Особенности соединений углерода, их многообразие, роль в живой природе и практической деятельности человека

Содержание

Слайд 2

1.Особенности соединений углерода, их многообразие, роль в живой природе и практической

1.Особенности соединений углерода, их многообразие, роль в живой природе и практической

деятельности человека.

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Органическая химия – раздел химии, изучающий соединения углерода.
Термин был введён шведским химиком Й.Я. Берцелиусом в 1808 году.
Органическая химия изучает свойства органических соединений и методы их получения
Органические соединения – это углеводороды и их производные. Производные углеводородов содержат функциональные группы – атомы или группы атомов, определяющих характерные химические свойства соединения и принадлежность к определённому классу соединений.

Слайд 3

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Почему соединения одного элемента – углерода –

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Почему соединения одного элемента – углерода – необходимо рассматривать

отдельно от всех остальных?
1. Количество соединений углерода огромно
Атомы углерода способны связываться друг с другом, образуя устойчивые цепочки и циклы, что делает количество соединений углерода в принципе бесконечным.
Углерод способен образовывать одинарные, двойные и тройные связи, и устойчивые связи с другими элементами. Это определяет огромное разнообразие органических соединений.
2. Соединения углерода имеют очень практическое большое значение
Органическая химия – основа биологической химии, молекулярной биологии и фармакологии, и теоретическая основа для производства средств защиты растений, моющих средств, красителей, полимеров, различных нефтепродуктов и т.д.
Слайд 4

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Зачем изучать органическую химию студентам нехимических специальностей,

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Зачем изучать органическую химию студентам нехимических специальностей, например на

агротехническом, биологическом и медицинском факультетах?
1. Органическая химия – основа биологической химии и поэтому без знания органической химии невозможно понять химию живого организма.
2. Каждый специалист, работающий в области, связанной с удобрениями, гербицидами, инсектицидами, лекарственными препаратами, красителями, пищевыми добавками, нефтепродуктами должен знать основы органической химии чтобы иметь представление о свойствах этих веществ и потенциальных рисках.
Слайд 5

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Цикл трикарбоновых кислот

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Цикл трикарбоновых кислот

Слайд 6

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 2. Краткая история органической химии 2.1. Эмпирический

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

2. Краткая история органической химии

2.1. Эмпирический период
В 17-18 вв.

было получено большое количество органических соединений в индивидуальном виде, таких например, как щавелевая, лимонная, яблочная, мочевая, муравьиная кислоты, мочевина и т.д.
2.2. Аналитический период
Это 18 век – середина 19 века.
Все органические соединения содержат углерод.
Были созданы две теории – теория радикалов и теория типов.
Представление о “жизненной силе” и концепция “витализма”, утверждавшая наличие в организмах некой нематериальной “жизненной силы” (vis vitalis) с помощью которой организм синтезирует сложные органические вещества.
Первый органический синтез провёл немецкий химик Ф. Вёлер в 1828 году нагреванием неорганического соединения – изоцианата аммония, при этом образовывалась мочевина:
Слайд 7

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 2.3. Структурный этап. 19 век – начало

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

2.3. Структурный этап. 19 век – начало 20 века.
Немецкие

химики А. Кекуле и Г. Кольбе установили четырёхвалентность углерода и высказали мысль о способности атомов углерода соединяться в длинные цепочки.
Русский химик А.М. Бутлеров создал структурную теорию :
“структура” – последовательность атомов и связей между атомами в молекуле
структура определяет химические и физические свойства веществ
Голландский химик Я.Х. Вант-Гофф и французский химик Ж.А. Ле Бель представление о пространственном трёхмерном строении органических молекул (1874).
Слайд 8

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 9

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 2.4. Современный период Развитие синтетической органической химии

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

2.4. Современный период
Развитие синтетической органической химии
Внедрение квантово-механических представлений и

физических методов исследования веществ
Тесная связь с другими дисциплинами – с физической, неорганической, биологической и координационной химией.
Слайд 10

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 3. Классификация органических соединений 3.1. Классификация органических соединений по углеродному скелету.

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

3. Классификация органических соединений

3.1. Классификация органических соединений по углеродному

скелету.
Слайд 11

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 3.2. Классификация органических соединений по функциональным группам Таблица 1. Классы органических соединений

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

3.2. Классификация органических соединений по функциональным группам

Таблица 1. Классы

органических соединений
Слайд 12

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 13

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 14

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 4. Химическая связь в органических соединениях Химическая

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

4. Химическая связь в органических соединениях
Химическая связь – взаимодействие

между атомами, приводящее к образованию молекул или кристаллов.
В органических соединениях существует два основных типа химической связи: ковалентная и ионная.
Слайд 15

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 4.1. Ионная связь Встречается в органических соединениях редко

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

4.1. Ионная связь
Встречается в органических соединениях редко

Слайд 16

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru В белках ионные связи могут завязываться между

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

В белках ионные связи могут завязываться между остатками моноаминодикарбоновых

и диаминомонокарбоновых кислот, стабилизируя третичную структуру белка:
Слайд 17

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 4.2. Ковалентная связь Ковалентная связь является основной

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

4.2. Ковалентная связь
Ковалентная связь является основной в органических соединениях.

Такая связь образуется путём обобществления пары электронов двух атомов.
Слайд 18

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 4.2.1. Классификация ковалентных связей. I. По полярности.

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

4.2.1. Классификация ковалентных связей.
I. По полярности.

