Галогенпроизводные. Алкилгалогениды. Методы получения. (Модуль 3)

Содержание

Слайд 2

Бимолекулярное нуклеофильное замещение (SN2) 2

Бимолекулярное нуклеофильное замещение (SN2)

2

Слайд 3

3

3

Слайд 4

Гетероатомные заместители у того же атома углерода, что и уходящая группа,

Гетероатомные заместители у того же атома углерода, что и уходящая группа,


увеличивают частичный положительный заряд на этом атоме углерода,
усиливая электростатическое притягивание нуклеофила к нему.

4

Слайд 5

5

5

Слайд 6

6

6

Слайд 7

7

7

Слайд 8

Превращение «плохой» уходящей группы в «хорошую» 8

Превращение «плохой» уходящей группы в «хорошую»

8

Слайд 9

9

9

Слайд 10

Мономолекулярное нуклеофильное замещение SN1 10

Мономолекулярное нуклеофильное замещение SN1

10

Слайд 11

11

11

Слайд 12

Образование карбокатиона – возможность перегруппировок! 12

Образование карбокатиона – возможность перегруппировок!

12

Слайд 13

13

13

Слайд 14

Механизм SNi Топология 14

Механизм SNi

Топология

14

Слайд 15

Направление атаки управляется основностью нуклеофила – высокая основность благоприятствует элиминированию 15

Направление атаки управляется основностью нуклеофила –
высокая основность благоприятствует элиминированию

15

Слайд 16

16

16

Слайд 17

Конформационный анализ позволяет определить основное направление реакции: 17

Конформационный анализ позволяет определить основное направление реакции:

17

Слайд 18

18

18

Слайд 19

19

19

Слайд 20

20

20

Слайд 21

Образование карбокатиона означает возможность перегруппировок Стереохимия процесса (конформационный анализ): 21

Образование карбокатиона означает возможность перегруппировок

Стереохимия процесса (конформационный анализ):

21

Слайд 22

Первая стадия – отрыв протона. Обычно происходит в случае, когда протон присоединен к гетероатому. 22

Первая стадия – отрыв протона. Обычно происходит в случае, когда протон


присоединен к гетероатому.

22

Слайд 23

Комментарии: Реакции Е2 и SN2 являются конкурирующими – повышение силы основания

Комментарии:

Реакции Е2 и SN2 являются конкурирующими – повышение силы основания и


температуры приводит к увеличению доли элиминирования

Реакции Е1 и SN1 являются конкурирующими – элиминированию способствует
ненуклеофильная среда и повышение температуры

Увеличение полярности растворителя в большей степени ускоряет реакцию
Замещения по типу SN2 по сравнению с Е2

Чем лучше уходящая группа, тем в большей степени элиминирование Е1
превалирует над Е2

23

Слайд 24

24

24

Слайд 25

25

25

Слайд 26

26

26

Слайд 27

Методы получения 1. Ароматическое электрофильное замещение 27

Методы получения

1. Ароматическое электрофильное замещение

27

Слайд 28

28

28

Слайд 29

29

29

Слайд 30

30

30

Слайд 31

31

31

Слайд 32

32

32

Слайд 33

Тетрафторэтилен – мономер для получения тефлона Инсектициды 33

Тетрафторэтилен – мономер для получения тефлона

Инсектициды

33

Слайд 34

Гербициды 34

Гербициды

34

Слайд 35

35

35

Слайд 36

Металлоорганические соединения Магнийорганические соединения 36

Металлоорганические соединения

Магнийорганические соединения

36

Слайд 37

37

37

Слайд 38

38

38

Слайд 39

Карбонильные соединения 39

Карбонильные соединения

39

Слайд 40

40

40

Слайд 41

41

41

Слайд 42

Синтез 42

Синтез

42