основе.

Слайд 12

Химические свойства.
Общие химические свойства (карбоновых кислот и спиртов)
Рассмотрим на примере гликолевой

кислоты
(2-гидроксиэтановая):
Реакция нейтрализации:
гликолят натрия
С аммиаком при to образуются амиды:
амид гликолевой кислоты

Слайд 13

Химические свойства.
Реакция этерификации со спиртами:
этиловый эфир гликолевой кислоты
С галогеноводородами. Реакция SN:
2-хлорэтановая

кислота

Слайд 14

Химические свойства.
Реакция ацилирования:
2-ацетоксиэтановая кислота
Образование галогенангидридов:
Хлорангидрид 2-хлорэтановой кислоты

Слайд 15

Химические свойства.
Реакции окисления:
При ферментативном окислении молочной кислоты образуется пировиноградная кислота, яблочной

– щавелевоуксусная кислота.
а)
молочная кислота ПВК
б)
яблочная кислота ЩУК

Слайд 16

Специфические свойства гидроксикислот.
Специфические свойства гидроксикислот
(отношение к нагреванию).
α-гидроксикислоты
При нагревании в

результате межмолекулярной дегидратации образуется димерный продукт, который легко превращается в более устойчивый шестичленный циклический диэфир - лактид.
лактид (дилактид)

Слайд 17

Специфические свойства гидроксикислот.
Лактидами называются циклические эфиры, построенные из двух и более

остатков гидроксикислот (не обязательно α-гидроксикислот).
Название лактидов включает основу тривиального названия гидроксикислоты, суффикс -ид и умножающий префикс ди-, три- и т.д., указывающий число молекул, образующих лактид.
Например: Дигликолид – от гликолевой кислоты
Дилактид – от молочной кислоты

Слайд 18

Специфические свойства гидроксикислот.
При кипячении с разбавленными минеральными кислотами отщепляют муравьиную

кислоту:
При нагревании α-гидроксикислот с концентрированной серной кислотой также происходит образование карбонильных соединений с одновременным отщеплением воды и оксида углерода(II) – продуктов разложения муравьиной кислоты:
пропаналь

Слайд 19

Специфические свойства гидроксикислот.
β-гидроксикислоты
При нагревании или под действием минеральных кислот легко подвергаются

дегидратации с образованием α,β-непредельных кислот:
3-гидроксибутановая бутен-2-овая кислота
β-гидроксимасляная

Слайд 20

Специфические свойства гидроксикислот.
γ-гидроксикислоты
При нагревании в кислой среде, а иногда просто при

стоянии в растворе γ и δ-гидроксикислоты легко подвергаются внутримолекулярной дегидратации с образованием пяти- и шестичленных лактонов, например:
4-гидроксибутановая кислота γ-бутиролактон (4-бутанолид)

Слайд 21

Специфические свойства гидроксикислот.
Лактонами называются внутренние сложные эфиры гидроксикислот.
По номенклатуре ИЮПАК

лактоны, образованные из алифатических кислот, называют, добавляя суффикс – олид к названию углеводорода с тем же числом атомов углерода. Цифрой обозначают место замыкания цикла, начиная нумерацию от карбонильного атома углерода.
Легкость образования лактонов из γ и δ-гидроксикислот объясняется повышенной термодинамической устойчивостью пяти- и шестичленных циклических соединений. Циклы меньшего или большего размера в этих условиях не образуются.
Лактоны, подобно сложным эфирам, при нагревании в кислой и щелочной среде легко гидролизуются до соответствующих гидроксикислот. Реакция гидролиза в щелочной среде необратима. Наибольшую устойчивость к гидролизу проявляют δ-лактоны.

Слайд 22

Ароматические гидроксикислоты.
Ароматические гидроксикислоты (фенолокислоты)
Это производные ароматических карбоновых кислот, у которых один

или несколько атомов в ароматическом кольце заменены на гидроксильные группы –ОН.
Наиболее важными для фармации являются:
Галловая кислота:
3,4,5-тригидроксибензойная кислота
Входит в состав дубильных веществ (дубовой коре, листьях чая и др.). Водные растворы танинов – гликозидов галловой кислоты обладают способностью свертывать и осаждать белки. На этом основано применение танина в качестве кровоостанавливающего средства.

Слайд 23

Ароматические гидроксикислоты.
Орто-гидроксикоричная кислота:
Существует в виде 2-х геометрических изомеров:
цис- и

транс-
кумариновая кислота о-кумаровая кислота
Кумариновая кислота неустойчива, существует только в виде производных. Лактон (кумарин) и его гидроксипроизводные входят в состав многих растений (клевер, донник и др.).

