Алкадиены. Каучуки

Содержание

Слайд 2

Алкадиены - ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две

Алкадиены - ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две

двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле: CnH2n-2
Слайд 3

Алкадиены с кумулированным расположением двойных связей (аллены) Углеводороды содержащие две двойные

Алкадиены с кумулированным расположением двойных связей (аллены)

Углеводороды содержащие две двойные связи ,находящиеся

возле соседних атомов углерода.
1 2 3 4
СН2 =С=СН-СН3
бутадиен -1, 2
Слайд 4

Углеводороды содержащие две двойные связи ,между которыми находится одна одинарная связь.


Углеводороды содержащие две двойные связи ,между которыми находится одна одинарная

связь.
1 2 3 4 5 6
СН3 -СН=СН-СН=СН-СН3
гексадиен-2, 4
1 2 3 4
СН2 =СН-СН=СН2
бутадиен -1, 3 (дивинил)

Сопряженные алкадиены

Слайд 5

Алкадиены с изолированными двойными связями Углеводороды содержащие две двойные связи ,между

Алкадиены с изолированными двойными связями

Углеводороды содержащие две двойные связи ,между

которыми находится несколько одинарных связей.
8 7 6 5 4 3 2 1
СН3–СН2-СН=СН-СН2-СН2-СН=СН2
октадиен-1, 5
Слайд 6

Номенклатура алкадиенов Правила: 1. Главная цепь должна содержать обе двойные связи.

Номенклатура алкадиенов

Правила:
1. Главная цепь должна содержать обе двойные связи.
2. Нумерацию ведут

с того конца где ближе кратная связь.
3. Называют заместители и указывают атомы углерода от которого они отходят.
4. Указывают название алкадиена и атомы углерода от которых образована двойная связь.
Слайд 7

ИЗОМЕРИЯ АЛКАДИЕНОВ 1. Структурная: а) изомерия углеродного скелета б) изомерия положения

ИЗОМЕРИЯ АЛКАДИЕНОВ

1. Структурная:
а) изомерия углеродного скелета
б) изомерия положения двойных

связей.
2. Пространственная:
а)цис-транс изомерия
3. Межклассовая изомерия
(алкины)
Слайд 8

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Галогенирование 1 (неполное) СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 2 -

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Галогенирование
1 (неполное)
СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 2 - присоединение
СН2-СН-СН=СН2

3,4 – дибромбутен-1
Br Br
Слайд 9

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Галогенирование 2 (неполное) СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 4 -присоединение

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Галогенирование
2 (неполное)
СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 4 -присоединение
СН2-СН=СН-СН2 1,4

– дибромбутен-2
Br Br
Слайд 10

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Галогенирование 3 (полное) СН2=СН-СН=СН2 + 2Br2 1,2,3,4 -присоединение СН2-СН-СН-СН2

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Галогенирование
3 (полное)
СН2=СН-СН=СН2 + 2Br2 1,2,3,4 -присоединение
СН2-СН-СН-СН2 1,2,3,4 – тетрабромбутан

Br Br Br Br
Слайд 11

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова) 1 стадия СН2=СН-СН=СН2 + НСI СН3-СН-СН=СН2 СI 3-хлорбутен -1

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Гидрогалогенирование
(по правилу Марковникова)
1 стадия СН2=СН-СН=СН2 + НСI
СН3-СН-СН=СН2
СI


3-хлорбутен -1
Слайд 12

2 стадия СН3-СН-СН=СН2 + НСI СI СН3-СН-СН-СН3 СI СI 2,3-дихлорбутан


2 стадия СН3-СН-СН=СН2 + НСI
СI
СН3-СН-СН-СН3

СI СI
2,3-дихлорбутан
Слайд 13

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Горение 2СН2=СН-СН=СН2 + 11О2 8СО2 + 6Н2О или 2С4Н6 + 11О2 8СО2 + 6Н2О

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Горение
2СН2=СН-СН=СН2 + 11О2 8СО2 + 6Н2О
или
2С4Н6 + 11О2 8СО2 +

6Н2О
Слайд 14

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Полимеризация Полимеризация диеновых УВ приводит к образованию каучуков –

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Полимеризация
Полимеризация диеновых УВ приводит
к образованию каучуков – полимеров, обладающих

высокой эластичностью.

бутадиен -1, 3

бутадиеновый каучук

Слайд 15

ПОЛУЧЕНИЕ 1. Двухстадийное дегидрирование алканов СН3-СН2-СН2-СН3 СН2=СН-СН=СН2+2Н2 бутан бутадиен -1, 3 2-метилбутан 2-метилбутадиен -1, 3

ПОЛУЧЕНИЕ

1. Двухстадийное дегидрирование алканов
СН3-СН2-СН2-СН3 СН2=СН-СН=СН2+2Н2
бутан бутадиен -1, 3

2-метилбутан 2-метилбутадиен -1, 3
Слайд 16

ПОЛУЧЕНИЕ 2. Синтез дивинила по методу С. В. Лебедева

ПОЛУЧЕНИЕ

2. Синтез дивинила по методу
С. В. Лебедева

Слайд 17

Каучуки Каучуки — натуральные или синтетические материалы, характеризующиеся эластичностью, водонепроницаемостью и

Каучуки

Каучуки — натуральные или синтетические материалы, характеризующиеся эластичностью, водонепроницаемостью и электроизоляционными

свойствами, из которых путём специальной обработки получают резину. Природный каучук получают из жидкости молочно-белого цвета, называемой латексом, — млечного сока каучуконосных растений.
В технике из каучуков изготовляют шины для автотранспорта, самолётов, велосипедов; каучуки применяют для электроизоляции, а также производства промышленных товаров и медицинских приборов.
Слайд 18

Состав и строение натурального каучука Натуральный (природный) каучук (НК) представляет собой

Состав и строение натурального каучука

Натуральный (природный) каучук (НК) представляет собой высокомолекулярный

непредельный углеводород, молекулы которого содержат большое количество двойных связей; состав его может быть выражен формулой (C5H8)n (где величина n составляет от 1000 до 3000); он является полимером изопрена: