Реакции окисления и восстановления органических соединений

Окисление – увеличение содержания кислорода или
уменьшение содержания водорода.
Восстановление -

б) для азота

в) для серы

мягкий

дисульфид

жесткий

сульфокислота

Реакции окисления

1. Отрыв пары электронов (по ионному механизму)
2. Отрыв одного электрона

Окисление алканов

Неразветвленные насыщенные углеводороды окисляются труднее
других органических соединений.
Не действует KMnO4 (комн.

25-1350С
3,5 МПа

Окисление алкенов

малеиновый
ангидрид

Окисление алкинов

Окисление спиртов

Окислители: Cu/Ag, Na2Cr2O7 + H2SO4, CrO3, KMnO4, MnO2.
Первичные спирты окисляются

Для расщепления сахаров:

или

разб.

гликолевый
альдегид

глиоксаль

глиоксиловая
кислота

конц.

Окисление простых эфиров
Окисляются на свету кислородом воздуха до гидропероксидов:

Проверка: KI

Окисление карбонильных соединений

Альдегиды окисляются слабыми и сильными окислителями:

Кетоны окисляются только сильными окислителями:

Окисление карбонильных соединений

иодоформная реакция

ВОССТАНОВЛЕНИЕ

1. Гидрирование углеводородов:

1. Гидрирование карбонильных соединений, нитрилов:

Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов;
кетоны – до

2. Восстановление карбоновых кислот:

3. Восстановление сложных эфиров:

4. Восстановление алкилгалогенидов:

5. Восстановление ароматических нитросоединений:

Биологически важные
окислительно-восстановительные реакции

1. Окислительно-восстановительная система хинон-гидрохинон:

Витамин К2
менахиноны n = 4-5

Убихиноны и нафтохиноны (участвуют в клеточном

2. Производные изаллоксазина:

фрагмент изаллоксазина

ФАД (окисл. форма)

ФАДН2 (восстан. форма)

ФАД

3. Никотинадениндинуклеотид (НАД+) и его фосфат (НАДФ):

НАД+

НАДФ

В реакциях окисления принимает участие НАД+, а в реакциях
восстановления – НАДФ.