Углеводороды

Содержание

Слайд 2

АЛКАНЫ Алканы – ациклические насыщенные (предельные) углеводороды общей формулы СnH2n+2 Гомологический

АЛКАНЫ

Алканы – ациклические насыщенные (предельные) углеводороды общей формулы СnH2n+2
Гомологический

ряд - ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на постоянную группу атомов - гомологическую разность –CH2–
CH4 – метан C11H24 – ундекан
C2H6 – этан C12H26 – додекан
C3H8 – пропан C13H28 – тридекан
C4H10 – бутан C14H30 – тетрадекан
C5H12 – пентан …
C6H14 – гексан
C7H16 – гептан
C8H18– октан
C9H20 – нонан
C10H22 – декан C20H42 – эйкозан
Слайд 3

СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ ,

СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ

,

Слайд 4

Пространственное строение метана Пространственное строение других алканов Конформации пентана

Пространственное строение метана

Пространственное строение других алканов

Конформации пентана

Слайд 5

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ Правилами ИЮПАК для простейших алканов приняты исторически сложившиеся (тривиальные)

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ

Правилами ИЮПАК для простейших алканов приняты исторически сложившиеся (тривиальные) названия:


СН4 – метан, СН3СH3 – этан, СН3СH2CH3 – пропан, СН3СH2CH2CH3 – бутан, СH(CH3)3 – изобутан
Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных) алканов строят в соответствии с числом атомов углерода, используя греческие числительные и суффикс -ан: пентан (С5), гексан (С6), гептан (С7)
Названия одновалентных углеводородных радикалов, произведенных от алканов, строят по названию соответствующего алкана, заменяя суффикс -ан на -ил. Общее название таких радикалов алкилы (обозн. Alk), общая формула: -СnН2n+1
Слайд 6

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ

Слайд 7

Порядок построения названия разветвленного алкана: 1. Выбирают главную углеродную цепь, которая

Порядок построения названия разветвленного алкана:
1. Выбирают главную углеродную цепь, которая должна

быть самой длинной и наиболее разветвленной. Называют ее как соответствующий нормальный алкан.
2. Нумеруют атомы углерода в цепи, начиная от конца, ближайшего к первому ответвлению.
3. Называют все радикалы (заместители), указав впереди цифры, обозначающие их местоположение в главной цепи. Эти цифры принято называть локантами. Если есть несколько одинаковых заместителей, то для каждого из них через запятую записывают локант, а их количество указывают умножающими приставками: ди-, три-, тетра- и т.д. Локанты ставят перед приставкой (префиксом) через дефис (например, 2,3-диметил).
4. Названия всех заместителей располагают в алфавитном порядке, не включая в этот порядок умножающие приставки. Локанты и названия одного заместителя отделяют от другого дефисом. Например, 2-метил-4,4-диэтил.
5. Объединяют все части названия по схеме: префиксы (локанты и названия углеводородных радикалов) и корень – название главной цепи как нормального алкана (греч. числительное + суффикс "ан").
Слайд 8

ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ Структурная изомерия – изомерия углеродного скелета C5H12 3 изомера,

ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ

Структурная изомерия – изомерия углеродного скелета

C5H12 3 изомера,
C8H18

18 изомеров,
C10H22 75 изомеров
C20H42 более 300 тыс. изомеров

Пространственная изомерия (стереоизомерия):
– оптическая изомерия (энантиомерия)
– конформационная изомерия

Слайд 9

Физические свойства алканов *при температуре кипения ***при 0°С **под давлением ****переохлажденная жидкость

Физические свойства алканов
*при температуре кипения ***при 0°С
**под давлением ****переохлажденная жидкость

Слайд 10

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ Реакции алканов подразделяются на следующие типы: реакции разложения

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

Реакции алканов подразделяются на следующие типы:
реакции разложения (крекинг

алканов) и реакции изомеризации углеродного скелета с разрывом связей С–С;
реакции замещения атома водорода или его отщепления (дегидрирование алканов) - по связям С–Н, а также некоторые стадии крекинга и изомеризации алканов;
реакции окисления алканов с участием связей С–С и С–Н.
Крекинг (расщепление алканов)
Слайд 11

Пиролиз алканов СН4 → C + 2H2 Изомеризация Дегидрирование низших алканов С2-С4

Пиролиз алканов
СН4 → C + 2H2

Изомеризация

Дегидрирование низших алканов С2-С4


Слайд 12

Дегидрирование алканов С5 и более Межмолекулярное дегидрирование метана для получения ацетилена

Дегидрирование алканов С5 и более

Межмолекулярное дегидрирование метана для получения ацетилена

Слайд 13

Окисление Уравнение реакции горения алканов в общем виде: CnH2n+2 + (3n

Окисление

Уравнение реакции горения алканов в общем виде:
CnH2n+2 + (3n

+ 1)/2 O2 ⎯→ n CO2 + (n + 1) H2O + Q

Неполное окисление

СН3−СН2–СН2−СН3 + 3О2 ⎯→ 2СН3СООН + 2H2O
н-бутан уксусная кислота

Слайд 14

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ Галогенирование алканов Активность галогенов в этой реакции уменьшается в

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

Галогенирование алканов
Активность галогенов в этой реакции уменьшается в ряду:

F > Cl > Br > I

Механизм радикального замещения SR

Реакция замещения – такая химическая реакция, в которой атом или атомная группировка в молекуле замещается на другой атом или атомную группировку
Механизм химической реакции – совокупность элементарных стадий процесса превращения исходных веществ в продукты реакции
Элементарная стадия (элементарная реакция) – единичный акт образования или разрыва химической связи при непосредственном взаимодействии молекул, ионов или радикалов

Слайд 15

Стадия I: зарождение (инициирование) цепи Стадия II: развитие (рост) цепи Стадия

Стадия I: зарождение (инициирование) цепи

Стадия II: развитие (рост) цепи

Стадия III: обрыв цепи

Механизм радикального замещения

SR

Устойчивость свободных радикалов возрастает в ряду:
∙CH3 < ∙CH2R < ∙CHR2 < ∙CR3

Реакция бромирования алканов региоселективна, т.е. явно преобладает один из возможных продуктов:

Слайд 16

Нитрование алканов Реакция Коновалова Парофазное нитрование алканов (Хесс) Реакции сульфохлорирования (I) и сульфоокисления (II) алканов С12-С18

Нитрование алканов
Реакция Коновалова

Парофазное нитрование алканов (Хесс)

Реакции сульфохлорирования (I) и сульфоокисления (II) алканов С12-С18

Слайд 17

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ 1. Крекинг нефти 2. Метод Бергиуса (гидрогенизация бурых

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ

1. Крекинг нефти

2. Метод Бергиуса (гидрогенизация бурых углей)

3. Метод

Фишера-Тропша

Синтин – смесь углеводородов.

4. Получение метана газификацией твердого топлива (гидрогенизацией углей)

С + 2Н2 ⎯⎯⎯→ СН4

t°C, p, Ni

Слайд 18

5. Гидрирование алкенов и алкинов над катализаторами (Pt, Pd, Ni): H2

5. Гидрирование алкенов и алкинов над катализаторами (Pt, Pd, Ni):
H2

2H2
CnH2n ⎯⎯→ CnH2n+2 ←⎯⎯ CnH2n-2
алкены алканы алкины

6. Восстановление галогеналканов
R-Hal + 2[H] ⎯→ R-H + HHal

7. Реакция Вюрца

2(CH3)2CHBr + 2Na ⎯→ (CH3)2CH−CH(CH3)2 + 2NaBr
изопропилбромид 2,3-диметилбутан