Становление органической химии как отдельной науки. (Модуль 1)

Становление органической химии как отдельной науки

1

1. Длинные углерод-углеродные цепи

2. Изомерия

3. Свойства органических соединений зависят не только от состава,
но

Установление состава органического соединения

1. Установление индивидуальности

2. Элементный анализ (сжигание)

3

3. Определение молекулярной массы
(эбулиоскопия или криоскопия)

4

От атомов к молекулам

Химическая связь

Необходимое (но недостаточное!) условие образования связи –

МО ЛКАО –
Молекулярная Орбиталь – Линейная Комбинация Атомных Орбиталей

6

Строение молекулярного кислорода

7

Структуры Льюиса

8

Образование донорно-акцепторной (ковалентной) связи азот-кислород с использованием
ДВУХ электронов (неподеленной пары

10

11

12

13

14

Гибридизованные орбитали располагаются в пространстве максимально далеко друг от друга -

Распределение заряда в молекуле

1. Индуктивный эффект

16

2. Мезомерный эффект, теория резонанса

17

18

Резонансными (каноническими, предельными) называются структуры,
отличающиеся только локализацией электронов.

19

1. Наименьшее количество неспаренных электронов

2. Минимальное разделение заряда (и по величине,

21

22

23

Изомерия

24

25

Энантиомеры – зеркальные антиподы, несовпадающие друг с другом

26

Смесь энантиомеров 1:1 – рацемат.
Превращение энантиомера в смесь энантиомеров –

коронен

парациклофаны

катенан

узел

28

Проекции Фишера

29

2. Атомная масса

3. Если у ближайшего атома показатели совпадают, то смотрят

31

32

Эпимеры – диастереомеры,
отличающиеся конфигурацией
только одного асимметричес-
кого центра

33

Существует две диастереомерных пары, состоящих из энантиомеров –
всего четыре оптических

35

Разница в химическом поведении энантиомеров проявляется только в реакциях
с хиральными

Разделение энантиомеров

37

Алканы

Источники:
Природный газ ~ 75% метан, 15% этан, 5% пропан
Нефть
Озокерит (церезин)

Брутто-формула СnH2n+2.

Конформации бутана

39

Методы синтеза алканов

1. Ректификация газа и нефти

40

Лабораторные методы синтеза алканов

41

42

Свойства алканов

43

44

45

Во всех случаях, когда в молекуле присутствует «нештатное» количество
электронов: радикал,

В случае хлорирования соотношение скоростей составляет:
третичный : вторичный : первичный =

Пример расчета соотношения продуктов моногалогенирования

47

Снижение температуры повышает селективность реакции

48

3. Сульфохлорирование

49

5. Окисление в гидроперекиси

50

Взаимодействие с метиленом (карбеном)

51

Циклоалканы

52

53

54

55

Производные циклогексана с точки зрения оптической изомерии

Мезо-форма

56

57

Методы получения циклоалканов

58

59

60

61

62