Алкадиены. Каучуки

Июль 23, 2022

Главная
Химия
Алкадиены. Каучуки

Содержание

2. Алкадиены - ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода
3. Алкадиены с кумулированным расположением двойных связей (аллены) Углеводороды содержащие две двойные связи ,находящиеся возле соседних атомов
4. Углеводороды содержащие две двойные связи ,между которыми находится одна одинарная связь. 1 2 3 4 5
5. Алкадиены с изолированными двойными связями Углеводороды содержащие две двойные связи ,между которыми находится несколько одинарных связей.
6. Номенклатура алкадиенов Правила: 1. Главная цепь должна содержать обе двойные связи. 2. Нумерацию ведут с того
7. ИЗОМЕРИЯ АЛКАДИЕНОВ 1. Структурная: а) изомерия углеродного скелета б) изомерия положения двойных связей. 2. Межклассовая изомерия
8. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Галогенирование 1 (неполное) СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 2 - присоединение СН2-СН-СН=СН2 3,4 – дибромбутен-1
9. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Галогенирование 2 (неполное) СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 4 -присоединение СН2-СН=СН-СН2 1,4 – дибромбутен-2 Br
10. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Галогенирование 3 (полное) СН2=СН-СН=СН2 + 2Br2 1,2,3,4 -присоединение СН2-СН-СН-СН2 1,2,3,4 – тетрабромбутан Br Br
11. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова) 1 стадия СН2=СН-СН=СН2 + НСI СН3-СН-СН=СН2 СI 3-хлорбутен -1
12. 2 стадия СН3-СН-СН=СН2 + НСI СН3-СН-СН-СН3 Cl СI СI 2,3-дихлорбутан
13. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Горение 2СН2=СН-СН=СН2 + 11О2 8СО2 + 6Н2О или 2С4Н6 + 11О2 8СО2 + 6Н2О
14. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Полимеризация Полимеризация диеновых УВ приводит к образованию каучуков – полимеров, обладающих высокой эластичностью. бутадиен
15. ПОЛУЧЕНИЕ 1. Двухстадийное дегидрирование алканов СН3-СН2-СН2-СН3 СН2=СН-СН=СН2+2Н2 бутан бутадиен -1, 3 2-метилбутан 2-метилбутадиен -1, 3
16. ПОЛУЧЕНИЕ 2. Синтез дивинила по методу С. В. Лебедева
17. Каучуки Каучуки — натуральные или синтетические материалы, характеризующиеся эластичностью, водонепроницаемостью и электроизоляционными свойствами, из которых путём
18. Открытие натурального каучука Каучук существует столько лет, сколько и сама природа. Окаменелые остатки каучуконосных деревьев, которые
19. В 1770 году британский химик Джозеф Пристли (Joseph Priestley) впервые нашёл ему применение: он обнаружил, что
20. Первая резина В 1834 году немецкий химик Фридрих Людерсдорф (Friedrich Ludersdorf) и американский химик Натаниель Хейвард
21. Состав и строение натурального каучука Натуральный (природный) каучук (НК) представляет собой высокомолекулярный непредельный углеводород, молекулы которого
22. Получение синтетического каучука В разработке синтеза каучука Лебедев пошёл по пути подражания природе. Поскольку натуральный каучук
26. Скачать презентацию

Слайд 2

Алкадиены - ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две

двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле: CnH2n-2

Слайд 3

Алкадиены с кумулированным расположением двойных связей (аллены)
Углеводороды содержащие две двойные связи ,находящиеся

возле соседних атомов углерода.
1 2 3 4
СН2 =С=СН-СН3
бутадиен -1, 2

Слайд 4

Углеводороды содержащие две двойные связи ,между которыми находится одна одинарная

связь.
1 2 3 4 5 6
СН3 -СН=СН-СН=СН-СН3
гексадиен-2, 4
1 2 3 4
СН2 =СН-СН=СН2
бутадиен -1, 3 (дивинил)

