Алкалоиды ряда пирролидина, тропана, хинолина, хинукледина. (Лекция 11)

Слайд 2

Алкалоиды с пирролидиновым кольцом Гигрин Куксгигрин Гигрин оказывает общее стимулирующее действие,

Алкалоиды с пирролидиновым кольцом

Гигрин Куксгигрин

Гигрин оказывает общее стимулирующее действие, содержится, наряду

с другими алкалоидами, в листьях Cоса, куксгидрин содержится в листьях “куско”, произрастающего в Боливии. Молекула куксгидрина содержит две третичные аминогруппы и одну кетогруппу.

Химический синтез гигрина

Слайд 3

Алкалоиды – производные пиридина и пиперидина Кониин Лобелин Кониин (2-н-пропилпиперазин) стал

Алкалоиды – производные пиридина и пиперидина

Кониин Лобелин

Кониин (2-н-пропилпиперазин) стал орудием казни

Сократа в 399 г. до н.э., когда великий философ
был вынужден выпить чашу с настоем болиголова (Conium maculatum).

Conium maculatum

Лобелин содержится в лобелии (Lobelia inflata) и обладает действием, сходным с действием никотина. По этой причине его вводят в состав таблеток, облегчающих отвыкание от курения. В малых дозах способен возбуждать дыхание, в связи с чем его применяют в случаях удушения, отравления газами, т.е. когда нужно стимулировать дыхание. Большие дозы, наоборот, парализуют дыхание.

Слайд 4

Никотин Никотин Анабазин Наименование «никотин» происходит от латинского названия табака Nicotiana

Никотин

Никотин Анабазин

Наименование «никотин» происходит от латинского названия табака Nicotiana tabacum

Синтеза никотина, предложенный

в 1928 г.

Никотин – сильный яд. В малых количествах он стимулирует дыхание, но в больших – подавляет передачу импульса в симпатических и парасимпатических нервных узлах.

Слайд 5

Алкалоиды – производные тропана Атропин выделен из корня беладонны. В начале

Алкалоиды – производные тропана

Атропин выделен из корня беладонны. В начале сильно

возбуждает центральную нервную систему, вызывая своеобразное опьянение и галлюцинации, за которыми следует период упадка сил и сна. На нервные окончания действует парализующе. Дыхание сперва усиливается, потом ослабевает, и смерть наступает от остановки дыхания. Атропин способен расширять зрачок, что обусловлено параличом окончания глазо-двигательного нерва (даже 4×10–6 г вызывают расширение зрачка).
Кокаин - мощное психоактивное стимулирующее средство, получаемое из южноамериканского растения кока (Erythroxylon coca).
Слайд 6

Алкалоиды с хинолиновыми и хинуклединовыми ядрами кодеин обезболивающее и противокашлевое средство

Алкалоиды с хинолиновыми и хинуклединовыми ядрами

кодеин

обезболивающее
и противокашлевое средство

Хини́н — основной алкалоид коры хинного

дерева с сильным горьким вкусом, обладающий жаропонижающим и обезболивающим свойствами, а также выраженным действием против малярийных плазмодиев. 

Морфин - наркотический анальгетик и применяется для обезболивания.

Героин – наркотик, который получают ацилированием морфина действием уксусного ангидрида.

Слайд 7

Синтез хинина

Синтез хинина

Слайд 8

Синтез морфина

Синтез морфина