ПОЛУЧЕНИЕ ТРИФТОРАЦЕТАТА ТЕРПИНА

Содержание

Слайд 2

Известные сложные эфиры на основе терпеновых спиртов Цитронеллилформиат Линалилацетат Терпенилацетат Вальтерилацетат

Известные сложные эфиры на основе терпеновых спиртов

Цитронеллилформиат

Линалилацетат

Терпенилацетат

Вальтерилацетат

Слайд 3

Сложные эфиры терпеновых спиртов и трифторуксусной кислоты Камфен Изоборнилтрифторацетат Изоборнеол Изоборнилтрифторацетат

Сложные эфиры терпеновых спиртов и трифторуксусной кислоты

Камфен

Изоборнилтрифторацетат

Изоборнеол

Изоборнилтрифторацетат

α - Терпинеол

α - Терпинилтрифторацетат

п

- Ментол

п - Ментилтрифторацетат

Слайд 4

Получение трифторацетатов терпина Терпингидрат Бистрифторацетат терпина Дипентен

Получение трифторацетатов терпина

Терпингидрат

Бистрифторацетат терпина

Дипентен

Слайд 5

Получение терпингидрата (26.5%) 30 – 350 С 18ч α - Пинен Терпингидрат

Получение терпингидрата

(26.5%)

30 – 350 С
18ч

α - Пинен

Терпингидрат

Слайд 6

ЯМР 1Н спектры терпингидрата 1) Синтезированный образец 2) Стандартный образец Метиновый

ЯМР 1Н спектры терпингидрата

1) Синтезированный образец

2) Стандартный образец

Метиновый протон у С4

– мультиплет δ 1.68 – 1.75 м.д.
Протоны метильной группы С7 – синглет δ 1.22 м.д.
Метильные протоны в изопропильном радикале – синглет δ1.19 м.д.
Метиленовые протоны С2, С3, С5,С6 – мультиплет δ 1.33 – 1.65 м.д.
Слайд 7

Получение бистрифторацетата терпина из терпингидрата 100С 30 мин. Терпингидрат Бистрифторацетат терпина

Получение бистрифторацетата терпина из терпингидрата

100С
30 мин.

Терпингидрат

Бистрифторацетат терпина

Слайд 8

ЯМР спектры бистрифторацетата терпина ЯМР 1Н спектр Метиновый протон С4 –

ЯМР спектры бистрифторацетата терпина

ЯМР 1Н спектр
Метиновый протон С4 – мультиплет δ

2.44 м.д. (1.70 м.д.)
Протоны метильной группы С7 – синглет δ 1.58 м.д. (1.22 м.д.)
Метильные протоны в изопропильном радикале – синглет δ 1.53 м.д.(1.19 м.д.)
Метиленовые протоны у С2, С3, С5, С6 – мультиплет δ 1.65 – 1.80 м.д.(1.33 – 1.65 м.д.)

ЯМР 19F спектр
δF - 75.65 м.д.

Слайд 9

Получение дипентена Терпингидрат Дипентен

Получение дипентена

Терпингидрат

Дипентен

Слайд 10

Состав технического дипентена Дипентен 42 – 45% 1 2 3 4

Состав технического дипентена

Дипентен 42 – 45%

1

2

3

4

От 5% до 10% содержание каждого

1

- α – Терпинен
2 - γ – Терпинен
3 - α – Фелландрен
4 - 3- Метил-6-изопропил-1,4-
циклогексадиен

п – цимол 7%

Слайд 11

ЯМР 1Н спектр полученного технического дипентена Теоретические ЯМР 1Н спектры изомерных

ЯМР 1Н спектр полученного технического дипентена

Теоретические ЯМР 1Н спектры изомерных терпенов,

созданные с помощью программы ACD/HNMP
Spectrum Window
Слайд 12

Взаимодействие технического дипентена с трифторуксусной кислотой Также, вероятно, образуются

Взаимодействие технического дипентена с трифторуксусной кислотой

Также, вероятно, образуются

Слайд 13

Спектры ЯМР продукта взаимодействия технического дипентена с трифторуксусной кислотой ЯМР 1Н

Спектры ЯМР продукта взаимодействия технического дипентена с трифторуксусной кислотой

ЯМР 1Н

спектр
Метильные протоны С7 – синглет δ 1.53 м.д. (1.66 м.д.)
Метильные протоны С9 - синглет δ 1.58 м.д. (1.70 м.д.)
Метиновый протон С4 – мультиплет δ 2.45 м.д.(3.05м.д.)
Отсутствует сигнал метинового протона у С2 (5.33м.д.)

ЯМР 19F спектр
δF - 75.94 м.д.