Химические свойства алкадиенов и алкинов

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Химические свойства алкадиенов и алкинов

Содержание

2. Диеновые углеводороды (алкадиены) Диеновыми углеводородами или алкадиенами, называются ненасыщенные углеводороды с открытой цепью углеродных атомов, в
3. Номенклатура и классификация Индивидуальные углеводороды с двумя двойными связями называют, пользуясь принципами международной заместительной номенклатуры для
4. Задание 1 Напишите формулы углеводородов диенового ряда от С=3 до С=10. К каждому углеводороду С5 и
5. Диеновые углеводороды, в которых две двойные связи находятся рядом и не разделены простыми связями, называют углеводородами
6. Диеновые углеводороды, в молекулах которых две двойные связи разделены двумя или более простыми связями, называются углеводородами
7. Особое значение имеют этиленовые углеводороды, в молекулах которых двойные связи разделены одной простой связью. Такие углеводороды
8. Ненасыщенные углеводороды ряда ацетилена (алкины) Углеводородами ряда ацетилена или ацетиленовыми углеводородами называют ненасыщенные углеводороды, в молекулах
9. Гомология, изомерия и номенклатура Состав каждого члена гомологического ряда ацетиленовых углеводородов может быть выражен общей эмпирической
10. Изомерия. Возможны два типа ацетиленовых соединений R—C ≡C—Н и R—C≡C—R'. (Линейная геометрия тройной связи делает невозможной
11. Номенклатура Международная заместительная номенклатура. Ацетиленовые углеводороды называют по заместительной номенклатуре так же, как предельные, с той
12. Напишите формулы углеводородов алкинового ряда от С=3 до С=10. К каждому углеводороду С5 и больше напишите
13. Свойства ацетиленовых углеводородов (алкинов) Физические свойства. Зависимости изменения физических свойств в гомологических рядах ацетиленовых углеводородов по
14. Химические свойства. Ацетиленовым углеводородам, так же как этиленовым, свойственны реакции присоединения по месту кратной связи, в
15. Присоединение водорода (реакция гидрирования) В присутствии катализаторов (например, Pt или Pd) водород присоединяется по месту тройной
17. Присоединение галогенов При взаимодействии ацетиленовых углеводородов с галогенами последние присоединяются по месту тройной связи; вначале присоединяется
18. Присоединение галогеноводородов Присоединение галогеноводородов протекает ступенчато. Вначале образуется моногалогенпроизводное этиленового ряда К последнему может присоединиться еще
19. Присоединение воды (реакция гидратации) Эта реакция была открыта в 1881г. М.Г. Кучеровым. Под действием солей окисной
20. Образующееся соединение – виниловый спирт – относится к непредельным спиртам, в которых гидроксильная группа расположена при
22. Замещение водорода при атомах углерода с тройной связью на металл Все рассмотренные до сих пор реакции
24. Присоединение СО Присоединение СО (реакция В. Реппе). Идет в присутствии никелевых катализаторов (Х=ОН, ОС2Н5, NH2)
28. Скачать презентацию

Слайд 2

Диеновые углеводороды (алкадиены)
Диеновыми углеводородами или алкадиенами, называются ненасыщенные углеводороды с открытой

цепью углеродных атомов, в молекулах которых имеются две двойные связи. Состав этих углеводородов может быть выражен формулой СnH2n-2.

Слайд 3

Номенклатура и классификация
Индивидуальные углеводороды с двумя двойными связями называют, пользуясь

принципами международной заместительной номенклатуры для алкенов, с той лишь разницей, что в наименовании перед окончанием – ен, обозначающим двойную связь, ставят греческое числительное –ди, так образуется родовое для этих углеводородов окончание – диен (отсюда и название диеновые). Перед названием основы (т.е. главной цепи, включающей обе двойные связи) ставят цифры, обозначающие номера углеродных атомов, за которыми следуют двойные связи. Отдельные представители имеют также и тривиальные названия.

Слайд 4

Задание 1
Напишите формулы углеводородов диенового ряда от С=3 до С=10. К

каждому углеводороду С5 и больше напишите по 2 изомера

Слайд 5

Диеновые углеводороды, в которых две двойные связи находятся рядом и не

разделены простыми связями, называют углеводородами с кумулированными двойными связями. Например:
1 2 3
СН2=С=СН2 1,2-пропадиен (аллен)

Слайд 6

Диеновые углеводороды, в молекулах которых две двойные связи разделены двумя или

более простыми связями, называются углеводородами с изолированными двойными связями.

Слайд 7

Особое значение имеют этиленовые углеводороды, в молекулах которых двойные связи разделены

одной простой связью. Такие углеводороды называют углеводородами с сопряженными двойными связями. Простейшим представителем является 1,3-бутадиен

Слайд 8

Ненасыщенные углеводороды ряда ацетилена (алкины)
Углеводородами ряда ацетилена или ацетиленовыми углеводородами

называют ненасыщенные углеводороды, в молекулах которых имеется тройная связь, т.е. группировка —С≡С—.

Слайд 9

Гомология, изомерия и номенклатура
Состав каждого члена гомологического ряда ацетиленовых углеводородов может

быть выражен общей эмпирической формулой СnH2n-2. Простейшим членом этого ряда является углеводород ацетилен состава С2Н2, строение которого выражают структурная и упрощенная структурная формулы:
Н—С≡С—Н и СН≡СН
Гомологи ацетилена можно рассматривать как его производные, образовавшиеся в результате замещения одного или обоих атомов водорода в молекуле ацетилена на углеводородные радикалы.

Слайд 10

Изомерия.
Возможны два типа ацетиленовых соединений R—C ≡C—Н и R—C≡C—R'. (Линейная геометрия

тройной связи делает невозможной цис- и транс-изомерию алкинов.)
В соединениях первого типа при углероде с тройной связью имеется водород, в соединения второго типа при атомах углерода с тройной связью водорода нет. Изомерия ацетиленовых углеводородов, так же как и этиленовых, обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения кратной связи. Интересно отметить, что общая формула состава ацетиленовых углеводородов СnH2n-2 аналогична общей формуле состава диеновых углеводородов. Иначе говоря, непредельные углеводороды с двумя двойными связями изомерны непредельным углеводородам с одной тройной связью.

Слайд 11

Номенклатура
Международная заместительная номенклатура. Ацетиленовые углеводороды называют по заместительной номенклатуре так же,

как предельные, с той лишь разницей, что наличие тройной связи обозначают путем замены в заместительном названии предельного углеводорода окончания –ан на –ин. Поэтому углеводороды с тройной связью по международной номенклатуре объединяют общим названием – алкины. Перед основой названия ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи молекулы, за которым следует тройная связь. Принцип выбора главной цепи и нумерации атомов такой же, как в случае этиленовых углеводородов. Таким образом, ацетиленовые углеводороды, формулы которых написаны выше, называют так: (1)- 1-бутин и (2) – 2-бутин.

Слайд 12

Напишите формулы углеводородов алкинового ряда от С=3 до С=10. К каждому

углеводороду С5 и больше напишите по 2 изомера

Слайд 13

Свойства ацетиленовых углеводородов (алкинов)
Физические свойства.
Зависимости изменения физических свойств в гомологических

рядах ацетиленовых углеводородов по мере возрастания числа атомов углерода в их молекулах аналогичны тем зависимостям, которые наблюдаются в рядах предельных и этиленовых углеводородов. Простейшие гомологи нормального строения до С5Н8 – газы, от С5Н8 до С16Н30 – жидкости, высшие ацетиленовые углеводороды – твердые тела. Все эти соединения бесцветны.

Слайд 14

Химические свойства.
Ацетиленовым углеводородам, так же как этиленовым, свойственны реакции присоединения по

месту кратной связи, в данном случае тройной.
Тройная связь, так же как и двойная, по характеру отличается от простой связи. Она осуществляется тремя парами обобщенных электронов. Из них, как и в случае двойной связи, одна пара осуществляет простую связь (σ-связь), а две другие электронные пары находятся в особом состоянии (π-связи); осуществляемые ими связи проявляют повышенную склонность к поляризации. Этим обуславливаются реакции присоединения по месту тройной связи. Последние идут ступенчато: вначале тройная связь разрывается в двойную, и образуются производные этиленовых углеводородов. Затем разрывается и двойная связь, превращаясь в простую с образованием производных предельных углеводородов. При энергичном химическом воздействии возможен распад молекул с разрывом углеродной цепи по месту тройной связи.

