Галогенараромат

Сентябрь 3, 2022

Главная
Алгебра
Галогенараромат

Содержание

2. Галогенаренами называются соединения, содержащие атом галогена, связанный непосредственно с ароматическим кольцом. Галогенарены
3. Галогенарены Галогенарены не реакционноспособны в реакциях нуклеофильного замещения, которые характерны для галогеналканов. Низкая реакционная способность галогенаренов
4. Галогенарены В галогеналканах углерод, соединенный с галогеном, находится в sp3-гибридном состоянии. В галогенаренах атом углерода, связанный
5. Галогенарены Нуклеофильное замещение, протекающее через стадию образования дегидробензола, - отщепление - присоединение
6. Галогенарены Первая стадия - отщепление хлороводорода с образованием дегидробензола Вторая стадия - присоединение аммиака к дегидробензолу.
7. Галогенарены Строение дегидробензола В дегидробензоле дополнительная связь образована между атомами углерода за счет бокового перекрывания sp2-орбиталей,
8. Галогенарены Отщепление - присоединение
9. Галогенарены Бимолекулярное нуклеофильное замещение SN2Ar
10. Механизм SN2Ar Первая стадия - медленная В карбанионе шесть электронов делокализованы на р-орбиталях пяти атомов углерода,
11. Вторая стадия - быстрая Энергетическая диаграмма реакции SNAr
12. Ориентация при нуклеофильном замещении в ароматическом кольце пара-σ-комплекс Распределение электронов: В пара-σ-комплексе отрицательный заряд распределен между
14. Скачать презентацию

Слайд 2

Галогенаренами называются соединения, содержащие атом галогена, связанный непосредственно с ароматическим кольцом.
Галогенарены

Слайд 3

Галогенарены
Галогенарены не реакционноспособны в реакциях нуклеофильного замещения, которые характерны для галогеналканов.

Низкая реакционная способность галогенаренов обусловлена двумя факторами: (1) делокализацией электронов вследствие резонанса и (2) более высокой энергией σ-связи.

Слайд 4

Галогенарены
В галогеналканах углерод, соединенный с галогеном, находится в sp3-гибридном состоянии. В

галогенаренах атом углерода, связанный с галогеном, находится в sp2-cостоянии, поэтому связь углерод-галоген в галогенаренах короче и прочнее, чем в галогеналканах.
Подобным же образом можно объяснить низкую реакционную способность винилгалогенидов CH2 = CH-X.

Слайд 5

Галогенарены
Нуклеофильное замещение, протекающее через стадию образования дегидробензола, - отщепление - присоединение

Слайд 6

Галогенарены
Первая стадия - отщепление хлороводорода с образованием
дегидробензола
Вторая стадия -

присоединение аммиака к дегидробензолу.

Слайд 7

Галогенарены
Строение дегидробензола
В дегидробензоле дополнительная связь образована между атомами углерода за счет

бокового перекрывания sp2-орбиталей, эта связь мало взаимодействует с π-электронным облаком кольца

Новая связь довольно слабая и дегидробензол очень реакционноспособен.

Слайд 8

Галогенарены
Отщепление - присоединение

Слайд 9

Галогенарены
Бимолекулярное нуклеофильное замещение SN2Ar

Слайд 10

Механизм SN2Ar
Первая стадия - медленная
В карбанионе шесть электронов делокализованы на
р-орбиталях

пяти атомов углерода, находящихся в sp2 - гибридном состоянии; избыточная электронная плотность распределена между углеродами в орто-, пара-положениях кольца (I, II и III структуры) и кислородом нитрогуппы (IV)

Слайд 11

Вторая стадия - быстрая
Энергетическая диаграмма реакции SNAr

Слайд 12

Ориентация при нуклеофильном замещении
в ароматическом кольце
пара-σ-комплекс
Распределение электронов: В пара-σ-комплексе

отрицательный заряд распределен между тремя атомами углерода (граничные структуры I, II, III) и атомом кислорода нитрогруппы (структура IV).

Галогенараромат

Содержание

Галогенаренами называются соединения, содержащие атом галогена, связанный непосредственно с ароматическим кольцом.Галогенарены

ГалогенареныГалогенарены не реакционноспособны в реакциях нуклеофильного замещения, которые характерны для галогеналканов.

ГалогенареныВ галогеналканах углерод, соединенный с галогеном, находится в sp3-гибридном состоянии. В

ГалогенареныНуклеофильное замещение, протекающее через стадию образования дегидробензола, - отщепление - присоединение

ГалогенареныПервая стадия - отщепление хлороводорода с образованием дегидробензола Вторая стадия -

ГалогенареныСтроение дегидробензолаВ дегидробензоле дополнительная связь образована между атомами углерода за счет

ГалогенареныОтщепление - присоединение

ГалогенареныБимолекулярное нуклеофильное замещение SN2Ar

Механизм SN2ArПервая стадия - медленнаяВ карбанионе шесть электронов делокализованы на р-орбиталях

Вторая стадия - быстраяЭнергетическая диаграмма реакции SNAr

Ориентация при нуклеофильном замещении в ароматическом кольце пара-σ-комплексРаспределение электронов: В пара-σ-комплексе

Похожие презентации