Слайд 24

Ароматические гидроксикислоты.
Салициловая кислота:
(о-гидроксибензойная кислота)
Обладает большей кислотностью, чем бензойная кислота, а

также мета- и пара- изомеры. Это объясняется стабилизацией аниона за счет образования внутримолекулярной водородной связи:
Салициловая кислота применяется в медицине в виде спиртовых растворов и мазей как антисептическое лекарственное средство.

Слайд 25

Ароматические гидроксикислоты.
Фармпрепараты на основе салициловой кислоты.
Метилсалицилат:
Используется как противовоспалительное, анальгетическое средство наружно

(в виде мазей).

Слайд 26

Ароматические гидроксикислоты.
Салицилат натрия:
Применяется в качестве анальгетического, противовоспалительного, жаропонижающего средства.

Слайд 27

Ароматические гидроксикислоты.
Фенилсалицилат (салол):
салицилат хлорангидрид салол
натрия салициловой кислоты
Используется как антисептическое средство

при заболеваниях кишечника, а также в качестве оболочек таблетированных лекарственных средств.

Слайд 28

Ароматические гидроксикислоты.
Ацетилсалициловая кислота (аспирин):
Ацетилсалициловая кислота используется в качестве обезболивающего, жаропонижающего средства.
Салициловая

кислота и её производные со свободной гидроксильной группой дают с раствором хлорида железа (III) фиолетовое окрашивание, характерное для фенолов, что используется в качественном анализе.

Органическая химия. Лекция - Гидроксикислоты

Содержание

Цели лекции:Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

Классификация. Номенклатура.Гидроксикислоты – производные карбоновых кислот, у которых один или несколько

Классификация. Номенклатура.Номенклатура.По заместительной номенклатуре ИЮПАК название производят от названия соответствующей карбоновой

Отдельные представители2. β-гидроксимасляная кислота (3-гидроксибутановая кислота)Алифатическая, одноосновная, двухатомная.Соли – β-гидроксибутираты.

Отдельные представители4. Винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота, α, α’-дигидроксиянтарная кислота)Алифатическая, двухосновная,

Отдельные представителиКалиево-натриевая соль винной кислоты называется сегнетовой (сеньетовой) солью:При взаимодействии с

Отдельные представители6. Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота)Ароматическая, одноосновная, двухатомная.Соли - салицилаты.Обладает антисептическими

Химические свойства.Общие химические свойства (карбоновых кислот и спиртов)Рассмотрим на примере гликолевой

Химические свойства.Реакция этерификации со спиртами:этиловый эфир гликолевой кислотыС галогеноводородами. Реакция SN:2-хлорэтановая

Химические свойства.Реакция ацилирования:2-ацетоксиэтановая кислотаОбразование галогенангидридов:Хлорангидрид 2-хлорэтановой кислоты

Химические свойства.Реакции окисления:При ферментативном окислении молочной кислоты образуется пировиноградная кислота, яблочной

Специфические свойства гидроксикислот.Специфические свойства гидроксикислот (отношение к нагреванию).α-гидроксикислоты При нагревании в

Специфические свойства гидроксикислот.Лактидами называются циклические эфиры, построенные из двух и более

Специфические свойства гидроксикислот. При кипячении с разбавленными минеральными кислотами отщепляют муравьиную

Специфические свойства гидроксикислот.β-гидроксикислотыПри нагревании или под действием минеральных кислот легко подвергаются

Специфические свойства гидроксикислот.γ-гидроксикислотыПри нагревании в кислой среде, а иногда просто при

Специфические свойства гидроксикислот.Лактонами называются внутренние сложные эфиры гидроксикислот. По номенклатуре ИЮПАК

Ароматические гидроксикислоты.Ароматические гидроксикислоты (фенолокислоты)Это производные ароматических карбоновых кислот, у которых один

Ароматические гидроксикислоты. Орто-гидроксикоричная кислота: Существует в виде 2-х геометрических изомеров: цис- и

Ароматические гидроксикислоты.Салициловая кислота: (о-гидроксибензойная кислота)Обладает большей кислотностью, чем бензойная кислота, а

Ароматические гидроксикислоты.Салицилат натрия:Применяется в качестве анальгетического, противовоспалительного, жаропонижающего средства.

Ароматические гидроксикислоты.Фенилсалицилат (салол):салицилат хлорангидрид салол натрия салициловой кислотыИспользуется как антисептическое средство

Похожие презентации