Слайд 15

Присоединение водорода (реакция гидрирования)
В присутствии катализаторов (например, Pt или Pd) водород

присоединяется по месту тройной связи. При этом вначале образуется этиленовый, а затем предельный углеводород

Слайд 16

Слайд 17

Присоединение галогенов
При взаимодействии ацетиленовых углеводородов с галогенами последние присоединяются по месту

тройной связи; вначале присоединяется одна молекула, а затем может присоединиться и вторая. Наиболее удобна реакция с бромом; как и в случае этиленовых углеводородов, она может быть использована как качественная реакция на тройную связь; в результате реакции бурая окраска брома или его растворов исчезае

Слайд 18

Присоединение галогеноводородов
Присоединение галогеноводородов протекает ступенчато. Вначале образуется моногалогенпроизводное этиленового ряда
К последнему

может присоединиться еще одна молекула галогеноводорода, причем реакция в этом случае протекает по правилу Марковникова: водород может присоединяется к углероду с большим числом водородных атомов, и в результате образуется дигалогенпроизводное предельного углеводорода, в котором оба атома галогена стоят при одном том же углеродом атоме

Слайд 19

Присоединение воды (реакция гидратации)
Эта реакция была открыта в 1881г. М.Г. Кучеровым.

Под действием солей окисной ртути в сернокислом растворе по месту тройной связи присоединяется одна молекула воды

Слайд 20

Образующееся соединение – виниловый спирт – относится к непредельным спиртам, в

которых гидроксильная группа расположена при углероде с двойной связью. Такие соединения неустойчивы и в свободном виде не существуют, т.к. в момент образования в их молекулах происходит перегруппировка: водород гидроксильной группы перемещается к соседнему углеродному атому, этиленовая связь разрывается и возникает двойная связь между углеродом и кислородом (правило Эльтекова)

Слайд 21

Слайд 22

Замещение водорода при атомах углерода с тройной связью на металл

Все рассмотренные до сих пор реакции ацетиленовых углеводородов аналогичны реакциям углеводородов ряда этилена. Отличительной особенностью ацетиленовых углеводородов является подвижность атомов водорода, соединенных с углеродными атомами при тройной связи. Под влиянием последней атомы водорода в присутствии сильного основания (амида натрия NaNH2,металлоорганического соединения, иногда концентрированных растворов щелочей) проявляют способность замещаться на металл. При этом образуется металлические производные – ацетилениды

Слайд 23

Слайд 24

Присоединение СО
Присоединение СО (реакция В. Реппе). Идет в присутствии никелевых катализаторов

(Х=ОН, ОС2Н5, NH2)

Слайд 25

Слайд 26

Химические свойства алкадиенов и алкинов

Содержание

Диеновые углеводороды (алкадиены) Диеновыми углеводородами или алкадиенами, называются ненасыщенные углеводороды с открытой

Номенклатура и классификация Индивидуальные углеводороды с двумя двойными связями называют, пользуясь

Задание 1Напишите формулы углеводородов диенового ряда от С=3 до С=10. К

Диеновые углеводороды, в которых две двойные связи находятся рядом и не

Диеновые углеводороды, в молекулах которых две двойные связи разделены двумя или

Особое значение имеют этиленовые углеводороды, в молекулах которых двойные связи разделены

Ненасыщенные углеводороды ряда ацетилена (алкины) Углеводородами ряда ацетилена или ацетиленовыми углеводородами

Гомология, изомерия и номенклатура Состав каждого члена гомологического ряда ацетиленовых углеводородов может

Изомерия.Возможны два типа ацетиленовых соединений R—C ≡C—Н и R—C≡C—R'. (Линейная геометрия

Номенклатура Международная заместительная номенклатура. Ацетиленовые углеводороды называют по заместительной номенклатуре так же,

Напишите формулы углеводородов алкинового ряда от С=3 до С=10. К каждому

Свойства ацетиленовых углеводородов (алкинов) Физические свойства.Зависимости изменения физических свойств в гомологических

Химические свойства. Ацетиленовым углеводородам, так же как этиленовым, свойственны реакции присоединения по

Присоединение водорода (реакция гидрирования) В присутствии катализаторов (например, Pt или Pd) водород

Присоединение галогенов При взаимодействии ацетиленовых углеводородов с галогенами последние присоединяются по месту

Присоединение воды (реакция гидратации) Эта реакция была открыта в 1881г. М.Г. Кучеровым.