Сопряженные алкадиены

Слайд 5

Алкадиены с изолированными двойными связями
Углеводороды содержащие две двойные связи ,между

которыми находится несколько одинарных связей.
8 7 6 5 4 3 2 1
СН3–СН2-СН=СН-СН2-СН2-СН=СН2
октадиен-1, 5

Слайд 6

Номенклатура алкадиенов
Правила:
1. Главная цепь должна содержать обе двойные связи.
2. Нумерацию ведут

с того конца где ближе кратная связь.
3. Называют заместители и указывают атомы углерода от которого они отходят.
4. Указывают название алкадиена и атомы углерода от которых образована двойная связь.

Слайд 7

ИЗОМЕРИЯ АЛКАДИЕНОВ
1. Структурная:
а) изомерия углеродного скелета
б) изомерия положения двойных

связей.
2. Межклассовая изомерия
(алкины)
3. Пространственная:
а)цис-изомерия
б)транс-изомерия

Слайд 8

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Галогенирование
1 (неполное)
СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 2 - присоединение
СН2-СН-СН=СН2

3,4 – дибромбутен-1
Br Br

Слайд 9

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Галогенирование
2 (неполное)
СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 4 -присоединение
СН2-СН=СН-СН2 1,4

– дибромбутен-2
Br Br

Слайд 10

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Галогенирование
3 (полное)
СН2=СН-СН=СН2 + 2Br2 1,2,3,4 -присоединение
СН2-СН-СН-СН2 1,2,3,4 – тетрабромбутан

Br Br Br Br

Слайд 11

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Гидрогалогенирование
(по правилу Марковникова)
1 стадия СН2=СН-СН=СН2 + НСI СН3-СН-СН=СН2
СI

3-хлорбутен -1

Слайд 12

2 стадия СН3-СН-СН=СН2 + НСI СН3-СН-СН-СН3
Cl СI СI
2,3-дихлорбутан

Слайд 13

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Горение
2СН2=СН-СН=СН2 + 11О2 8СО2 + 6Н2О
или
2С4Н6 + 11О2 8СО2 +

6Н2О

Слайд 14

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Полимеризация
Полимеризация диеновых УВ приводит
к образованию каучуков – полимеров, обладающих

высокой эластичностью.

бутадиен -1, 3

бутадиеновый каучук

Слайд 15

ПОЛУЧЕНИЕ
1. Двухстадийное дегидрирование алканов
СН3-СН2-СН2-СН3 СН2=СН-СН=СН2+2Н2
бутан бутадиен -1, 3

2-метилбутан 2-метилбутадиен -1, 3

Слайд 16

ПОЛУЧЕНИЕ
2. Синтез дивинила по методу
С. В. Лебедева

Слайд 17

Каучуки
Каучуки — натуральные или синтетические материалы, характеризующиеся эластичностью, водонепроницаемостью и электроизоляционными

свойствами, из которых путём специальной обработки получают резину. Природный каучук получают из жидкости молочно-белого цвета, называемой латексом, — млечного сока каучуконосных растений.
В технике из каучуков изготовляют шины для автотранспорта, самолётов, велосипедов; каучуки применяют для электроизоляции, а также производства промышленных товаров и медицинских приборов.

Слайд 18

Открытие натурального каучука
Каучук существует столько лет, сколько и сама природа. Окаменелые

остатки каучуконосных деревьев, которые были найдены, имеют возраст около трёх миллионов лет. Каучук на языке индейцев тупи-гуарани означает «слёзы дерева». Каучуковые шары из сырой резины найдены среди руин цивилизаций инков и майя в Центральной и Южной Америке, возраст этих шаров не менее 900 лет.
Первое знакомство европейцев с натуральным каучуком произошло пять веков назад. Собственно, история каучука началась, как ни странно, с детского мячика и школьной резинки.

Слайд 19

В 1770 году британский химик Джозеф Пристли (Joseph Priestley) впервые нашёл

ему применение: он обнаружил, что каучук может стирать то, что написано графитовым карандашом. Тогда такие куски каучука называли гуммиэластиком («смолой эластичной»).
В 1791 году английский фабрикант Самуэль Пил (Samuel Peal) запатентовал способ сделать одежду водонепроницаемой с помощью обработки её раствором каучука в скипидаре.
Во Франции к 1820 г. научились изготовлять подтяжки и подвязки из каучуковых нитей, сплетённых с тканью.

Слайд 20

Первая резина
В 1834 году немецкий химик Фридрих Людерсдорф (Friedrich Ludersdorf) и

американский химик Натаниель Хейвард (Nathaniel Hayward) обнаружили, что добавление серы к каучуку уменьшает или даже вовсе устраняет липкость изделий из каучука. Через некоторое время он обнаружил кожеподобный материал — резину. Этот процесс был назван вулканизацией. Открытие резины привело к широкому её применению: к 1919 году было предложено уже более 40 000 различных изделий из резины.

Слайд 21

Состав и строение натурального каучука
Натуральный (природный) каучук (НК) представляет собой высокомолекулярный

непредельный углеводород, молекулы которого содержат большое количество двойных связей; состав его может быть выражен формулой (C5H8)n (где величина n составляет от 1000 до 3000); он является полимером изопрена:

Слайд 22

Получение синтетического каучука
В разработке синтеза каучука Лебедев пошёл по пути подражания

природе. Поскольку натуральный каучук — полимер диенового углеводорода, то Лебедев воспользовался также диеновым углеводородом, только более простым и доступным — бутадиеном
Сырьём для получения бутадиена служит этиловый спирт. Получение бутадиена основано на реакциях дегидрирования и дегидратации спирта.

Слайд 23

Слайд 24

Алкадиены. Каучуки

Содержание

Алкадиены - ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две

Алкадиены с кумулированным расположением двойных связей (аллены)Углеводороды содержащие две двойные связи ,находящиеся

Углеводороды содержащие две двойные связи ,между которыми находится одна одинарная

Алкадиены с изолированными двойными связямиУглеводороды содержащие две двойные связи ,между

Номенклатура алкадиеновПравила:1. Главная цепь должна содержать обе двойные связи.2. Нумерацию ведут

ИЗОМЕРИЯ АЛКАДИЕНОВ1. Структурная: а) изомерия углеродного скелета б) изомерия положения двойных

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Галогенирование 1 (неполное)СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 2 - присоединениеСН2-СН-СН=СН2

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВАГалогенирование 2 (неполное) СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 4 -присоединениеСН2-СН=СН-СН2 1,4

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВАГалогенирование 3 (полное)СН2=СН-СН=СН2 + 2Br2 1,2,3,4 -присоединениеСН2-СН-СН-СН2 1,2,3,4 – тетрабромбутан

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВАГидрогалогенирование (по правилу Марковникова)1 стадия СН2=СН-СН=СН2 + НСI СН3-СН-СН=СН2 СI

2 стадия СН3-СН-СН=СН2 + НСI СН3-СН-СН-СН3 Cl СI СI 2,3-дихлорбутан

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВАГорение2СН2=СН-СН=СН2 + 11О2 8СО2 + 6Н2Оили2С4Н6 + 11О2 8СО2 +

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВАПолимеризацияПолимеризация диеновых УВ приводит к образованию каучуков – полимеров, обладающих

ПОЛУЧЕНИЕ 1. Двухстадийное дегидрирование алкановСН3-СН2-СН2-СН3 СН2=СН-СН=СН2+2Н2 бутан бутадиен -1, 3

ПОЛУЧЕНИЕ 2. Синтез дивинила по методу С. В. Лебедева

КаучукиКаучуки — натуральные или синтетические материалы, характеризующиеся эластичностью, водонепроницаемостью и электроизоляционными

Открытие натурального каучука Каучук существует столько лет, сколько и сама природа. Окаменелые