Слайд 19

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru II. По симметрии орбиталей σ-Cвязь – ковалентная

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

II. По симметрии орбиталей
σ-Cвязь – ковалентная связь, образованная при

перекрывании атомных орбиталей вдоль оси, соединяющей ядра атомов:
Слайд 20

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru π-связь – ковалентная связь, возникающая при боковом

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

π-связь – ковалентная связь, возникающая при боковом перекрывании негибридных

p-орбиталей. При этом локализованные p-атомные орбитали делокализуются, образуя π –орбитали:
Слайд 21

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru δ-Связь – связь, образованная при фронтальном перекрывании

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

δ-Связь – связь, образованная при фронтальном перекрывании d-орбиталей:

Такая связь

образуется в неорганических соединениях
между атомами металлов
Слайд 22

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru III. Классификация ковалентных связей по способу образования

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

III. Классификация ковалентных связей по способу образования
Обменный механизм. В

образовании связи участвуют одноэлектронные атомные орбитали. Каждый атом предоставляет 1 электрон для образования общей пары:
Слайд 23

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Донорно-акцепторный механизм. Образование связи происходит за счёт

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Донорно-акцепторный механизм. Образование связи происходит за счёт пары электронов

донора и вакантной (свободной) орбитали акцептора.

семиполярная связь, которая является результатом и ковалентного взаимодействия и притяжения противоположных зарядов:

Слайд 24

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru IV Классификация ковалентных связей по порядку связи

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

IV Классификация ковалентных связей по порядку связи
1. Одинарные (одна

σ-связь) например, между углеродами в молекуле этана
2. Двойные (1 σ -связь и 1 π-связь), например, в молекуле этилена
3. Тройные (1 σ -связь и 2 π -связи), как например, в молекуле ацетилена
4. Четвертные (1 σ -связь, 2 π -связи и 1 δ-связь) – встречаются в неорганических соединениях между атомами металлов, например
Между двумя атомами металлов (Cr, Mo) возможно образование пяти и даже шести связей.
Слайд 25

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 4.2.3. Характеристики ковалентных связей Ι. Энергия связи

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

4.2.3. Характеристики ковалентных связей
Ι. Энергия связи
ΙΙ. Длина связи
ΙΙΙ. Полярность
IV.

Поляризуемость
Слайд 26

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 4.2.4. Гибридизация Электронное строение атома углерода

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

4.2.4. Гибридизация
Электронное строение атома углерода

Слайд 27

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru sp3-Гибридизация. В этом случае выравниваются энергии одной

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

sp3-Гибридизация. В этом случае выравниваются энергии одной 2s и

трёх 2p-орбиталей, при этом образуются 4 одинаковые sp3- орбитали:
Слайд 28

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru sp2-Гибридизация. Энергии одной 2s и двух 2p-орбиталей

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

sp2-Гибридизация. Энергии одной 2s и двух 2p-орбиталей выравниваются, при

этом образуются 3 одинаковые sp2- орбитали и остаётся одна негибридная p-орбиталь:
Слайд 29

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Гибридные орбитали отталкиваются друг от друга, образуя

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Гибридные орбитали отталкиваются друг от друга, образуя треугольную (тригональную)

структуру, поэтому атом углерода в состоянии sp2-называется тригональным:

Негибридная p-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, проходящей через три гибридные орбитали:

вид сбоку вид сверху

Слайд 30

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Три sp2-гибридные орбитали участвуют в образовании трёх

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Три sp2-гибридные орбитали участвуют в образовании трёх σ-связей: например

в этилене:

Две негибридные орбитали перекрываются с образованием π-связи:

Слайд 31

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru sp-Гибридизация. В этом случае выравниваются энергии одной

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

sp-Гибридизация. В этом случае выравниваются энергии одной 2s и

одной 2p-орбиталей, при этом образуются 2 одинаковые sp-орбитали и остаются негибридными две p-орбитали:
Слайд 32

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Две sp-гибридные орбитали отталкиваются друг от друга,

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Две sp-гибридные орбитали отталкиваются друг от друга, при этом

максимумы электронной плотности располагаются на одной прямой

Две негибридные p-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу в одной плоскости, которая перпендикулярна этой прямой x:

Слайд 33

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Молекула ацетилена содержит атомы углерода в состоянии

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Молекула ацетилена содержит атомы углерода в состоянии sp-гибридизации

За счёт

гибридных орбиталей образуют связи с атомами водорода и σ-связь между атомами углерода:

Негибридные p-орбитали перекрываются, образуя две π-связи:

Слайд 34

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru 4.3. Другие типы взаимодействий Водородная связь –

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

4.3. Другие типы взаимодействий

Водородная связь – притяжение протонизированного атома

водорода, присоединённого к атому электроотрицательного элемента, к любому другому атому, несущему отрицательный заряд.
Слайд 35

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru В α-структуре белков каждый первый и пятый

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

В α-структуре белков каждый первый и пятый остатки аминокислот

образуют между собой водородные связи, формируя спираль:

(А.В. Финкельштейн. Введение в физику белка. http://phys.protres.ru/lectures/protein_physics/)

Слайд 36

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru водородные связи между комплементарными основаниями в двойной

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

водородные связи между комплементарными основаниями в двойной спирали ДНК:

между аденином и тимином образуются три водородные связи, а между гуанином и цитозином завязываются две связи:
Слайд 37

23.09.2017 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Слабые электростатические взаимодействия – диполь-дипольные, ион-дипольные взаимодействия

23.09.2017

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слабые электростатические взаимодействия – диполь-дипольные, ион-дипольные взаимодействия и дисперсионные

силы Лондона (взаимодействия ван-дер-Ваальса).
Топологическая связь – механическая связь

катенан ротаксан