Презентация по химии Аминокислоты

«Повсюду, где мы встречаем жизнь, мы находим, что она связана с

Пребиотический (абиогенный) синтез аминокислот
* CH4, NH3, H2, H2O, HCN, H2S, CH2O;
*

“Натура тем паче всего удивительна, что в простоте своей многохитростна и

20 аминокислот могут дать примерно 100000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000000 белков, состоящих из 150 остатков

Первая по популярности поисковая система (79,65 %)

Белков в клетках больше, чем каких бы то ни было других

Аминокислоты – соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют амино- и карбоксильные

Классификации аминокислот

1. В соответствии с расстоянием между амино- и карбоксильной

Глицин,
моноаминомонокарбоновая
кислота

Аспарагиновая кислота,
моноаминодикарбоновая
кислота

Лизин,
диаминомонокарбоновая
кислота

2.

В зависимости от того, могут ли аминокислоты синтезироваться в организме

-аминокислоты

α

α

Глицин

боковая цепь

α

В соответствии с природой остатка R (боковой цепью)
-аминокислоты подразделяют на

Классификации -аминокислот

А) Нейтральные гидрофобные аминокислоты

Изолейцин

Фенилаланин

Метионин

Триптофан

Классификации аминокислот

Нейтральные гидрофобные аминокислоты

Аланин

Валин

Лейцин

Пролин

Классификации аминокислот

Б) Нейтральные гидрофильные аминокислоты

Глицин

Серин

Треонин

Цистеин

Классификации аминокислот

Нейтральные гидрофильные аминокислоты

Тирозин

Аспарагин

Глутамин

Классификации аминокислот

В) Основные аминокислоты

Лизин

Аргинин

Гистидин

Классификации аминокислот

Г) Кислые аминокислоты

Глутаминовая кислота

Аспарагиновая кислота

Строительный
белок клеток.

ν

Витамины группы К антигеморрагический фактор

2

Природные источники аминокислот

Природные источники аминокислот

Природные источники аминокислот

Тривиальные названия α-аминокислот

Серин входит в состав фиброина шелка (от лат.

Номенклатура
Тривиальная номенклатура в основном используется для широко распространённых --

Номенклатура аминокислот

Номенклатура аминокислот

или

или

Нестандартные аминокислоты
β-Аланин, 3-аминопропановая кислота, β-Ala
H3N+CH2CH2COO–
Карнозин (бета-аланил-L-гистидин) ,
βAlaHis
антиоксидант ,
природный
стимулятор мышечной

Таурин, 2-аминоэтансульфоновая кислота, природная серосодержащая аминокислота, выделенная из бычьей желчи в

Зеркало Венеры (1898), Sir Edward Burne-Jones / Museu Calouste Gulbenkian Lisbon

Стереохимия аминокислот

-аминокислота

L--аминокислота

D--аминокислота

S

R

Стереохимия аминокислот

Изолейцин, Ile

Треонин, Thr

4-гидроксипролин , HyPro

D-аспарагиновая кислота и D-метионин предположительно являются нейромедиаторами у млекопитающих.
D-метионин и D-аланин

Gramicidin S

S

споровая палочка Bacillus brevis

Обладает бактериостатическим (препятствующим размножению бактерий) и

Аспартам

метиловый эфир L-Аспартил-L-Фенилаланина

Большое количество токсикологических и клинических исследований аспартама подтверждают

Несуществующая
в природе форма

Биполярный ион
(цвиттер-ион),
внутренняя соль

Физические и химические свойства

Как

Аминокислоты являются
амфотерными соединениями:

Кислотно-основное равновесие
для аминокислоты:

Кислотно-основное равновесие
для аминокислоты:

Катионная форма

Анионная форма

(нейтральный)

Кислотно-основные свойства

pH 1 Заряд +1

pH 7 Заряд 0

pH 13 Заряд

электрофорез

Изоэлектрическая точка

Изоэлектрическая точка

Для моноаминомонокарбоновых кислот pI ≈ 5-6
pI моноаминодикарбоновых кислот (Asp, Glu) ≈

Кислотно-основные свойства

Получение аминокислот
1. Выделение из белков и пептидов
Белки гидролизуют -

3. Биологический способ получения аминокислот

Корм с добавкой рацемической смеси a-аминокислот

Отходы с

Химические синтезы аминокислот.
1. Аммонолиз  -галогенкарбоновых кислот

2. Синтез Штреккера

(NH4CN)

рацемат





альдегид



Реакции с участием только аминогруппы

1. Алкилирование

саркозин - N-метилглицин

биполярный ион

(CH3I)

CH3N+H2CH2COO-

промежуточное

Простейший бетаин - производное глицина - был впервые обнаружен в соке

2. Ацилирование

Ацилирование в условиях Шоттена-Баумана

хлорангидрид

2 экв.осн.

2 экв. Осн.

ангидрид

Ацилирование в условиях Шоттена-Баумана

Гиппу́ровая кислота́
,

В клинической практике

бензоилглицин,
C6H5CONHCH2COOH

показатель функционального
состояния печени.

способность печени

Образование N-ацильных производных

Карбобензоксизащита (1932 г)
карбобензоксихлорид (бензиловый эфир хлормуравьиной кислоты).

ZCl

("защита

Физические и химические свойства

Z

ZCl

3. Образование оснований Шиффа

защита аминогруппы

Реакция с формальдегидом

количественное определение -аминокислот методом формольного титрования щелочью (метод Серенсена).



формальдегид

метилольные

«Нингидриновая реакция»



волюмометрическое определение содержания азота и количества аминогрупп в аминокислотах

4. Дезаминирование

катион диазония

БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ РЕАКЦИИ -АМИНОКИСЛОТ.

А. Внутримолекулярное дезаминирование

(таким образом у некоторых микроорганизмов

Б. Восстановительное дезаминирование

(у некоторых микроорганизмов )

В. Гидролитическое дезаминирование

(тип

Г. Дегидратазное дезаминирование

(этот тип дезаминирования характерен для аминокислот серин, треонин,

Д. Окислительное дезаминирование

Трансаминирование – реакция переноса
α-аминогруппы с аминокислоты на α-кетокислоту:

Образование ДНФ-производных

Физические и химические свойства

Образование ФТГ-производных (реакция Эдмана)

Физические и химические свойства

1.Образование эфиров

глицин — кристаллическое вещество с Тпл=292°С
метиловый эфир глицина — жидкость

2. Образование галогенангидридов

Реакция используется для активации карбоксильной группы при пептидном

3. Восстановление карбоксильной группы до первичной спиртовой

Cl H3N+CHRCOOR' + LiAlH4 

Процесс декарбоксилирования
-аминокислот в организме
ведет к образованию биогенных аминов

Путресцин- 1,4-диаминобутан, образующийся в толстой кишке при ферментативном декарбоксилировании орнитина; при

Ферментативное гидроксилирование

При генетически обусловленном отсутствии в организме фермента, катализирующего этот

Биогенные амины в организме

Серотонин оказался высокоактивным биогенным амином сосудосуживающего действия.

Декарбоксилирование

Обладает фекальным запахом (при большом разведении приобретает запах жасмина)

Скатол (3-метилиндол)

Декарбоксилирование в организме

Обладает сосудорасширяющим свойством,
Медиатор аллергических реакций

1.Отношение аминокислот к нагреванию

-аминокислоты

Реакции, протекающие с участием обеих
функциональных

Лактим-лактамная таутомерия

Лактам

лактим

-аминокислоты



-аминокислоты

-Лактамы являются кетопроизводными
тетрагидропиррола (пирролидина), поэтому их называют пирролидонами.

-аминомасляная

-аминокислоты

производные пиперидона-2

-аминовалериановая
кислота



 -валеролактам

-аминокислоты

-аминокислоты претерпевают межмолекулярное взаимодействие с образованием полимерных структур с амидной

2. Образование комплексных солей металлов

служит качественной реакцией на наличие в

3.Образование межмолекулярных амидных связей

Аминокислоты нередко применяются в качестве лекарственных средств:

- Смешанные K,Mg-соли Asp (аспаркам)

Met ( метионин ) используется при лечении заболеваний и токсических поражений

Cys (цистеин) участвуя в обмене веществ хрусталика глаза, полезен
для профилактики

うま味
Умами - “мясной вкус”

Глутаминовая кислота (E620) и её соли:
(глутамат

Глутаминовая кислота и её соли безопасны!

Глутамат натрия разрешено добавлять к продуктам

- -аминомасляная (4-аминобутановая) кислота, принимает участие в обменных процессах головного

- Средство для лечения постинсультных больных (церебролизин) состоит главным образом из

пара-Аминосалициловая кислота (4-амино-2-гидроксибензойная кислота, ПАСК) и ее натриевая соль обладают бактериостатической

Биологическое значение аминокислот

1. Аминокислоты являются теми мономерными молекулами,

отвечает за развитие аллергических реакций

гормон щитовидной железы (регулирует обмен веществ)

Биологически важные химические реакции

Биологически важные химические реакции

Биологически важные химические реакции

Перенос аминогруппы

Биологически важные химические реакции

Перенос аминогруппы

Биологически важные химические реакции

Декарбоксилирование в организме

Биологически важные химические реакции

Декарбоксилирование в организме

Биологически важные химические реакции

Элиминирование