Теорія взаємного впливу атомів у молекулах органічних речовин

Содержание

Слайд 2

Найефективніше впливають один на одного безпосередньо зв`язані атоми. Характер їх взаємного

Найефективніше впливають один на одного безпосередньо зв`язані атоми. Характер їх взаємного

впливу проявляється в природі хімічного зв`язку між ними. Але навіть безпосередньо незв`язані атоми також впливають один на одного і цей вплив здійнюється за допомогою так званих електронних ефектів. Розглянеми найбільш вагомі з них.
Слайд 3

-I ефект

-I ефект

Слайд 4

+I ЕФЕКТ

+I ЕФЕКТ

Слайд 5

МЕЗОМЕРНИЙ ЕФЕКТ (ЕФЕКТ СПРЯЖЕННЯ, РЕЗОНАНСНИЙ ЕФЕКТ) Схема розподілу електронів по спряжених p

МЕЗОМЕРНИЙ ЕФЕКТ (ЕФЕКТ СПРЯЖЕННЯ, РЕЗОНАНСНИЙ ЕФЕКТ)

Схема розподілу електронів по спряжених p

Слайд 6

МЕЗОМЕРНИЙ ЕФЕКТ (ЕФЕКТ СПРЯЖЕННЯ, РЕЗОНАНСНИЙ ЕФЕКТ) Електронні зміщення за участю електронів

МЕЗОМЕРНИЙ ЕФЕКТ (ЕФЕКТ СПРЯЖЕННЯ, РЕЗОНАНСНИЙ ЕФЕКТ)

Електронні зміщення за участю електронів спряжених

p-орбіталей, а найчастіше π-зв'язків називають мезомерним ефектом (М-ефектом), С-ефектом або ефектом спряження, R-ефектом або резонансним ефект.
Зсув електронної густини, викликаний мезомерним ефектом позначається вигнутою стрілкою, початок якої показує, які електрони (р- або π-) зміщуються, а кінець стрілки - зв'язки або атоми, до яких зміщується електронна густина:
Слайд 7

Першою вказується електронодонорна орбіталь, а другою – електроноакцепторна, тобто та, на яку передається електронна густина.

Першою вказується електронодонорна орбіталь, а другою – електроноакцепторна, тобто та, на

яку передається електронна густина.
Слайд 8

Умови, що необхідні для виникнення спряження? 1). Наявність р-орбіталей на двох

Умови, що необхідні для виникнення спряження?
1). Наявність р-орбіталей на двох

сусідніх атомах, які формально не зв'язані π-зв'язком.
2). Ці орбіталі не повинні сильно відрізнятись за розмірами.
3). Вісі цих орбіталей мають бути паралельними. Ця умова легко виконується, якщо є можливість вільного обертання атомів довкола ординарного зв'язку, що з'єднує ці атоми.
Слайд 9

Замісники, які проявляють +М-ефект +М-Ефект проявляють атоми, що мають на p-орбіталі

Замісники, які проявляють +М-ефект
+М-Ефект проявляють атоми, що мають на p-орбіталі неподілену

пару електронів. Аніони є найсильнішими донорами електронів, і саме вони проявляють найсильніший +М-ефект.
F- > Cl- > Br- > I- > O- > O= > S- > S=
Слайд 10

Замісники, які проявляють (–М)-ефект До цих замісників належать, в першу чергу,

Замісники, які проявляють (–М)-ефект
До цих замісників належать, в першу чергу, катіони

або групи з подвійним зв'язком типу —С═ Y такої природи: