Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза гидроксилсодержащих

Спирты

Спиртами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода

Спирты

Классификация

Спирты

Классификация

Спирты

Классификация

Спирты

Номенклатура и изомерия

Этанол
(этиловый спирт)

Пропанол-1
(н-пропиловый спирт)

Пропанол-2
(изопропиловый спирт)

Спирты

Номенклатура и изомерия

Спирты

Спирты

Физические свойства

Водородные связи

Водородной называется связь, обусловленная электростатическим притяжением между протонированным водородом

Спирты

Физические свойства

Водородные связи

Растворимость низших спиртов в воде обусловлена образованием водородных связей

Спирты

Химические свойства

1. Кислотность спиртов

В молекуле спирта содержится атом водорода, связанный

Спирты

Химические свойства

1. Кислотность спиртов

Спирты

Химические свойства

1. Кислотность спиртов

Алкоксиды (алкоголяты) нельзя получить реакцией спирта с

Спирты

Кислотность спиртов

Кислотные свойства спиртов убывают в ряду

Спирты

Основность спиртов

Спирты представляют собой основания, сравнимые по силе с водой. При

Спирты

Влияние строения спиртов на
кислотно-основные свойства

Спирты

Взаимодействие с магнийгалогеналкилами

В этой реакции происходит замещение гидроксильного водорода на

Спирты

.

Спирты и алкоксид-ионы как нуклеофильные агенты

Реакции с карбонильными соединениями. Реакция ацилирования

Спирты

.

Реакции с карбонильными соединениями. Реакция ацилирования

С карбоновыми кислотами спирты реагируют

Спирты

Реакция с участием связи R–OH

Электроотрицательный кислород, оттягивая общую пару электронов

Спирты

Реакции нуклеофильного замещения

Реакции с галогеноводородами, образование алкилгалогенидов

Спирты легко реагируют

Спирты

Химические свойства

Первичные спирты SN2

Спирты

Химические свойства

Вторичные и третичные спирты SN1

Медленно

Спирты

Химические свойства

Вторичные и третичные спирты SN1

Поскольку реакции замещения у вторичных и

Спирты

Химические свойства

Реакционная способность спиртов по отношению к галогенводородам изменяется следующим образом:

Бензиловый,

Спирты

Реакции нуклеофильного замещения

Реакция с галогенидами фосфора PCl5, PCl3, PBr3, PI3,

Спирты

Реакции нуклеофильного замещения

Межмолекулярная дегидратация спиртов. Получение
простых эфиров

Межмолекулярная дегидратация спиртов

Спирты

Синтез простых эфиров

Важным методом получения простых эфиров является реакция алкоголятов с

Спирты

Синтез простых эфиров

Пример 1

Спирты

Межмолекулярная дегидратация

Вторичные и третичные спирты не подвергаются межмолекулярной дегидратации, а реагируют

Спирты

Образование алкенов – внутримолекулярная
дегидратация

.

Спирт превращается в алкен при

Спирты

Отщепление воды (дегидратация) протекает по правилу Зайцева – водород отщепляется от

Спирты

Реакции окисления

Первичные спирты можно окислить до альдегидов действием К2Сr2О7, если одновременно

Спирты

Реакции окисления

Вторичные спирты окисляются до кетонов действием перманганата калия или хромовой

Спирты

Реакции окисления

Третичные спирты в присутствии кислот превращаются в алкены, которые далее

Спирты

Многоатомные спирты

Спирты

Многоатомные спирты

При гидроксилировании алкенов получают вицинальные диолы. Простейший виц-диол –

Спирты

Многоатомные спирты

Другой важный многоатомный спирт (глицерин,
1,2,3-пропантриол) получаю в промышленности

Спирты

Многоатомные спирты

При взаимодействии с азотной кислотой получают сложные эфиры неорганических

Спирты

Способы получения

1. Гидратация алкенов (промышленный метод)

Присоединение воды к алкенам происходит в

Спирты

Способы получения

2. Брожение сахаров

Дрожжи сбраживают некоторые виды сахаров. Это сложный

Спирты

Способы получения

3. Гидролиз галогеналканов

Гидролиз галогеналканов проводят при нагревании с водным

Спирты

Способы получения

4. Синтез с помощью реактива Гриньяра

Магнийорганические соединения (реактив Гриньяра)

Спирты

Способы получения

4. Синтез с помощью реактива Гриньяра

Для синтеза первичных спиртов