Терпены

Классификация Терпенов

1) По количеству изопреновых звеньев
Общая формула (С5H8)n
1) n =

Монотерпены (C5H8)2

Физические свойства монотерпенов: жидкости, окисляются по двойным связям на воздухе,

Ациклические терпены

Ациклические терпены

Идентификация изомеров с 2,4-динитрофенилгидразином

АN –Н2О
по альдегидной
группе

Моноциклические терпены

асептик, для лечения горла, носоглотки

имеет 8 стереомеров

Синтез лимонена

голова

Дитерпен, состоит из 2-х изопреновых звеньев

Производные лимонена

Гидратация, гидрирование по двойным связям АЕ

Способы получения ментола

1. Вымораживание мятного масла (охлаждают до -16 или до

Химические свойства ментола

Реакция с ванилином по ФГ: подвижная -СН2-
Реакция этерификации по

Бициклические терпены

1,7,7-триметилбицикло
[2,2,1]гептанон-2

борнеол

1

7

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

7

2,7,7-триметилбицикло
[3,1,1]гептен-2

1,7,7-триметил
бицикло [2,2,1]
гептанол-2

Стереоизомеры камфоры
конформация «ванна»

Природная камфора правовращающая (+); синтетическая – рацемат; из

Получение камфоры

Из пинана

Химические свойства борнеола

Реакции окисления, замещения, этрификации

Химические свойства камфоры

Образование оксимов, по ФГ: кетогруппа
2. Образование гидразонов, по ФГ:

Дитерпены C20H32 Retinolum (Vit. A)

Тетратерпены C40H64

Тритерпены C30H48

Сквален - промежуточное соединение при биосинтезе стероидов

Стероиды

Ангулярные метильные группы С19(10) и С18(13)

В основе стероидных соединений лежит циклопентанпергидрофенантрен

Стереоизомерия стеранового кольца

Положение заместителей, находящихся в цис-конформации с ангулярными заместителями, т.е. над плоскостью

Родоначальные структуры стероидов

1. Стерины в основе лежит: холестан

2. Желчные кислоты: холан

3. Половые гормоны:
а) Эстран

б) Андростан

4. Прегнан

Гормоны

1. Женские половые гормоны

Эстрадиол: эстратриен-1,3,5-(10)-диол-3,17β

Эстриол: эстратриен-1,3,5-(10)-триол-3,16α,17β

эстран

2) Мужские половые гормоны

Андростерон: 3α-гидроксил-5α-андростенон-17

Тестостерон: 17β-гидроксиандростен-4-он-3

андростан

3) Гормоны коры надпочечников

Гидрокортизон: 11β, 17α-21-тригидроксипрегнен-4-дион-3,20

4) Желчные кислоты

В организме желчные кислоты

5) Холестерин

а) зоостерин (27 атомов) холестерин (в мозге, печени животных)
б) фитостерин