Многоядерные ароматические соединения

Содержание

Слайд 2

Многоядерные ароматические соединения Соединения с конденсированными бензольными ядрами нафталин

Многоядерные ароматические соединения

Соединения с конденсированными бензольными ядрами

нафталин

Слайд 3

Многоядерные ароматические соединения Ввиду неполного выравнивания связей энергия сопряжения (энергия резонанса)

Многоядерные ароматические соединения

Ввиду неполного выравнивания
связей энергия сопряжения
(энергия резонанса) молекулы


нафталина меньше энергии
сопряжения двух молекул
бензола
(153∙2 = 306 кДж/моль) и
составляет 256 кДж/моль.

нафталин

Слайд 4

Многоядерные ароматические соединения Химические свойства Реакции электрофильного

Многоядерные ароматические соединения

Химические свойства

Реакции электрофильного

Слайд 5

Многоядерные ароматические соединения Реакции электрофильного

Многоядерные ароматические соединения

Реакции электрофильного

Слайд 6

Многоядерные ароматические соединения Реакции электрофильного

Многоядерные ароматические соединения

Реакции электрофильного

Слайд 7

Многоядерные ароматические соединения Ориентация в реакциях электрофильного замещения в производных нафталина

Многоядерные ароматические соединения

Ориентация в реакциях электрофильного замещения
в производных нафталина

Электронодонорная группа

направляет электрофильный реагент в то кольцо, в котором она находится.
Если эта группа находится в положении 1, электрофильная частица замещает водород в положение 2 или в положение 4,
электронодонорная группа в положении 2 направляет электрофильную частцу в положение 1.
Слайд 8

Многоядерные ароматические соединения Ориентация в реакциях электрофильного замещения в производных нафталина

Многоядерные ароматические соединения

Ориентация в реакциях электрофильного замещения
в производных нафталина

Электроноакцепторная группа

направляет электрофильный реагент в
другое незамещенное кольцо (в положение 5 или 8).
Слайд 9

Многоядерные ароматические соединения Ориентация в реакциях электрофильного замещения в производных нафталина

Многоядерные ароматические соединения

Ориентация в реакциях электрофильного замещения
в производных нафталина

Слайд 10

Многоядерные ароматические соединения Восстановление и окисление нафталина

Многоядерные ароматические соединения

Восстановление и окисление нафталина

Слайд 11

Многоядерные ароматические соединения Восстановление и окисление нафталина Если в одном из

Многоядерные ароматические соединения

Восстановление и окисление нафталина

Если в одном из колец

есть заместитель, то окисляется кольцо
с повышенной электронной плотностью.
Слайд 12

Многоядерные ароматические соединения Восстановление и окисление нафталина Восстановление в «мягких» условиях.

Многоядерные ароматические соединения

Восстановление и окисление нафталина

Восстановление в «мягких» условиях.

Слайд 13

Многоядерные ароматические соединения Восстановление и окисление нафталина Восстановление в «жестких» условиях.

Многоядерные ароматические соединения

Восстановление и окисление нафталина

Восстановление в «жестких» условиях.

Слайд 14

Многоядерные ароматические соединения Антрацен и фенантрен

Многоядерные ароматические соединения

Антрацен и фенантрен

Слайд 15

Многоядерные ароматические соединения Антрацен и фенантрен Энергия резонанса составляет 352 кДж/моль.

Многоядерные ароматические соединения

Антрацен и фенантрен

Энергия резонанса
составляет 352 кДж/моль.

Реакционная

способность
антрацена выше, чем фенантрена
Слайд 16

Многоядерные ароматические соединения Антрацен и фенантрен Энергия резонанса составляет 386 кДж/моль.

Многоядерные ароматические соединения

Антрацен и фенантрен

Энергия резонанса
составляет 386 кДж/моль.

Слайд 17

Многоядерные ароматические соединения Антрацен и фенантрен Атака электрофила направлена преимущественно на

Многоядерные ароматические соединения

Антрацен и фенантрен

Атака электрофила направлена преимущественно на положения

9 и 10, находящиеся в среднем кольце, так как при атаке в эти положения сохраняется ароматичность двух боковых бензольных систем с энергией резонанса
153 • 2 = 306 кДж/моль. При атаке в боковые кольца сохраняется ароматичность одного нафталинового фрагмента с энергией резонанса 256 кДж/моль .
Слайд 18

Многоядерные ароматические соединения Антрацен и фенантрен

Многоядерные ароматические соединения

Антрацен и фенантрен

Слайд 19

Многоядерные ароматические соединения Антрацен и фенантрен

Многоядерные ароматические соединения

Антрацен и фенантрен