Циклические простые эфиры

Методы получения

1) Окисление (эпоксидирование) алкенов (реакция Прилежаева)

2) Дегидрогалогенирование галогеналканолов (галогенгидринов)

Химические свойства эпоксидов (оксиранов)

Аминоспирт

Нитрил β-гидроксикислоты

диол

меркаптоспирт

Простой эфир диола

Карбоновые кислоты и их производные

ацил

Карбоновые кислоты

монокарбоновые

дикарбоновые

трикарбоновые

По количеству карбоксильных групп

По строению углеводородного радикала

алифатические

алициклические

ароматические

гетероциклические

Номенклатура

Изомерия

1) Изомерия углеродного скелета

2) Межклассовая изомерия

3) Пространственная изомерия

Карбоновые кислоты

Некоторые физические свойства

Растворимость карбоновых кислот в воде

Карбоновые кислоты

Способы получения

Окисление гомологов бензола (см. хим. св-ва аренов)

Окисление первичных спиртов

Окисление углеводородов

Из металлоорганических соединений (реактивов Гриньяра)

Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот

Карбоновые кислоты

Химические свойства

Электрофильный центр

Основный центр

:

CH-кислотный центр

ОН-кислотный центр

Химические свойства

1. Кислотные свойства. Образование солей

Полярность связи О-Н
и легкость её

Полярность связи О-Н
и легкость её разрыва

Радикал-донор (алкильный радикал) снижает частичный

Устойчивость образующегося карбоксилат-аниона зависит от возможности
делокализации отрицательного заряда:
заместители-акцепторы участвуют

Реакции,
подтверждающие кислотные свойства карбоновых кислот

Химические свойства

2. Реакции нуклеофильного замещения

Образование сложных эфиров (реакция этерификации)

Образование галогенангидридов

Образование ангидридов

Образование амидов

Химические свойства

3. Декарбоксилирование

Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами – получение УВ

Реакция

Пиролиз кальциевых и бариевых солей карбоновых кислот

Химические свойства

4. Галогенирование алифатических карбоновых кислот
(реакция Геля-Фольгарда-Зелинского )

5. Окисление и

Функциональные производные карбоновых кислот

галогенангидриды

ангидриды

сложные эфиры

нитрилы

пероксикислоты

тиоэфиры

гидразиды

амиды

Галогенангидриды

кислоты

сложные эфиры

амиды

ангидриды

Ангидриды

Способы получения:

1) дегидратация кислот

2) Взаимодействие галогенангидридов с солями карбоновых кислот

3)

Смешанные ангидриды

Остаток более
слабой кислоты

Сложные эфиры

Кислотный и
щелочной гидролиз!!

Амиды

Нитрилы

Способы получения:
Дегидратация амидов карбоновых кислот
Нуклеофильное замещение в галогенуглеводородах (реакция с цианидами)