Спирты. Классификация спиртов

одноатомные (одна группа -ОН),

CH3CH2OH этиловый спирт
(этанол)

многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название
многоатомных спиртов –
полиолы (диолы, триолы

двухатомный спирт – этиленгликоль
(этандиол)

HO–СH2–CH2–OH

HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH

трехатомный спирт – глицерин
(пропантриол-1,2,3)

Двухатомные спирты R–CH(OH)2 неустойчивы и, отщепляя воду, превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют.

Классификация спиртов

первичные   R–CH2–OH, вторичные   R2CH–OH, третичные    R3C–OH

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые
группы. Молекула глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH2–)
и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

Пропан-2-ол 2-метилпропан-2-ол

предельные, или алканолы R-CH2–OH
непредельные, или алкенолы R-CH=CH–CH2–OH
алкинолы R-≡-CH2-OH
ароматические C6H5CH2–OH

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном
с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же
изомеризуются в альдегиды или кетоны:

CH2=CH–OH → CH3–CH=O
виниловый уксусный
спирт альдегид

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

2. Радикально-функциональная номенклатура практически не используется

СH3-OH метиловый спирт C2H5-OH этиловый спирт CH3CH(OH)CH3

пронан-1-ол пропан-2-ол

3. Соли спиртов (алкоголяты) оканчиваются на …олят, либо называют …оксидами или
…оксиданидами

изопропиловый спирт

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4)

Формуле C4H9OH
соответствует
4 структурных
изомера

Причина «аномальных» физических
свойств спиртов – возможность
образования межмолекулярных
водородных связей

3. Из ацетиленов

Взаимодействие с реагентами Гриньяра

первичный спирт
вторичный спирт
третичный спирт

третичные > вторичные > первичные
активность спиртов
HI > HBr > HCl > HF
активность галогенводородов

Взаимодействие с трибромидом фосфора

PBr3 трибромид фосфора

первичные   ≥   вторичные >>   третичные легкость окисления спиртов