Фенолы

НОМЕНКЛАТУРА
Фенолы называют тривиальными названиями:
фенол С6H5OH, крезол H3C – C6H4 – OH
Или

ИЗОМЕРИЯ
Метильному гомологу фенола соответствуют
3 изомера:

Изомерия двухатомных фенолов

Получение

Получение из бензола и пропилена (П.Г. Сергеев и др., 1947).

2. Получение из хлорбензола.

Реакцию замены хлора на гидроксильную группу проводят
в

3. Получение из солей сульфокислот.

Соли сульфокислот сплавляют со щелочами при 320-3500C:

Физические свойства
Фенол – кристаллическое вещество,
трудно растворимое в воде.
С увеличением

Химические свойства

1. Кислотные свойства.

Фенолы – слабые кислоты, но превосходят по кислотности

Введение в бензольное кольцо электроноакцепторных
заместителей (нитрогруппы, галогенов и др.)
вызывает

2. Взаимодействие со щелочами.

Феноляты легко разлагаются при действии даже слабых кислот

4. Гидрирование.

5. Реакции электрофильного замещения.
Гидроксильная группа облегчает реакции
электрофильного замещения.

Нитрование фенола

Взаимодействие фенола с серной кислотой

Галогенирование фенола

Качественная реакция на фенол
- взаимодействие с FeCl3

Анилин – первичный ароматический амин

NH2

Номенклатура

Изомерия

NH – CH3

N – метиланилин

CH3

NH2

о – толуидин

CH3

NH2

м – толуидин

Получение

Каталитическое гидрирование нитробензола
при 280 – 370°С и повышенном

Химические свойства

Основность ароматических аминов

Alk – NH2 > NH3 > C6H5N(Alk)2

Образование солей.

С6H5 – NH2 + HCl → [C6H5 – NH3]+Cl-

Реакции электрофильного замещения.

Нитрование (аминогруппу перед нитрованием
предварительно "защищают" ацилированием)

NH2

NHCOCH3

NHCOCH3

NO2

(CH3CO)2O

–

Cульфирование анилина

NH2

H2SO4

NH2

∙ H2SO4

- H2O

NH2

SO3H

Сульфаниловая кислота

Действие бромной воды на анилин

МНОГОЯДЕРНЫЕ (ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ)
АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

СОЕДИНЕНИЯ С НЕКОНДЕНСИРОВАННЫМИ
БЕНЗОЛЬНЫМИ ЯДРАМИ

Дифенил (бифенил)

СОЕДИНЕНИЯ С КОНДЕНСИРОВАННЫМИ
БЕНЗОЛЬНЫМИ

Трифенилметан

СОЕДИНЕНИЯ С КОНДЕНСИРОВАННЫМИ
БЕНЗОЛЬНЫМИ ЯДРАМИ

Нафталин

Ароматические свойства выражены гораздо слабее.
Вступает не только

α – хлорнафталин

– нафталин
сульфокислота

– нафталин
сульфокислота

Реакции замещения

1. Галогенирования

2.

Антрацен

Ароматические свойства антрацена выражены еще в
меньшей степени, чем у нафталина.

Антрацен вступает в реакции присоединения и окисления.
При этом положения 9

При окислении антрацена образуется антрахинон

Антрахинон и его многочисленные производные
используют в

Самым первым и известным красителем этого ряда
был 1,2 – дигидроксиантрахинон