Производные пурина

Август 1, 2022

Главная
Химия
Производные пурина

Содержание

2. Производные пурина широко распространены в природе и играют важную роль в биологических процессах. К производным пурина
3. СОДЕРЖАНИЕ: Кофеин – в листьях чая ( до 5%) и зернах кофе (до 1,5%) Теофиллин –
4. Пурин (С5H4N4) — гетероароматическая дициклическая конденсированная система, включающая ядро имидазола и пиримидина. Пурин относится к ароматическим
5. Для пурина характерна прототропная таутомерия: ПО ХИМИЧЕСКИМ СВОЙСТВАМ ПУРИН ЯВЛЯЕТСЯ АМФОЛИТОМ: ОБРАЗУЕТ СОЛИ С СИЛЬНЫМИ КИСЛОТАМИ
6. ЛС — производные пурина обладают: стимулирующим действием противоопухолевой противовирусной противоаллергической активностями
7. Производные ксантина (N-метилзамещенные ксантины, 7Н пурины) - это пуриновые алкалоиды: Кофеин Психостимулятор и стимулятор дыхания. Применяется
8. Теобромин Теофиллин Бронхолитическое средство. Применяют при не резко выраженных спазмах сосудов головного мозга, при отеках, вследствие
9. Кислотно-основные свойства. В молекуле кофеина отсутствуют центры кислотности, атом N9 обуславливает слабые основные свойства кофеина (рК
10. Теофиллин и теобромин являются амфотерными соединениями. Их центры кислотности представлены NH группами, причем в теобромине это
11. ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ ТЕОБРОМИНА.
12. МЕЗОМЕРНО-СТАБИЛИЗИРОВАННЫЙ АНИОН ТЕОФИЛЛИНА.
13. Для идентификации ЛС используют реакции с ионами тяжелых металлов (Ag, Со, Cu, Fe) с образованием нерастворимых
14. Теобромин при взаимодействии с нитратом серебра получаются соли, нерастворимые в аммиаке и растворимые в азотной кислоте
15. Для определения подлинности кофеин бензоата натрия используют реакцию бензоата натрия с хлоридом железа, в результате которой
16. ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ СВОЙСТВА. Общегрупповой реакцией для обнаружения производных ксантина является Мурексидная проба. Продукт окисления при взаимодействии с
17. МУРЕКСИДНАЯ ПРОБА НА ПРИМЕРЕ МОЧЕВОЙ КИСЛОТЫ.
18. ПРОДОЛЖЕНИЕ.
19. ЧАСТНЫЕ РЕАКЦИИ. Для определения подлинности теофиллина проводят реакцию с 2,6-дихлорхинонхлоримидом при рН 8,8 (боратный буфер). Образование
20. ОБРАЗОВАНИЯ НЕАКТИВНОГО КОФЕИДИНА.ПРОЦЕСС РАЗРУШЕНИЯ КОФЕИНА В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ.
21. РАЗРУШЕНИЕ ТЕОФИЛЛИНА ДО ТЕОФИЛЛИДИНА.
22. РЕАКЦИЯ ТЕОФИЛЛИНА С ДИХЛОРХИНОНХЛОРИМИДОМ.
23. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ. Метод кислотно-основного титрования в неводном растворителе (ДМФА). Титрантом является спиртовый или спиртобензольный раствор NaOH
24. АРГЕНТОМЕТРИЧЕСКИЙ МЕТОД. Теофиллин и теобромин растворяют в кипящей воде, добавляют избыток титранта — раствора AgN03. Образующаяся
25. МЕТОД ЙОДОМЕТРИИ Его используют для определения кофеина. Растворенный в воде кофеин-бензоат натрия титруют 0,1 моль/л раствором
27. Скачать презентацию

Слайд 2

Производные пурина широко распространены в природе и играют важную роль в

биологических процессах.
К производным пурина относятся:
пуриновые алкалоиды
нуклеотиды, являющиеся структурными фрагментами нуклеиновых кислот
антибиотики (нуклеозидные антибиотики)
витамины.

Слайд 3

СОДЕРЖАНИЕ:
Кофеин – в листьях чая ( до 5%)
и зернах

кофе (до 1,5%)
Теофиллин – в листьях чая
Теобромин – в бобах какао

Слайд 4

Пурин (С5H4N4) — гетероароматическая дициклическая конденсированная система, включающая ядро имидазола и

пиримидина. Пурин относится к ароматическим соединениям, имеющим плоский α-скелет и сопряженную систему из 8π-электронов двойных связей и пару электронов атома азота, входящего в ядро имидазола.

Слайд 5

Для пурина характерна прототропная
таутомерия:
ПО ХИМИЧЕСКИМ СВОЙСТВАМ ПУРИН ЯВЛЯЕТСЯ АМФОЛИТОМ: ОБРАЗУЕТ СОЛИ

С СИЛЬНЫМИ КИСЛОТАМИ И СО ЩЕЛОЧНЫМИ МЕТАЛЛАМИ (ПО NH-ГРУППЕ ИМИДАЗОЛЬНОГО ФРАГМЕНТА).

Слайд 6

ЛС — производные пурина обладают:
стимулирующим действием
противоопухолевой
противовирусной
противоаллергической активностями

Слайд 7

Производные ксантина
(N-метилзамещенные ксантины, 7Н пурины)
- это пуриновые алкалоиды:

Кофеин

Психостимулятор и стимулятор дыхания. Применяется для повышения психической и физической работоспособности, для удаления сонливости.
Порошок; таблетки («Кофетамин») по 0,1 г кофеина и эрготамина тартрата по 0,001 г (1 мг);
Хранение: по списку Б в защищенном от света месте

Кофеин-бензоат натрия

Психостимулирующее средство.
Порошок и таблетки по 0,1 и 0,2 г (для взрослых) и по 0,075 г (для детей); 100 % и 20 % растворы в ампулах по 1 и 2 мл и в шприцах-тюбиках по 1 мл.
Хранение: по списку Б в хорошо укупоренной таре в запаянных ампулах

Слайд 8

Теобромин
Теофиллин
Бронхолитическое средство.
Применяют при не резко выраженных спазмах сосудов головного мозга,

при отеках, вследствие сердечной и почечной недостаточности.
Порошок, таблетки по 0,25 г;
Хранение: по списку Б

Бронхолитическое средство.
умеренно действующее кардиотоническое и диуретическое средство при застойных явлениях сердечного и почечного происхождения.
Порошок; свечи по 0,2 г
Хранение по списку Б и хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света

Дипрофиллин

Бронхолитическое средство.
Близок по фармакологическому действию к теофиллину и эуфиллину, но менее токсичен.
Порошок; таблетки по 0,2 г; 10% раствор в ампулах по 5 мл; свечи, содержащие по 0,5 г препарата. Хранение: по списку Б в прохладном, защищенном от света месте

Слайд 9

Кислотно-основные свойства.
В молекуле кофеина отсутствуют центры кислотности, атом N9

обуславливает слабые основные свойства кофеина (рК = 0,6).
Кофеин растворим в минеральных кислотах, но устойчивых солей не образует.
Как органическое основание взаимодействует с общеалкалоидными реактивами (кроме реактива Марки)
при добавлении раствора I2 осадок образуется только при подкислении;
при добавлении реактива Майера (K[HgI3]) осадок не выпадает;
при добавлении танина образуется нерастворимая соль белого цвета, которая растворяется в избытке реактива.

Слайд 10

Теофиллин и теобромин являются амфотерными соединениями. Их центры кислотности представлены NH

группами, причем в теобромине это может быть и гидроксигруппа лактимной формы. Центром основности является пиридиновый атом азота N9. Основные свойства у препаратов выражены слабо. У теофиллина кислотные свойства более выражены, чем у теобромина: теобромин имеет рК= 9,9; теофиллин рК = 8,8. Эти различия используют для определения подлинности препаратов. Так, теобромин растворим в растворе NaOH, а теофиллин растворяется не только в растворе NaOH, но и в растворе NH3

Слайд 11

ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ ТЕОБРОМИНА.

Слайд 12

МЕЗОМЕРНО-СТАБИЛИЗИРОВАННЫЙ АНИОН ТЕОФИЛЛИНА.

Слайд 13

Для идентификации ЛС используют реакции с ионами тяжелых металлов (Ag, Со,

Cu, Fe) с образованием нерастворимых солей.
С солями меди ()образуются характерные синие осадки.
С ионом кобальта (II) теофиллин образует нерастворимые соли серо-голубого цвета:
Теобромин с ионом кобальта (II) дает нерастворимые соли розового цвета.

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ.

Слайд 14

Теобромин при взаимодействии с нитратом серебра получаются соли, нерастворимые в аммиаке

и растворимые в азотной кислоте (поэтому необходимо добавление эквивалентного количества щелочи):

Слайд 15

Для определения подлинности кофеин бензоата натрия используют реакцию бензоата натрия с

хлоридом железа, в результате которой образуется осадок темно бурого цвета:

3C6H6COONa + FeCl3 →
Fe(C6H5COO)3 + 3NaCl

Слайд 16

ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ СВОЙСТВА.
Общегрупповой реакцией для обнаружения производных ксантина является Мурексидная

проба. Продукт окисления при взаимодействии с аммиаком образует аммониевую соль пурпуровой кислоты (пурпурат аммония), называемую мурексидом, темно-красного цвета. Калиевая соль пурпурной кислоты имеет сине-фиолетовую окраску.

Слайд 17

МУРЕКСИДНАЯ ПРОБА НА ПРИМЕРЕ МОЧЕВОЙ КИСЛОТЫ.

Слайд 18

ПРОДОЛЖЕНИЕ.

Слайд 19

ЧАСТНЫЕ РЕАКЦИИ.
Для определения подлинности теофиллина проводят реакцию с 2,6-дихлорхинонхлоримидом при рН

8,8 (боратный буфер).

Образование азокрасителей.
Теофиллин при нагревании с 30% раствором NaOH в тигле образует теофиллидин. При добавлении соли диазония проходит реакция азосочетания, продуктом которой является красный азокраситель.

Слайд 20

ОБРАЗОВАНИЯ НЕАКТИВНОГО КОФЕИДИНА.ПРОЦЕСС РАЗРУШЕНИЯ КОФЕИНА В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ.

Слайд 21

РАЗРУШЕНИЕ ТЕОФИЛЛИНА ДО ТЕОФИЛЛИДИНА.

Слайд 22

РЕАКЦИЯ ТЕОФИЛЛИНА С ДИХЛОРХИНОНХЛОРИМИДОМ.

Слайд 23

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ.
Метод кислотно-основного титрования в неводном растворителе (ДМФА). Титрантом является спиртовый

или спиртобензольный раствор NaOH или CH3ONa. ЛВ образуют соответствующие натриевые соли.

Слайд 24

АРГЕНТОМЕТРИЧЕСКИЙ МЕТОД.
Теофиллин и теобромин растворяют в кипящей воде, добавляют избыток титранта

— раствора AgN03. Образующаяся соль растворима в HN03, которая выделяется в ходе реакции. HN03 титруют раствором щелочи. Индикатор — феноловый красный.
Осадок серебряной соли отфильтровывают и в аликвоте фильтрата определяют избыток AgN03:
AgN03 + NH4SCN → AgSCN + NH4N03
белый осадок
Далее избыток роданистого аммония оттитровывают раствором железоаммонийных квасцов:
6NH4SCN + FeNH4(S04)2 → 2(NH4)2S04 + (NH4)3[Fe(SCN)6]
комплекс красного цвета

Слайд 25

МЕТОД ЙОДОМЕТРИИ
Его используют для определения кофеина. Растворенный в воде

кофеин-бензоат натрия титруют 0,1 моль/л раствором I2. Йодид кофеина осаждают, осадок отделяют фильтрованием, в аликвотной части фильтрата определяют избыток титранта с помощью 0,1 моль/л раствора тиосульфата натрия, используя крахмал в качестве индикатора:
I2 + 2Na2S203 — 2NaI + Na2S406

Производные пурина

Содержание

Производные пурина широко распространены в природе и играют важную роль в

СОДЕРЖАНИЕ:Кофеин – в листьях чая ( до 5%) и зернах

Пурин (С5H4N4) — гетероароматическая дициклическая конденсированная система, включающая ядро имидазола и

Для пурина характерна прототропнаятаутомерия:ПО ХИМИЧЕСКИМ СВОЙСТВАМ ПУРИН ЯВЛЯЕТСЯ АМФОЛИТОМ: ОБРАЗУЕТ СОЛИ

ЛС — производные пурина обладают: стимулирующим действиемпротивоопухолевойпротивовирусной противоаллергической активностями

Производные ксантина (N-метилзамещенные ксантины, 7Н пурины) - это пуриновые алкалоиды:

ТеоброминТеофиллинБронхолитическое средство. Применяют при не резко выраженных спазмах сосудов головного мозга,

Кислотно-основные свойства. В молекуле кофеина отсутствуют центры кислотности, атом N9